N¹,N⁷-di(p-toluenesulfonyl)-1,7-diaminoheptane | 81505-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁷-di(p-toluenesulfonyl)-1,7-diaminoheptane
• 英文别名: N,N'-bis-p-toluenesulfonyl-1,7-heptanediamine；1,7-bis(p-tolylsulfonyl)-1,7-heptanediamine；1,7-bis-p-toluenesulfonamidoheptane；N,N'-ditosyl-1,7-diaminoheptane；N,N'-ditosyl-1,7-heptanediamine；N,N'-heptanediyl-bis-toluene-4-sulfonamide；1,9-Bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,9-diazanonane；4-methyl-N-[7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]heptyl]benzenesulfonamide
• CAS: 81505-98-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄S₂
• 分子量: 438.612
• InChiKey: WEQREICILXZGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  600.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁷-di(p-toluenesulfonyl)-1,7-diaminoheptane 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1,5,9,17,21,25-hexakis(p-tolylsulfonyl)-1,5,9,17,21,25-hexaazacyclodotriacontane
  参考文献：
  名称：

  阴离子共受体分子。线性分子识别的Ditopicate铵大环二羧酸酯底物的选择性结合。

  摘要：

  三个大环hexaamines 1，2，和4，和无环四胺5和六胺6已被合成。的hexaamines 1，2，和4是含有质子化时可以结合阴离子基底2三个胺亚基双中心辅助受体分子。大环多胺的质子化形式和终端之间二羧酸酯配合物的稳定常数- Ö 2 C-（CH 2）米- CO 2 -以及氨基酸和二肽二羧酸盐已通过pH值测量确定。在中性pH值附近，1和2主要产生完全质子化的物种1 ·6H +和2 ·6H +的络合物，而4产生的主要是4 ·5H +和4 ·4H +的络合物。形成的复合物的稳定性的序列表明优先的双阴离子基板，其长度与所述三铵的质子化的受体分子结合亚基的分离兼容的结合1，2，和4。这种选择性模式对应于线性分子识别的过程，该过程基于互感剂的两个铵亚基和互补长度底物的末端羧酸盐之间的对位结合。无环配体5和6的配合物弱得多且选择性低得多，表明对结合的稳定性和选择性，即对识别的显着大环效应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690308
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二氨基庚烷 以97%的产率得到N¹,N⁷-di(p-toluenesulfonyl)-1,7-diaminoheptane
  参考文献：
  名称：

  Anion receptor molecules. Chain length dependent selective binding of organic and biological dicarboxylate anions by ditopic polyammonium macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a056

文献信息

• Preparation of triazamacrocycles containing only secondary amine functions using both tosyl and boc protecting groups
  作者：Krzysztof E. Krakowiak、Guoliang Yi、Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1002/jhet.5570330672

  日期：1996.11

  in acetic acid to remove the tosyl protecting groups. 2-Allyloxymethyl-4,11,18- triazaoxacycloheneicosane (4) was prepared in two ways. First, N,N′,N″-tritosylbis(hexamemylene)triamine (18) was treated with 2-allyloxymethyl-3-oxa-1,6-hexanediol ditosylate (23) and cesium carbonate in dimethylformamide followed by sodium amalgam to remove the tosyl protecting groups. The second preparation of 4 was done

  1,8,15-三氮杂杂环庚烷（1）; 1,9,17-triazacyclotetracosane（2）和1,10,19-triazacycloheptacosane（3）通过处理适当的制备N，N-双（ω-溴烷基）甲苯磺酰胺8-10用适当的N，N- '-ditosyl -α，ω-二氨基烷烃11-13在二甲基甲酰胺中的反应，使用氢化钠作为碱，然后用苯酚和33％的氢溴酸在乙酸中去除甲苯磺酰基保护基。以两种方式制备了2-烯丙氧基甲基-4,11,18-三氮杂氧杂环烯二十烷（4）。首先，N，N'，N''-三甲苯磺酰基双（六亚甲基）三胺（18用二甲基甲酰胺中的2-烯丙氧基甲基-3-氧杂-1，6-己二醇二甲苯磺酸酯（23）和碳酸铯，然后用汞齐钠处理，除去甲苯磺酰基保护基。通过用23，然后在异丙醇中的盐酸除去BOC保护基，用23处理18的三BOC类似物，完成4的第二制备。使用这两个过程的总产量为4，非常接近。
• Polyamine thiols as radioprotective agents
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05217964A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  The present invention relates to certain polyamine thiols which are useful as radioprotective agents.

  本发明涉及某些聚胺硫醇，其可用作放射防护剂。
• Preferential Introduction of a Pyridylmethyl Group into Sulfonamides as an Approach to an Intramolecular Transimination
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.55.2153

  日期：1982.7

  N,N′-Bis(p-tolylsulfonyl)-α-ω-alkanediamine disodium salts (n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10) were subjected to monopyridylmethylation by the reaction with 5′-deoxy-5′-chloro- or 5′-deoxy-2′-chloro-3,4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride, accompanied by the corresponding bispyridylmethylation. Monopyridylmethylation became remarkable for longer methylene chains of the diamine. Thus, introduction of an amino group protected by a sulfonyl group at the end of either the C2- or the C5-side chains of pyridoxine derivatives was achieved.

  N,N′-双(对甲苯磺酰基)-α-ω-烷二胺二钠盐(n=3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10)通过与 5′-脱氧-5′-氯或 5′-脱氧-2′-氯-3、4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride，同时进行相应的双吡啶基甲基化。当二胺的亚甲基链较长时，单吡啶基甲基化效果显著。因此，在吡哆醇衍生物的 C2-或 C5-侧链末端引入受磺酰基保护的氨基是可以实现的。
• SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZED DIAZA(2,5)PYRIDINOPHANES
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1981.1749

  日期：1981.12.5

  A general synthetic method of N2,N(n+3)-di-p-toluenesulfonyl-(n+9)-hydroxy-(n+10)-hydroxymethyl-(n+9),(n+10)′-O-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] was established by the reaction of 5′-deoxy-2′,5′-dichloro-3,4′-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride with N,N′-di-p-toluenesulfonyl-α,ω-alkanediamine disodium salt in N,N-dimethylformamide at 70–90 °C in fairly

  N2,N(n+3)-二对甲苯磺酰基-(n+9)-羟基-(n+10)-羟甲基-(n+9),(n+10)'-O的一般合成方法-isopropylidene-2,(n+3)-diaza[m](2,5)pyridinophanes [n=5,6,7,8,9,10; m=n+4] 通过 5'-脱氧-2',5'-二氯-3,4'-O-异亚丙基吡哆醇盐酸盐与 N,N'-二-对甲苯磺酰基-α,ω- 反应确定烷二胺二钠盐在 N,N-二甲基甲酰胺中在 70–90 °C 下以相当好的收率取决于链长。
• Organocatalytic chemoselective monoacylation of 1,n-linear disulfonamides
  作者：Keisuke Yoshida、Atsushi Hirata、Hisashi Hashimoto、Ayumi Imayoshi、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.039

  日期：2017.3

  Predominant monoacylation of 1,n-linear disulfonamides took place in the presence of pyrrolidinopyridine-type organocatalysts when the chain length of the linear disulfonamides was n = 3, 4, or 5 (monoacylate/diacylate = up to 44). The chemoselectivity of the competitive acylation between N,N′-ditosyl-1,5-pentanediamine (n = 5) and N,N′-ditosyl-1,3-propanediamine (n = 3) was found to be 36, favoring

  的1主要单酰化，Ñ -线性disulfonamides发生在吡咯烷基型有机催化剂的存在下，当线性disulfonamides的链长度为n = 3，4或5（monoacylate /二酰基=高达44）。N，N'-二甲苯基-1,5-戊二胺（n = 5）和N，N'-二甲苯基-1,3-丙二胺（n = 3）之间的竞争性酰化反应的化学选择性为36，有利于前基板。N，N'-二甲苯基-1,5-戊二胺（n = 5）与N，N之间的竞争性酰化作用仅区分了一个碳原子的不同链长在有机催化剂存在下，相对酰化率为16的'-二甲苯基-1,4-丁二胺（n = 4）。