1-hydroxy-1-phenyl-octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-1-phenyl-octan-3-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-phenyloctan-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HVZXKOPXXKVYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1-phenyl-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的N，N-二甲基hydr合成多官能分子的途径

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71309-8

文献信息

• Multicomponent Reactions Involving 2-Methyleneaziridines:  Rapid Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1021/jo016164v

  日期：2002.2.1

  metalloenamine (metalated imine) intermediate in a regiocontrolled manner. The sequential formation of two new intermolecular carbon-carbon bonds in this reaction provides a rapid entry into a variety of 1,3-disubstituted propan-2-ones, including 11 and 14-23. The scope and mechanism of this multicomponent reaction (MCR) has been assessed. It is established that this MCR tolerates alkyl, aryl, and benzylic Grignard

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1
• Unusual Highly Regioselective Direct Aldol Additions with a Moisture-Resistant and Highly Efficient Titanium Catalyst
  作者：Rainer Mahrwald、Bernd Schetter

  DOI：10.1021/ol052637z

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The extremely robust and water-stable tetranuclear complex Ti(4)(mu-BINOLato)(6)(mu(3)-OH)(4) was found to catalyze the direct aldol addition with high regioselectivities at the more steric alpha-encumbered side of unsymmetrical ketones. As few as 0.2 mol % loadings with this cluster were enough to afford complete conversions. The reaction proceeds very smoothly without a significant

  [反应：见正文]发现极其坚固且水稳定的四核复合物Ti（4）（mu-BINOLato）（6）（mu（3）-OH）（4）催化高羟选择性的直接羟醛加成反应。不对称酮的立体位偏侧。该簇的低至0.2 mol％的负载量足以提供完整的转化率。反应进行得非常顺利，没有大量的副产物。描述了四元立体中心的形成。
• Tetranuclear BINOL−Titanium Complex in Selective Direct Aldol Additions
  作者：Bernd Schetter、Burkhard Ziemer、Gregor Schnakenburg、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo7014054

  日期：2008.2.1

  the direct aldol addition with high degrees of regioselectivity at the sterically more encumbered α-side of unsymmetrical ketones. The formation of quaternary stereocenters is described. Oxygen-containing ene components can also be used as starting material in these reactions. When used with aliphatic aldehydes, acetals 18 or acetals of aldol adducts 20 were observed. As few as 0.2 mol % loadings with

  极其坚固和水稳定的四核配合物的Ti 4（μ-BINOLato）6（μ 3 -OH）4（1）催化的直接醛醇加成与不对称酮的空间更作保α侧高度区域选择性。描述了四元立体中心的形成。在这些反应中，含氧的烯组分也可以用作起始原料。当与脂族醛一起使用时，观察到缩醛18或醛醇加合物20的缩醛。该催化剂1的低至0.2摩尔％的负载量足以完成反应。讨论了反应的机械方面。
• An Effective and Environmentally Friendly Synthesis of 1,3-Keto-alcohols
  作者：Tülay Yıldız、Hacer Can、Ayşe S. Yusufoğlu

  DOI：10.1080/00304948.2019.1693239

  日期：2020.1.2

  The 1,3-hydroxycarbonyl group is an essential synthon for natural products and bioactive organic molecules. In order to obtain this structure, a number of reaction methods have been developed and, ...

  1,3-羟基羰基是天然产物和生物活性有机分子必不可少的合成子。为了获得这种结构，已经开发了许多反应方法，并且，...
• Platinum-Catalyzed Regioselective Formation of β-Alkoxy Ketones from Internal Alkynes
  作者：Daxin Yang、Jianfeng Huang、Bo Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201000484

  日期：2010.8

  A catalytic amount of Zeise's dimer and 15-crown-5 were combined to effectively promote the regioselective formation of β-alkoxy ketones from 2-(homopropargyloxy)ethanols in dimethoxyethane. The desired products were obtained in 59-98 % yields with up to 17:1 exo/endo regioselectivity. The methodology allows access to β-hydroxy ketones as an aldol reaction alternative.

  将催化量的 Zeise 二聚体和 15-crown-5 结合起来，有效地促进了在二甲氧基乙烷中由 2-（高炔丙氧基）乙醇区域选择性地形成 β-烷氧基酮。所需产物的产率为 59-98%，外/内区域选择性高达 17:1。该方法允许使用 β-羟基酮作为羟醛反应的替代方案。