N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide | 39253-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-Benzamido-2-hydroxyindan-1,3-dion；N-(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)benzamide
• CAS: 39253-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: FICSYWUBABJDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到N-benzoyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  10.3184/030823408x333445

  摘要：

  DOI：

  10.3184/030823408x333445
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 苯甲酰胺 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  10.3184/030823408x333445

  摘要：

  DOI：

  10.3184/030823408x333445

文献信息

• Dérivés d'indane-1, 3-dione et d'indane-1,2,3-trione, leurs procédés de préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：INNOTHERA

  公开号：EP0566446A1

  公开（公告）日：1993-10-20

  Composés utiles en thérapeutique de formule : dans laquelle R₂ et R₃ représentent indépendamment l'un de l'autre H, alkoxy en C₁-C₄ ou OH et (A, B) = (oxygène, oxygène) auquel cas l'un parmi R et R₁ représente OH, halogène, amino secondaire ou amine tertiaire et l'autre représente NHCOR₄, NHNHCOR₅ ou NHNHCOCONH₂ ou bien R et R₁ forment ensemble =N-NH-CO-R'₅, =N-NH-CO-CO-NH₂, = N-NH-R₆, =N-R₇, =N-O-CO-R₈ ou = C(CH₃)-NH-NH-CO-R₉ ; ou (A, B) = (N-NH-CX-NHR₁₀, oxygène) auquel cas R et R₁ forment ensemble =N-OH.

  可用于配方治疗的化合物 ： 其中 R₂ 和 R₃ 各自独立地代表 H、C₁-C₄ 烷氧基或 OH 以及 (A, B) = (氧, 氧)，在这种情况下，R 和 R₁ 中的一个代表 OH、卤素、仲胺或叔胺，另一个代表 NHCOR₄、NHNHCOR₅ 或 NHNHCOCONH₂ 或 R 和 R₁ 共同形成 =N-NH-CO-R'₅、=N-NH-CO-CO-NH₂、=N-NH-R₆、=N-R₇、=N-O-CO-R₈ 或 = C(CH₃)-NH-NH-CO-R₉ ；或（A，B）＝（N-NH-CX-NHR₁₀，氧），在这种情况下，R 和 R₁ 共同形成＝N-OH。
• Inhibition of the HIF1α-p300 interaction by quinone- and indandione-mediated ejection of structural Zn(II)
  作者：Madura K.P. Jayatunga、Sam Thompson、Tawnya C. McKee、Mun Chiang Chan、Kelie M. Reece、Adam P. Hardy、Rok Sekirnik、Peter T. Seden、Kristina M. Cook、James B. McMahon、William D. Figg、Christopher J. Schofield、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.006

  日期：2015.4

  Protein-protein interactions between the hypoxia inducible factor (HIF) and the transcriptional coactivators p300/CBP are potential cancer targets due to their role in the hypoxic response. A natural product based screen led to the identification of indandione and benzoquinone derivatives that reduce the tight interaction between a HIF-1 alpha fragment and the CH1 domain of p300. The indandione derivatives were shown to fragment to give ninhydrin, which was identified as the active species. Both the naphthoquinones and ninhydrin were observed to induce Zn(II) ejection from p300 and the catalytic domain of the histone demethylase KDM4A. Together with previous reports on the effects of related compounds on HIF-1 alpha and other systems, the results suggest that care should be taken in interpreting biological results obtained with highly electrophilic/thiol modifying compounds. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US5648381A
  申请人：——

  公开号：US5648381A

  公开（公告）日：1997-07-15
• [EN] INDAN-1,3-DIONE AND INDAN-1,2,3-TRIONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARATION OF SAME AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'INDANE-1,3-DIONE ET D'INDANE-1,2,3-TRIONE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：INNOTHERA

  公开号：WO1993020046A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) Compounds of formula (I) used as therapeutic agents in which R2 and R3 are independently H, C1-C4 alkoxy or OH and (A, B) = (oxygen, oxygen) in which case either R or R1 is OH, halogen, secondary amino or tertiary amine while the other denotes NHCOR4, NHNHCOR5 or NHNHCOCONH2 or R and R1 together form =N-NH-CO-R'5, =N-NH-CO-CO-NH2, =N-NH-R6, =N-R7, =N-O-CO-R8 or =C(CH3)-NH-NH-CO-R9; or (A,B) = (N-NH-CX-NHR10, oxygen) in which case R and R1 together form =N-OH.(FR) Composés utiles en thérapeutique de formule (I) dans laquelle R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre H, alkoxy en C1-C4 ou OH et (A, B) = (oxygène, oxygène), auquel cas l'un parmi R et R1 représente OH, halogène, amino secondaire ou amine tertiaire et l'autre représente NHCOR4, NHNHCOR5 ou NHNHCOCONH2 ou bien R et R1 forment ensemble =N-NH-CO-R'5, =N-NH-CO-CO-NH2, =N-NH-R6, =N-R7, =N-O-CO-R8 ou =C(CH3)-NH-NH-CO-R9; ou (A, B) = (N-NH-CX-NHR10, oxygène), auquel cas R et R1 forment ensemble =N-OH.
• 10.3184/030823408x333445
  作者：Kapoor, Mona、Dhawan, Som N.、Mor, Satbir、Gupta, Satish C.

  DOI：10.3184/030823408x333445

  日期：——