戊腈,4-甲基-2-苯基-, | 5558-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊腈,4-甲基-2-苯基-,
• 中文别名: 戊腈,4-甲基-2-苯基-
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylpentanenitrile
• 英文别名: α-Isobutylphenylacetonitril；Valeronitrile, 4-methyl-2-phenyl-
• CAS: 5558-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IOECVHZGSYWTKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.92°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊腈,4-甲基-2-苯基-, 在 chiral 4-(pyrrolidino)pyridine-derived Fe(II) 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂催化的甲硅烷基烯酮亚胺的不对称酰化：在维拉帕米的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461886
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 苯乙腈 在 ruthenium-grafted hydrotalcite 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到戊腈,4-甲基-2-苯基-,
  参考文献：
  名称：

  钌接枝水滑石作为多功能催化剂用于腈与伯醇的直接α-烷基化

  摘要：

  用 RuCl3.nH2O 的水溶液处理水滑石 Mg6Al2(OH)16CO3，在水滑石表面提供单体 Ru(IV) 物质。这种新型的 Ru 接枝水滑石 (Ru/HT) 通过 Ru 物种和表面碱基位点之间的协同催化，有效地催化腈与伯醇的 α-烷基化。通过α-烷基化苯基乙腈与活化烯烃的碱催化迈克尔反应，该催化剂体系可进一步扩展用于α，α-二烷基化苯基乙腈的一锅法合成。

  DOI：

  10.1021/ja049181l

文献信息

• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Atoms by the Lewis Base Catalyzed Additions of Silyl Ketene Imines to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Tyler W. Wilson、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chem.201403342

  日期：2014.7.21

  the aldol addition reaction. In the presence of SiCl4 and the catalytic action of a chiral phosphoramide, silyl ketene imines undergo extremely rapid and high yielding addition to a wide variety of aromatic aldehydes with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Of particular note are the high yields and selectivities obtained from electron‐rich, electron‐poor, and hindered aldehydes. Linear aliphatic

  衍生自多种α-支化腈的甲硅烷基烯酮亚胺已被开发为通过醛醇加成反应构建季立体异构中心的高度有用的试剂。在SiCl 4的存在和手性磷酰胺的催化作用下，甲硅烷基烯酮亚胺会以极快的非对映选择性和对映选择性快速，高收率地添加到各种芳香醛中。特别值得注意的是从富电子，贫电子和受阻醛获得的高收率和选择性。直链脂肪族醛确实具有良好的diastereo-和对映选择性的存在下反应Ñ卜4 Ñ +我-，但支链醛的反应性低得多。半经验计算通过开放的过渡态为观察到的非对映和对映选择性提供了合理的条件。
• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯
• α-Alkyl-α-aryl (Trimethyltin) Nitriles: Versatile Nucleophilic Intermediates in Aldol-Like Reactions
  作者：Wenling Qin、Sha Long、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1002/ejoc.201500299

  日期：2015.6

  α-Alkyl-α-aryl (trimethyltin) nitriles react spontaneously with aldehydes and ketones in THF/toluene to give β-hydroxy nitriles with satisfactory to good yields and diastereoselectivity. No extra catalyst is required in this aldol-like reaction. A possible trimethyltin-substituted ketene imine intermediate is invoked as reactive species. DFT calculations offer good support for this hypothesis.

  α-烷基-α-芳基（三甲基锡）腈在 THF/甲苯中与醛和酮自发反应，得到 β-羟基腈，收率和非对映选择性令人满意。在这种类似醇醛的反应中不需要额外的催化剂。一种可能的三甲基锡取代的乙烯酮亚胺中间体被称为反应性物质。DFT 计算为这一假设提供了很好的支持。
• Environmentally Friendly One-Pot Synthesis of α-Alkylated Nitriles Using Hydrotalcite-Supported Metal Species as Multifunctional Solid Catalysts
  作者：Ken Motokura、Noriaki Fujita、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200600317

  日期：2006.11.6

  diameter of about 70 A is observed on the Pd(nano)/HT surface by transmission electron microscopy analysis. These hydrotalcite-supported metal catalysts can effectively promote alpha-alkylation reactions of various nitriles with primary alcohols or carbonyl compounds through tandem reactions consisting of metal-catalyzed oxidation and reduction, and an aldol reaction promoted by the base sites of the

  通过处理碱性层状双氢氧化物，水滑石（HT，Mg（6）Al（2）（OH）（ 16）CO（3））与RuCl（3）n H（2）O和K（2）[PdCl（4）]水溶液分别使用表面浸渍法。通过X射线衍射，能量色散X射线，电子顺磁共振和X射线吸收精细结构光谱分析，证明了Ru（IV）单体已接枝到HT的表面。同时，在减少表面分离的Pd（II）种类之后，通过透射电子显微镜分析在Pd（纳米）/ HT表面上观察到平均直径为约70A的高度分散的Pd纳米团簇。这些水滑石负载的金属催化剂可通过由金属催化的氧化和还原组成的串联反应，以及由HT的碱位促进的羟醛反应，有效地促进各种腈与伯醇或羰基化合物的α-烷基化反应。在这些催化的α-烷基化反应中，均质的碱是不必要的，唯一的副产物是水。另外，这些催化剂体系适用于戊二腈衍生物的一锅法合成。
• Ru(II)‐ ^<i>PBT</i> <i>NN</i> ^<i>X</i> <i>N</i> complex bearing functional 2‐(pyridin‐2‐yl)benzo[ <i>d</i> ]thiazole ligand catalyzed <i>α</i> ‐alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、Yong Sun、He‐Zhen Cui、Quan Zhou、Yue‐Jian Lin、Xiu‐Feng Hou

  DOI：10.1002/aoc.5451

  日期：2020.4

  and representative complexes Ru (PBTNNNHN)Cl2(PPh3) (2a), Ru (PBTNNNMeN)Cl2(PPh3) (2b), and Ru (PBTNNSN)Cl2(PPh3) (2f) have been characterized by NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectroscopy, and Fourier transform infrared (FT‐IR). The molecular structures of 1f, 2a, and 2f have been determined by X‐ray diffraction study. The results indicate that PBTNNNHN ligand in the complex presented coplanar

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分

表征谱图