(3-methylpenta-3,4-dien-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylpenta-3,4-dien-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-3,4-pentadien-1-yne
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: GADJZGKGFGMBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl 3-phenylpropiolate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(3-methylpenta-3,4-dien-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧偶联合成共轭烯炔

  摘要：

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01751

文献信息

• Highly Efficient Catalytic Synthesis of Substituted Allenes Using Indium
  作者：Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3901::aid-anie3901>3.0.co;2-s

  日期：2002.10.18
• Generation of allenylthioketene S,S-dioxides through [3,3] sigmatropic rearrangement of alkynyl propargyl sulfones
  作者：Shigenobu Aoyagi、Makoto Koyanagi、Megumi Takahashi、Kazuaki Shimada、Yuji Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.087

  日期：2007.3

  Thioketene S,S-dioxides 2 were successfully generated through [3,3] sigmatropic rearrangement of alkynyl propargy] sulfones 1 and the formation of 2 was confirmed by trapping experiment using cyclohexene or allyltrimethylsilane affording a [2+2] cycloadduct 5. In situ generated thioketene S,S-dioxides 2 underwent facile conversion into allenynes 3 in moderate yields, via formation and subsequent [1,2] shift of vinylidene carbenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Conjugated Allenynes via Decarboxylative Coupling
  作者：Mary K. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01751

  日期：2017.10.20

  A new strategy to access conjugated allenynes via a decarboxylative coupling of propargyl esters of propiolates has been developed. In this process, allenyl-palladium intermediates are coupled with acetylides that are generated in situ to form the conjugated allenynes. Finally, the coupling is demonstrated to be highly stereospecific, providing a route to enantioenriched allenes.

  已经开发了通过丙酸酯的炔丙基酯的脱羧偶联来获得共轭的烯炔的新策略。在此过程中，将烯丙基钯中间体与就地生成的乙炔化物偶联，以形成共轭的烯炔。最后，证明该偶联是高度立体定向的，提供了通往对映体富集的烯的途径。