5,5-二甲基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 223906-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 2-丙烯腈,3-氨基-3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)-
• 英文名称: N-Propionyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-propionyloxazolidin-2-one；5,5-dimethyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 223906-48-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: BXJXBKPSIUMLIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯溴甲烷 、 5,5-二甲基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以95%的产率得到5,5-dimethyl-3-(3,3,3-trichloro-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛烯醇化物的价互变异构：催化自由基卤代烷基化及其在Neodysidenin全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。

  DOI：

  10.1021/ja910154f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5,5-二甲基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones

  摘要：

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a809715a

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of β-Heteroaryl <i>syn</i>-α-Methyl-β-Amino Acid Derivatives via a Double Chiral Auxiliary Approach
  作者：Jianwei Bian、David Blakemore、Joseph S. Warmus、Jianmin Sun、Matthew Corbett、Colin R. Rose、Bruce M. Bechle

  DOI：10.1021/ol3033785

  日期：2013.2.1

  The addition of the SuperQuat enolate to five- and six-membered heterocyclic tert-butyl sulfinimines led to a high syn-selectivity of up to 99:1 in good to excellent yields. The reaction Is tentatively proposed to proceed through an open-chain transition state with the presence of an alpha-heteroatom on the sulfinimine leading to high diastereoselectivities. The adducts were derivatized to beta-amino esters and amides in a facile manner.
• Asymmetric alkylations using SuperQuat auxiliaries—an investigation into the synthesis and stability of enolates derived from 5,5-disubstituted oxazolidin-2-ones
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon Jones、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1039/a809715a

  日期：——

  Studies on the alkylation of enolates derived from a range of N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones and N-acyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-ones reveal that high yields and high diastereoselectivities are best obtained when homochiral 4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one is employed as a chiral auxiliary.

  对多种N-酰基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮和N-酰基-5,5-二苯基噁唑啉-2-酮衍生的烯醇负离子的烷基化研究表明，当使用手性辅助剂4-异丙基-5,5-二甲基噁唑啉-2-酮时，可以获得高产率和高的立体选择性。
• Valence Tautomerism in Titanium Enolates: Catalytic Radical Haloalkylation and Application in the Total Synthesis of Neodysidenin
  作者：Stéphane Beaumont、Elizabeth A. Ilardi、Lucas R. Monroe、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja910154f

  日期：2010.2.10

  A direct ruthenium-catalyzed radical chloroalkylation of N-acyl oxazolidinones capitalizing on valence tautomerism of titanium enolates has been developed. The chloroalkylation method served as the centerpiece in the enantioselective total synthesis of trichloroleucine-derived marine natural product neodysidenin.

  已经开发了利用钛烯醇化物的价互变异构现象的直接钌催化的 N-酰基恶唑烷酮的自由基氯烷基化。氯烷基化方法是三氯亮氨酸衍生的海洋天然产物新苷元的对映选择性全合成的核心。