(S)-methyl 2-(dodecanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 83048-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(dodecanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(dodecanoylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 83048-76-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄
• 分子量: 377.524
• InChiKey: HKINZQCIQIDTIE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.7 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  551.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(dodecanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到N-dodecanoyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Multi-stimuli responsive self-healing metallo-hydrogels: tuning of the gel recovery property

  摘要：

  基于一系列含酪氨酸的两性分子发现了可自修复、多刺激响应的金属水凝胶。这些金属凝胶的形成对Ni²⁺离子高度选择性。此外，自愈合性能可以通过改变相应凝胶体两性分子的链长来调节。

  DOI：

  10.1039/c3cc48896a
• 作为产物：
  描述：

  1-(月桂酰氧基)-2,5-吡咯烷二酮 、 L-酪氨酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(S)-methyl 2-(dodecanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Formation of unusual side-products from succinimidyl esters of fatty acids during the acylation of amino acids

  摘要：

  一种新的副产物，琥珀酰羟羟胺癸酸酐，在琥珀酰亚胺癸酸酯在水合氢氧化钠存在下与赖氨酸酰基化反应过程中从反应混合物中分离出来。还获得了劳瑞和棕榈酸衍生物。表明这些化合物可用于氨基酸的酰基化。当在无水条件下使用脂肪酸琥珀酰亚胺酯进行酰基化时，也检测到了羟羟胺酸衍生物。还描述了从酪氨酸甲酯和琥珀酰亚胺月桂酸酯制备N-月桂酰-L-酪氨酸甲酯的过程。

  DOI：

  10.1139/v82-248

文献信息

• NOVEL COMPOUND ACCELERATING SECRETION OF HUMAN-DERIVED ANTI-MICROBIAL PEPTIDE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND COMPOSITION HAVING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Neopharm Co., Ltd.

  公开号：US20130190397A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Disclosed is a compound having an acceleration effect on the secretion of human β-defensin, LL-37, which is a human-derived anti-microbial peptide, a method for preparing same, and a composition for accelerating the secretion of anti-microbial peptide having same as an active ingredient, and the compound and the composition using same of the present invention enhance the anti-microbial effect and the immunity control effect that the anti-microbial peptide has in the body by accelerating the secretion of the anti-microbial peptide in the body.

  本发明揭示了一种具有促进人类β-防御素LL-37分泌的加速效果的化合物，该化合物是一种源自人体的抗微生物肽，提供了制备该化合物的方法以及以其为活性成分的促进抗微生物肽分泌的组合物。本发明的化合物和组合物通过加速体内抗微生物肽的分泌，增强了抗微生物肽在人体内具有的抗微生物效果和免疫控制效果。
• Synthesis, physicochemical, and biological activities of novel N-acyl tyrosine monomeric and Gemini surfactants in single and SDS/CTAB-mixed micellar system
  作者：Nausheen Joondan、Sabina Jhaumeer-Laulloo、Prakashanand Caumul、Matthew Akerman

  DOI：10.1002/poc.3675

  日期：2017.10

  Mixed micellar behavior of the N‐acyl Gemini surfactant with conventional cationic (CTAB) and anionic (SDS) surfactants in aqueous solution was studied. The negative value of the interaction parameter β12 observed for the N‐acyl Gemini in binary mixture with CTAB surfactant indicated a synergistic interaction within the mixed micellar system. However, the binary mixture with SDS displayed antagonistic

  合成了一系列具有不同链长（C 10 -C 18）和不饱和度的单链N-酰基酪氨酸表面活性剂，以及链长为C 12的N-酰基双子酪氨酸表面活性剂，结构为使用光谱分析确认。评估了链长和不饱和度对N-酰基酪氨酸表面活性剂的理化和抗菌性能的影响。C 12该衍生物在单链表面活性剂中显示出最佳的抗菌活性，并且油酰衍生物中双键的存在增强了其饱和类似物的抗菌活性。N-酰基双子叶表面活性剂在该系列中表现出最高的抗菌活性，并且比其单链类似物还显示出更大的胶束形成能力。研究了N-酰基双子叶表面活性剂与常规阳离子（CTAB）和阴离子（SDS）表面​​活性剂在水溶液中的混合胶束行为。相互作用参数的负值β 12在与CTAB表面活性剂的二元混合物中观察到的N-酰基双子座表明混合胶束体系内有协同作用。但是，具有SDS的二元混合物表现出拮抗作用。N-酰基双子叶表面活性剂与CTAB的二元混合物比SDS混合物具有更好的抗菌活性和发
• Compound accelerating secretion of human-derived anti-microbial peptide, method for preparing same, and composition having same as active ingredient
  申请人：Neopharm Co., Ltd.

  公开号：US08809390B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  Disclosed is a compound having an acceleration effect on the secretion of human β-defensin, LL-37, which is a human-derived anti-microbial peptide, a method for preparing same, and a composition for accelerating the secretion of anti-microbial peptide having same as an active ingredient, and the compound and the composition using same of the present invention enhance the anti-microbial effect and the immunity control effect that the anti-microbial peptide has in the body by accelerating the secretion of the anti-microbial peptide in the body.

  本发明揭示了一种化合物，其对人类β-防御素LL-37的分泌具有加速作用，LL-37是一种人源抗微生物肽，还揭示了一种制备该化合物的方法以及一种以该化合物为活性成分的加速抗微生物肽分泌的组合物。本发明的化合物和组合物通过加速体内抗微生物肽的分泌，增强了抗微生物肽在体内的抗微生物和免疫调节作用。
• Metal-free functionalization of tyrosine residues in short peptides and study of the morphological alterations
  作者：Santanu Karmakar、Genji Sukumar、Seelam Prasanthkumar、Babli K. Jha、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d3cc06115a

  日期：2024.4.2

  Consequently, the self-assembly of the peptide compounds has been studied at the nanoscopic level before and after functionalization. The results suggest that the peptide derivatives comprising amide groups promote intermolecular H-bonding interactions and the difference in –OH and –NH2 functional groups is found to be responsible for the morphological changes. Morphological transitions from 1D nanowires to

  在无金属条件下实现了酚区酪氨酸残基的有效官能化。该策略涉及通过受控的氧化脱芳构化将短肽中的酪氨酸残基转化为4-氨基苯丙氨酸或4-氨基-3-甲氧基苯丙氨酸。这种转化在一锅中实现，具有良好的产率和优异的区域选择性。因此，在功能化之前和之后，在纳米级水平上研究了肽化合物的自组装。结果表明，包含酰胺基团的肽衍生物促进分子间氢键相互作用，并且发现–OH和–NH 2官能团的差异是造成形态变化的原因。在官能团修饰过程中观察到从一维纳米线到二维纳米片的形态转变。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION WITH GELLING PROPERTIES CONTAINING A TYROSINE DERIVATIVE
  申请人：ETHYPHARM

  公开号：EP2254550B1

  公开（公告）日：2013-01-09