2-methoxy-cinnamylideneacetophenone | 139435-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-cinnamylideneacetophenone
• 英文别名: (2E,4E)-5-(2-methoxyphenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 139435-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XFWBUZRUXQVRMI-WEFRXHSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-cinnamylideneacetophenone 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 168.0h， 以90%的产率得到2-methoxy-cinnamylideneacetophenone-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Frederick J.; Bassin, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 385 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 、 2-甲氧基肉桂醛 在 哌啶 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.27h， 以51%的产率得到2-methoxy-cinnamylideneacetophenone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的醛醇缩合消除α，β-不饱和酯和酮的便捷合成方法

  摘要：

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200526

文献信息

• Highly selective controllable Michael additions of indolin-2-one with 2,4-dien-1-ones
  作者：Geyang Song、Zheng Li

  DOI：10.1007/s11696-018-0393-y

  日期：2018.6

  AbstractHighly selective C3 position controllable mono-Michael additions or di-Michael additions of indolin-2-one to 2,4-dien-1-ones are described. The method was applied to a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents. This protocol has advantages of high selectivity, high atom economy, high yield, and mild conditions. Graphical abstract

  摘要描述了高选择性的C 3位置可控的吲哚-2-酮至2，4-二烯-1-酮的单迈克尔加成或二迈克尔加成。该方法已应用于多种基材，并显示出对各种取代基的优异耐受性。该方案具有高选择性，高原子经济性，高产率和温和条件的优点。 图形概要
• Regiospecific 1,4-Michael Addition of Phenylacetonitrile to 1,5-Diarylpenta-2,4-Dien-1-Ones
  作者：Zheng Li、Wenli Song

  DOI：10.3184/174751918x15314820245660

  日期：2018.7

  The regiospecific 1,4-Michael addition of phenylacetonitrile to (2E,4E)-1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones produced 12 novel (E)-3-(2-oxo-2-arylethyl)-2,5-diarylpent-4-enenitriles in 77-88% yield. The advantages of the method are broad substrate scope, mild conditions, good to high yields and high selectivity. The method can also be extended to a gram scale.

  苯基乙腈与 (2E,4E)-1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones 的区域特异性 1,4-Michael 加成产生了 12 个新的 (E)-3-(2-oxo-2-arylethyl) -2,5-二芳基戊-4-烯腈，产率为77-88%。该方法的优点是底物范围广、条件温和、收率高、选择性好。该方法还可以扩展到克级。