2-chloro-5-bromo-4'-isopropylbenzophenone | 1154956-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-bromo-4'-isopropylbenzophenone
• 英文别名: (5-Bromo-2-chlorophenyl)-(4-propan-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1154956-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrClO
• 分子量: 337.644
• InChiKey: MFIHAKGQWHKWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-bromo-4'-isopropylbenzophenone 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-2-[3-(4-isopropylbenzyl)-4-chlorophenyl]-2-methoxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。所述化合物的化学结构如式(I)所示：其中，R为i-Pr、Cl及COCH2Cl。本发明以2-氯5-溴苯甲酸和D-葡萄糖内酯为起始原料，经过反应，最终得到了三种Dapagliflozin衍生物，本发明不同定位基团的傅克酰基化反应的反应条件，确定了它们最佳反应条件，还运用了一种新型拆分立体异构的方法，优化反应条件，大大降低反应成本，提高了产率，且所使用的原料价廉易得，具有广泛的适用性。

  公开号：

  CN105693669A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-5-bromo-4'-isopropylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。所述化合物的化学结构如式(I)所示：其中，R为i-Pr、Cl及COCH2Cl。本发明以2-氯5-溴苯甲酸和D-葡萄糖内酯为起始原料，经过反应，最终得到了三种Dapagliflozin衍生物，本发明不同定位基团的傅克酰基化反应的反应条件，确定了它们最佳反应条件，还运用了一种新型拆分立体异构的方法，优化反应条件，大大降低反应成本，提高了产率，且所使用的原料价廉易得，具有广泛的适用性。

  公开号：

  CN105693669A

文献信息

• (1<i>S</i>)-1,5-Anhydro-1-[5-(4-ethoxybenzyl)-2-methoxy-4-methylphenyl]-1-thio-<scp>d</scp>-glucitol (TS-071) is a Potent, Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitor for Type 2 Diabetes Treatment
  作者：Hiroyuki Kakinuma、Takahiro Oi、Yuko Hashimoto-Tsuchiya、Masayuki Arai、Yasunori Kawakita、Yoshiki Fukasawa、Izumi Iida、Naoko Hagima、Hiroyuki Takeuchi、Yukihiro Chino、Jun Asami、Lisa Okumura-Kitajima、Fusayo Io、Daisuke Yamamoto、Noriyuki Miyata、Teisuke Takahashi、Saeko Uchida、Koji Yamamoto

  DOI：10.1021/jm901893x

  日期：2010.4.22

  Derivatives of a novel scaffold, C-phenyl 1-thio-d-glucitol, were prepared and evaluated for sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) 2 and SGLT1 inhibition activities. Optimization of substituents on the aromatic rings afforded five compounds with potent and selective SGLT2 inhibition activities. The compounds were evaluated for in vitro human metabolic stability, human serum protein binding

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有
• Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Tzung-Sheng Lin、Ya-Wen Liw、Jen-Shin Song、Tsung-Chih Hsieh、Hsien-Wei Yeh、Lih-Ching Hsu、Chun-Jung Lin、Szu-Huei Wu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.067

  日期：2013.11

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途
  申请人：南昌大学

  公开号：CN105693669A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。所述化合物的化学结构如式(I)所示：其中，R为i-Pr、Cl及COCH2Cl。本发明以2-氯5-溴苯甲酸和D-葡萄糖内酯为起始原料，经过反应，最终得到了三种Dapagliflozin衍生物，本发明不同定位基团的傅克酰基化反应的反应条件，确定了它们最佳反应条件，还运用了一种新型拆分立体异构的方法，优化反应条件，大大降低反应成本，提高了产率，且所使用的原料价廉易得，具有广泛的适用性。