3-mesityloxy-propan-1-ol | 69557-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-mesityloxy-propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylphenoxy)-1-propanol；3-(2,4,6-trimethylphenoxy)propan-1-ol
• CAS: 69557-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: IDQQNAXXFRDOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityloxy-propan-1-ol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 R,S-4-((3-(mesityloxy)propyl)amino)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一组新的氨基链烷醇衍生物在神经性疼痛活动中的抗惊厥和止痛作用。

  摘要：

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127325
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 3-氯-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-mesityloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[(苯氧基)烷基]-和 N-[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基链烷醇的设计、合成和抗惊厥-镇痛活性†‡

  摘要：

  合成了N -[(苯氧基)烷基]-和N -[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基烷醇的新衍生物，并评估了它们在最大电休克 (MES)、最大电休克发作阈值 (MEST) 和戊四唑 (PTZ) 中的抗惊厥活性) 测试。通过旋转棒和烟囱试验评估它们的神经毒性。使用福尔马林对神经源性疼痛的测试评估了表现出最有益活性和保护指数的化合物的镇痛活性。还使用体外评估了它们对细胞毒活性的影响细胞模型（HepG2 和 CRL-2534 细胞系）。使用 MTT 和中性红细胞毒性测定进行的实验表明，所有评估的化合物对正常的神经胶质细胞（星形胶质细胞）都是安全的，并且不会引起肝毒性作用。根据体外研究的结果，推断出所评估化合物的安全性。本研究中最有希望的化合物是 1-{2-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙氧基]乙基}哌啶-3-醇盐酸盐。此外，已经对该化合物进行了计算机代谢预测。

  DOI：

  10.1039/c6md00537c

文献信息

• Das thermische Verhalten von 2,4,6-Trimethyl-phenyl-allyl�ther-[?-14C]. Zur Kenntnis der CLAISEN-Umlagerung XI
  作者：P. Fahrni、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19590420345

  日期：——

  4-Allyl-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on (XII) bestimmt. Vor allem XI erleidet beim Erhitzen teilweise eine homolytische Spaltung in Allyl- und 2,4,6-Triniethylphenoxyl-Radikal. Bei Gegenwart von 2,6-Dimethylphenol wird das Allylradikal auf das erstere unter Bildung von 2, 6-Dimethyl-4-[α-14C]- und [γ-14C]-allylphenol übertragen. o-Kresotinsäure-methylester und 2,6-Dimethylphenyl-methyläther werden

  2,4,6- -Trimethylphenyl- [γ- 14 C]烯丙基醚（I）上加热到该醚与其[α-14C]同位素异构体的混合物重新排列。规格。在170℃下在二乙基苯胺中测量该异构化反应的速率。此外，二烯酮的准稳态浓度与醚平衡：2-烯丙基-2,4,6-三甲基-环己-3,5-二烯-1-酮（XI）和4-测定烯丙基-2,4,6-三甲基-环己-2,5-二烯-1-酮（XII）。当加热时，XI特别遭受均质裂解为烯丙基和2,4,6-三乙乙基苯氧基基团。在2,6-二甲基苯酚的存在下，烯丙基转化成前者与2,6-二甲基-4- [α-形成14 C] -和[γ- 14C]-烯丙基苯酚转移。邻甲苯磺酸甲酯和2，6-二甲基苯基甲基醚实际上没有被烯丙基化。异构化反应也可能是从XI开始的，与自由基的裂解无关，基本上是分子内过程，当2,4,6-三甲基苯基烯丙基醚与蒽长时间加热时，主要形成二烯加合物XVI。
• Anticonvulsant and analgesic in neuropathic pain activity in a group of new aminoalkanol derivatives
  作者：Katarzyna Pańczyk、Anna Rapacz、Anna Furgała-Wojas、Kinga Sałat、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Martyna Łucjanek、Iwona Skiba-Kurek、Elżbieta Karczewska、Aleksandra Sowa、Dorota Żelaszczyk、Agata Siwek、Justyna Popiół、Elżbieta Pękala、Henryk Marona、Anna Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127325

  日期：2020.8

  research, thirteen new aminoalkanol derivatives were designed and obtained by chemical synthesis. In vivo studies (mice, i.p.) showed anticonvulsant activity (MES) of nine compounds, and in the case of one compound (R,S-trans-2-((2-(2,3,5-trimethylphenoxy)ethyl)amino)cyclohexan-1-ol, 4) both anticonvulsant (ED50 MES = 15.67 mg/kg, TD50 rotarod = 78.30 mg.kg, PI = 5.00) and analgesic activity (OXA-induced

  作为本研究的一部分，通过化学合成设计并获得了13种新的氨基链烷醇衍生物。体内研究（小鼠，IP）显示九个化合物抗惊厥活性（MES），并且在一个化合物（的情况下R，S -反式-2 - （（2-（2,3,5-三甲基苯氧基）乙基）氨基）环己-1-醇，4）既有抗惊厥药（ED 50 MES = 15.67 mg / kg，TD 50旋转脚架= 78.30 mg.kg，PI = 5.00）和镇痛活性（OXA引起的神经性疼痛，活性为15 mg / kg ）。对于选定的活性化合物，还进行了其他体外研究，包括受体研究（5-HT 1A），抗氧化剂活性评估（DPPH分析），新陈代谢研究以及安全性评估小组（致突变性，与胃肠道菌群有关的安全性，对星形胶质细胞的细胞毒性以及对其增殖和细胞周期的影响）。
• Design, synthesis and anticonvulsant-analgesic activity of new N-[(phenoxy)alkyl]- and N-[(phenoxy)ethoxyethyl]aminoalkanols
  作者：Anna Rapacz、Anna M. Waszkielewicz、Katarzyna Pańczyk、Karolina Pytka、Paulina Koczurkiewicz、Kamil Piska、Elżbieta Pękala、Bogusława Budziszewska、Beata Starek-Świechowicz、Henryk Marona

  DOI：10.1039/c6md00537c

  日期：——

  New derivatives of N-[(phenoxy)alkyl]- and N-[(phenoxy)ethoxyethyl]aminoalkanols have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in maximal electroshock (MES), maximal electroshock seizure threshold (MEST), and pentylenetetrazol (PTZ) tests. Their neurotoxicity was evaluated via rotarod and chimney tests. The compounds exhibiting the most beneficial activity and protection indices

  合成了N -[(苯氧基)烷基]-和N -[(苯氧基)乙氧基乙基]氨基烷醇的新衍生物，并评估了它们在最大电休克 (MES)、最大电休克发作阈值 (MEST) 和戊四唑 (PTZ) 中的抗惊厥活性) 测试。通过旋转棒和烟囱试验评估它们的神经毒性。使用福尔马林对神经源性疼痛的测试评估了表现出最有益活性和保护指数的化合物的镇痛活性。还使用体外评估了它们对细胞毒活性的影响细胞模型（HepG2 和 CRL-2534 细胞系）。使用 MTT 和中性红细胞毒性测定进行的实验表明，所有评估的化合物对正常的神经胶质细胞（星形胶质细胞）都是安全的，并且不会引起肝毒性作用。根据体外研究的结果，推断出所评估化合物的安全性。本研究中最有希望的化合物是 1-2-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙氧基]乙基}哌啶-3-醇盐酸盐。此外，已经对该化合物进行了计算机代谢预测。