(E)-tert-butyl(styryl)sulfane | 42442-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl(styryl)sulfane
• 英文别名: [(E)-2-tert-butylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 42442-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: DORDIOUISNFCLI-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl(styryl)sulfane 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-tert-butylsulfanyl-3,3-dichloro-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基亚硫亚胺和二氯乙烯酮的γ-丁内酰胺的化学选择性合成。

  摘要：

  在锌-铜对的存在下，由三氯乙酰氯在原位生成的乙烯基亚硫亚胺和二氯乙烯酮之间的反应产生了α-二氯-γ-丁内酰胺和α-二氯-γ-丁内酯亚胺的混合物。乙烯基亚硫亚胺内取代基的微调导致反应具有良好的化学选择性和内酰胺产率。

  DOI：

  10.1021/ol050245m
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-tert-butyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  轻度和无过渡金属条件下硫醇的亲电乙烯基化。

  摘要：

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202002936

文献信息

• Stereo-recognizing transformation of (E)-alkenyl halides into sulfides catalyzed by nickel(0) triethyl phosphite complex
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Orie Okada、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.001

  日期：2006.10

  (E)-Alkenyl halides were transformed into (E)-alkenyl sulfides by the nickel(0) triethyl phosphite complex-catalyzed reaction with thiols, whereas (Z)-alkenyl halides gave alkynes under the same reaction conditions. Aryl halides were also transformed into aryl sulfides using the same reagent system.

  （E）-烯基卤化物通过亚磷酸镍（0）三乙基亚乙基配合物与硫醇的反应转化为（E）-烯基硫化物，而在相同反应条件下，（Z）-烯基卤化物产生炔烃。使用相同的试剂系统，也将芳基卤化物转化为芳基硫醚。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Michael Q. Doherty、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0477935

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] We report a method for the synthesis of vinyl sulfides using the soluble copper(I) catalyst [Cu(phen)(PPh3)2]NO3. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with retention of stereochemistry. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates, is palladium-free, and does not require the use of expensive or air-sensitive additives

  [反应：见正文]我们报告了一种使用可溶性铜（I）催化剂[Cu（phen）（PPh3）2] NO3合成乙烯基硫化物的方法。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并保留了立体化学。该方案可耐受多种官能团或底物，不含钯，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed regio- and stereoselective hydrothiolation reaction of alkynes
  作者：Zi-Song Cong、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468910

  日期：2018.7.18

  Abstract N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilized as Brønsted base to catalyze the hydrothiolation reaction between alkynes and thiols to produce the vinyl sulfides stereoselectively. Graphical Abstract Graphical Abstract

  摘要 N-杂环卡宾（NHCs）已被用作布朗斯台德碱催化炔烃和硫醇之间的氢硫醇化反应以立体选择性地产生乙烯基硫化物。图形摘要图形摘要
• An improved transition-metal-free synthesis of aryl alkynyl sulfides via substitution of a halide at an sp-centre
  作者：Roomi Mohima Chowdhury、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/c5ob00494b

  日期：——

  A simple high-yielding preparation of aryl alkynyl sulfides is presented. The reaction of a chloroacetylene with a thiolate salt in the presence of an amine mediator (dimethylamine or N,N′-dimethylethylenediamine) yields the alkynyl sulfides in excellent yields. The alkynyl chloride is easily prepared from the parent alkyne.

  一种简单高产率的芳基炔基硫醚的制备方法被提出。在胺介质（二甲胺或N,N'-二甲基乙二胺）存在下，氯代乙炔与硫醇盐反应可高产率地生成炔基硫醚。炔基氯化物可从母体炔烃轻松制备。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。