(1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇 | 212378-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇
• 中文别名: (1S,2r)-1-((e)-(3,5-二-叔丁基-2-羟基亚苄基)氨基)-2,3-二氢-1H-茚-2-醇；(1S,2R)-1-(3,5-二叔丁基-2-羟基苯亚甲胺)-2-茚醇；(1S,2R)-1-[(3,5-二叔丁基-2-羟基苯亚甲胺]-2-茚醇
• 英文名称: (1S,2R)-1-[(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino]-2-indanol
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylidene)amino]indan-2-ol；(1S,2R)-1-[[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-2-hydroxyphenyl]methylene]amino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；(1S,2R)-1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylideneamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol；(1S,2R)-1-[N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)]amino-2-indanol；(1S,2R)-1-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 212378-89-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂
• 分子量: 365.516
• InChiKey: MMNHXVSQIRTBOZ-RTWAWAEBSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇 、 四氯化钛 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有手性三齿席夫碱配体的新型氯钛配合物，用于丙交酯的开环聚合。

  摘要：

  通过改变溶剂，可以选择性合成含有手性三齿席夫碱配体的三氯和二氯钛物种，该配体来自（1R，2S）-（-）-1-氨基茚满醇。X射线单晶分析表明，氯钛金属配合物是单体和八面体的，席夫碱的子午线占据。尽管氯钛配合物缺乏典型的引发基团，例如醇盐或酰胺，但它们是L-丙交酯（L-LA）受控开环聚合的有效催化剂，如分子量与[L-LA] /的线性关系所示。 [Ti]比图以及非常窄的多分散指数值。

  DOI：

  10.1021/ic700493p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇
  参考文献：
  名称：

  手性荧光活性探针的合成及其作为吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应的有效催化剂†

  摘要：

  合成了新型手性Zn（II）配合物，这些配合物显示出荧光行为。这些手性Zn（II）配合物在吲哚衍生物与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了测试。在所有情况下，都可以在优化的反应条件下以高收率（最高93％）和良好的对映选择性（最高78％ee）获得所需的产物。讨论了溶剂，金属盐和哌啶比例对催化剂的荧光强度和所需产物的对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c4cy01456a
• 作为试剂：
  描述：

  异丙基二硫醚 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (1S,2R)-1-((2-羟基-3,5-二叔丁基亚苄基)氨基)茚满-2-醇 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 isopropyl (R)-propane-2-sulfinothioate 、 isopropyl (S)-propane-2-sulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成对映异构体的二芳基醚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705660

文献信息

• Catalytic asymmetric bromochlorination of aromatic allylic alcohols promoted by multifunctional Schiff base ligands
  作者：Wei-Sheng Huang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6ob01306f

  日期：——

  The aromatic bromochloroalcohols with two bromide/chloride-linked carbon-stereogenic centers were obtained in moderate to excellent regio- and enantioselectivities as well as good yields and chemoselectivities in the catalytic asymmetric bromochlorination of allylic alcohols.

  直接给您结果： 在烯丙醇的催化不对称溴氯化反应中，获得了具有两个溴/氯连接的碳立体异构中心的芳香溴氯醇，其立体选择性从中等到优异，产率和化学选择性也很好。
• Exploring Structural Diversity in Ligand Design: The Aminoindanol Case
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Ciril Jimeno、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200800420

  日期：2008.10.6

  A series of enantiopure ligands based on the aminoindanol scaffold, but differing in regio- and stereochemistry has been synthesized. These ligands have been conveniently derivatized and their catalytic efficiency in different enantioselective reactions has been screened to determine privileged candidates with respect to regio- and stereochemistry for each considered process. The nature of the amino

  合成了一系列基于氨基茚满醇骨架的对映体纯配体，但在区域化学和立体化学上有所不同。这些配体已经被方便地衍生化，并且已经筛选了它们在不同对映选择性反应中的催化效率，从而为每个考虑的方法确定了关于区域化学和立体化学的优先候选者。氨基取代基的性质已针对特定应用进行了优化，这导致开发了一种通过还原胺化制备大体积双环胺的有效方法。
• [EN] NEW PROCESSES AND INTERMEDIATES USEFUL IN SYNTHESIS OF NEP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'INHIBITEURS D'ENDOPEPTIDASE NEUTRE (NEP)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017051326A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, in particular neutral endopeptidase (NEP) inhibitors such as sacubitril, and prodrugs thereof.

  这项发明涉及一种新颖的工艺、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成药用活性化合物，特别是中性内肽酶（NEP）抑制剂，如沙库比特利，以及其前药。
• Schiff Bases and Stereocontrolled Formation of Fused 1,3-Oxazolidines from 1-Amino-2-Indanol: A Systematic Study on Structure and Mechanism
  作者：Esther Matamoros、Mark E. Light、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.3390/molecules28041670

  日期：——

  thoroughly explores the formation of Schiff bases derived from salicylaldehydes and a conformationally restricted amino alcohol (1-amino-2-indanol), as well as the generation of 1,3-oxazolidines, a key heterocyclic core present in numerous bioactive compounds. We provide enough evidences, both experimental-including crystallographic analyses and DFT-based calculations on imine/enamine tautomerism in the

  本文深入探讨了由水杨醛和构象限制的氨基醇（1-氨基-2-茚醇）衍生的希夫碱的形成，以及 1,3-恶唑烷（存在于许多生物活性化合物中的关键杂环核心）的生成。我们提供了足够的证据，包括实验（包括晶体学分析）和基于 DFT 的固态和溶液中亚胺/烯胺互变异构的计算。在亚胺形成过程中，可以分离出完全立体控制的五环恶唑烷-恶嗪结构，其构型已通过理论与实验相结合确定。机理研究表明，虽然可以在动力学条件下获得恶唑烷，但亚胺的存在服从热力学控制，因为它们是最稳定的结构。酰化条件下亚胺环化的立体化学结果导致形成 2,4-反式恶唑烷。
• Process and intermediates
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10377697B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a new chemical synthesis, intermediates and catalysts useful for the preparation of the neprilysin (NEP) inhibitor sacubitril. It further relates to new intermediate compounds and their use for said new chemical synthesis route.

  本发明涉及一种新的化学合成方法、中间体和催化剂，可用于制备肾酶（NEP）抑制剂sacubitril。本发明还涉及新的中间体化合物及其在所述新化学合成路线中的用途。