N-叔丁基-2-甲基苯磺酰胺 | 91340-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-2-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-(1,1-dimethylethyl)-2-methyl-；N-tert-butyl-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 91340-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: OOANNWPEHWZSDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-2-甲基苯磺酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-(1,1-Dimethylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of N-alkyl-o-methyl-arenesulfonamides to biologically important saccharin derivatives

  摘要：

  Various biologically important saccharin skeletons and their N-alkyl derivatives have been efficiently prepared by chromium(VI) oxide catalyzed H5IO6 oxidation of N-alkyl-o-methyl-arenesulfonamides in acetonitrile. N-tert-Butyl saccharin skeletons were easily prepared by H5IO6-CrO3 oxidation of N-tert-butyl-o-methyl arenesulfonamides in the presence of acetic anhydride. The method that furnished the novel fluoro and trifluoromethyl substituted saccharin skeletons is characterized by two steps, a simple work-up procedure, a single purification and good overall yields from substituted toluene derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.038
• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 在 lithium tetrafluoroborate 、 12-phenyl-12H-benzo[b]phenothiazine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到N-叔丁基-2-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的磺酰胺脱羧 N-烷基化

  摘要：

  我们开发了一种有机光氧化还原催化反应，以脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯作为烷基化试剂，用于磺酰胺的 N-烷基化。在温和且无过渡金属的条件下，制备了一系列功能化的 N-烷基化磺酰胺。该协议还实现了带有磺胺或羧酸部分的药物的功能化。这种自由基介导的过程允许三种成分的组装，包括磺酰胺、氧化还原活性酯和烯烃，以一锅法产生复杂的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100803

文献信息

• A Broad‐Spectrum Catalytic Amidation of Sulfonyl Fluorides and Fluorosulfates**
  作者：Mingjie Wei、Dacheng Liang、Xiaohui Cao、Wenjun Luo、Guojian Ma、Zeyuan Liu、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202013976

  日期：2021.3.22

  A broad‐spectrum, catalytic method has been developed for the synthesis of sulfonamides and sulfamates. With the activation by the combination of a catalytic amount of 1‐hydroxybenzotriazole (HOBt) and silicon additives, amidations of sulfonyl fluorides and fluorosulfates proceeded smoothly and excellent yields were generally obtained (87–99 %). Noticeably, this protocol is particularly efficient for

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。
• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...
• Copper-Catalyzed Formation of Sulfur-Nitrogen Bonds by Dehydrocoupling of Thiols with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201000167

  日期：2010.5

  Copper-catalyzed formation of sulfur–nitrogen bonds can be performed by a dehydrocoupling of aryl thiols with amines. Sulfenamides or sulfonamides can be produced by the use of a copper catalyst in air or under oxygen atmosphere. Furthermore, a reaction involving the combination of a palladium catalyst and a copper catalyst selectively afforded sulfinamides.

  铜催化的硫氮键形成可以通过芳基硫醇与胺的脱氢偶联来进行。磺胺类或磺胺类可通过在空气中或氧气气氛下使用铜催化剂制备。此外，涉及钯催化剂和铜催化剂组合的反应选择性地提供亚磺酰胺。
• USE OF 4-SUBSTITUTED 1-PHENYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140329684A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to the use of 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives of the general formula (I), or salts thereof, where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and to selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  本发明涉及使用4-取代的1-苯基吡唑-3-羧酸衍生物（I）或其盐，其中一般式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并涉及选定的制备上述化合物的过程。
• C-4" POSITION SUBSTITUTED MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20140046043A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A macrolide compound represented by the formula (I) effective against erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci, streptococci and mycoplasmas).

  一种大环内酯化合物，化学式为（I），对红霉素耐药的细菌有效（例如，耐药的肺炎球菌，链球菌和支原体）。