bis(1-methyl-1-phenylethyl)disulfide | 94265-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(1-methyl-1-phenylethyl)disulfide
• 英文别名: cumyl disulfide；1,2-bis(2-phenylpropan-2-yl)disulfane；dicumyl disulfide；Bis-(1-methyl-1-phenyl-aethyl)-disulfid；2-(2-Phenylpropan-2-yldisulfanyl)propan-2-ylbenzene
• CAS: 94265-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂
• 分子量: 302.505
• InChiKey: OMHWUNHEDIKNTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methyl-1-phenylethyl)disulfide 在 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (R_S)-2-phenylpropyl-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL 2-ARYLPROPYL-2-SULFINAMIDE AND CHIRAL N-2-ARYLPROPYL-2-SULFINYLIMINES AND SYNTHESIS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CHIRAUX DE 2-ARYLPROPYL-2-SULFINAMIDE ET DE N-2-ARYLPROPYL-2-SULFINYLIMINES ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本文提供了新型手性亚磺酰胺和亚胺化合物。本文还提供了合成新型手性亚磺酰胺和亚胺化合物的方法，与以往方法相比，这些方法具有简化的纯化方法。这些新型手性亚磺酰胺和亚胺化合物可用于合成复杂的天然产物和重要的药物化合物。

  公开号：

  WO2014070215A1
• 作为产物：
  描述：

  Α,Α-二甲基苄硫醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到bis(1-methyl-1-phenylethyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  氢过硫化物抑制脂质过氧化并保护细胞免于铁死亡

  摘要：

  氢过硫化物 (RSSH) 被认为在体内发挥重要作用，包括作为破坏性氧化剂和亲电子试剂的清除剂。α-效应使 RSSH 不仅比硫醇 (RSH) 更好的亲核试剂，而且更有效的 H 原子转移剂。由于 HAT 是最有效的磷脂过氧化小分子抑制剂和相关的铁死亡细胞死亡的作用机制，因此我们研究了它们在这种情况下的反应性。使用荧光抑制自氧化 (FENIX) 方法，我们发现 RSSH 对磷脂衍生的过氧自由基具有高度反应性 ( k inh = 2 × 10 5 M –1 s –1)，相当于迄今为止发现的最有效的铁死亡抑制剂。由 RSSH 在生理条件下的快速自反应产生的相关（多）硫化物产物（例如，二硫化物、三硫化物、H 2 S）基本上是非反应性的，但可以原位产生 RSSH 的组合（即多硫化物与 H 2 S或具有H 2 S 2的硫醇是有效的。原位从设计的通过分子内取代或水解释放 RSSH 的前体生成 RSSH，通过最大限度地减少有害的自反应来提高

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06804

文献信息

• A Divergent Strategy for Site‐Selective Radical Disulfuration of Carboxylic Acids with Trisulfide‐1,1‐Dioxides
  作者：Zijun Wu、Derek A. Pratt

  DOI：10.1002/anie.202104595

  日期：2021.7.5

  direct conversion of carboxylic acids into disulfides is described. The approach employs oxidative photocatalysis for base-promoted decarboxylation of the substrate, which yields an alkyl radical that reacts with a trisulfide dioxide through homolytic substitution. The trisulfide dioxides are easily prepared by a newly described approach. 1°, 2°, and 3° carboxylic acids with varied substitution are good

  描述了羧酸直接转化为二硫化物。该方法采用氧化光催化对底物进行碱促进脱羧，产生烷基自由基，通过均裂取代与二氧化三硫化物反应。二氧化三硫化物很容易通过新描述的方法制备。具有不同取代度的 1°、2° 和 3° 羧酸是良好的底物，包括氨基酸和具有高度活化的 CH 键的底物。二氧化三硫化物也用于通过自由基中继序列实现酰胺的 γ-C(sp 3 )-H 二硫化。在这两个反应中，由取代产生的磺酰基会促进反应。已经探索了控制三硫化物二氧化物在 S2 与 S3 处的取代选择性的因素。
• Metalation reactions
  作者：S. Cabiddu、C. Floris、S. Melis、P.P. Piras、F. Sotgiu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87069-2

  日期：1982.9

  The products from the reaction between n-butyllithium and benzylalkyl and β-phenethylalkyl sulfides followed by carbonation, have been investigated by GLC/MS analysis. With benzylalkyl sulfides metalation occurs at the benzylic position, and the corresponding carboxylic acid can be isolated, but side products from Wittig like rearrangement, cleavage of the thioether bond, and aliphatic and aromatic

  通过GLC / MS分析研究了正丁基锂与苄基烷基之间的反应产物以及β-苯乙基烷基硫醚随后发生碳酸化的产物。在苄基烷基硫醚上，金属化发生在苄基位置，可以分离出相应的羧酸，但也获得了来自Wittig的副产物，如重排，硫醚键的裂解以及脂族和芳族取代。从β-苯乙基硫化物未获得苄基金属化或类似Wittig的重排产物：相反，硫醚键断裂，发生脂族和芳族取代。
• Reaction of singlet oxygen with some benzylic sulfides
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Sandra Monti、Angelo Albini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.110

  日期：2006.11

  Product distribution, total quenching rate (kT), and rate of chemical reaction (kr) with singlet oxygen have been determined for some alkyl, benzyl, α-methylbenzyl, and cumyl sulfides. Their contributions depend on the steric hindering around the sulfur atom. In protic solvents, the sulfoxide is the main product via a hydrogen-bonded persulfoxide. In apolar solvents, intramolecular α-H abstraction

  对于某些烷基，苄基，α-甲基苄基和枯基硫化物，已经确定了产物分布，总猝灭速率（k T）和与单线态氧的化学反应速率（k r）。它们的作用取决于硫原子周围的空间位阻。在质子溶剂中，亚砜是通过氢键结合的过亚砜的主要产物。在非极性溶剂中，分子内α-H的抽象会导致C-S键的氧化裂解，效率会有所不同。将硫化物的行为与烯烃和胺的行为进行了比较。
• Photosensitized Electron Transfer Oxidation of Sulfides: A Steady-State Study
  作者：Sergio M. Bonesi、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/ejoc.200800048

  日期：2008.5

  sulfoxides and cleaved aldehydes and ketones are formed in addition to the aforementioned products. Two sensitizers are compared, 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP+BF4–), the former giving a higher proportion of the sulfoxide, the latter of cleaved carbonyls. The sulfoxidation is due to the contribution of the singlet oxygen path with DCA. Oxidative cleavage,

  已经在乙腈中检查了一系列乙基硫化物 RSEt（1，R = C12H25；2，PhCH2CH2；3，PhCH2；4，PhCMe2；5，Ph2CH）的光敏电子转移氧化，并在此基础上讨论了产物分布提议的机制。在用氮气冲洗的溶液中，会形成裂解的醇和烯烃，而在氧气下，反应速度要快 10-70 倍，除上述产物外，还会形成亚砜和裂解的醛和酮。比较了两种敏化剂，9,10-二氰基蒽 (DCA) 和 2,4,6-三苯基吡喃四氟硼酸盐 (TPP+BF4-)，前者产生较高比例的亚砜，后者产生裂解羰基化合物。磺化氧化是由于单线态氧路径与 DCA 的贡献。另一方面，氧化裂解 DCA 和 TPP+ 都会发生，已知 TPP+ 既不会产生单线态氧，也不会产生超氧阴离子。这个过程涉及从硫化物自由基阳离子的 α 位置去质子化，但 TPP+ 结果表明 O2·- 不一定参与，非活化氧与自由基阳离子形成弱加合物，促进 α-氢转移，特别是与苄基衍生物
• CHIRAL 2-ARYLPROPYL-2-SULFINAMIDE AND CHIRAL N-2-ARYLPROPYL-2-SULFINYLIMINES AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：NANJING UNIVERSITY

  公开号：US20150274654A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Provided herein are novel chiral sulfinamide and imine compounds. Also provided herein are methods of synthesizing novel chiral sulfinamide and imine compounds comprising simplified purification methods when compared to prior methods. The novel chiral sulfinamide and imine compounds are useful, for example, in the synthesis of complex natural products and pharmaceutical important compounds.

  本文提供了新型手性亚磺酰胺和亚胺化合物。同时还提供了一种合成新型手性亚磺酰胺和亚胺化合物的方法，与以往方法相比，具有简化的纯化方法。这些新型手性亚磺酰胺和亚胺化合物在合成复杂天然产物和重要药物化合物方面具有用途。