ethyl 2-[3-(1-phenoxycarbonyl-4-n-butyl-1,4-dihydropyridyl)]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[3-(1-phenoxycarbonyl-4-n-butyl-1,4-dihydropyridyl)]acetate
• 英文别名: phenyl 4-butyl-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: GXYWBDYOBNEXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 、 正丁基氯化镁 、 氯甲酸苯酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到ethyl 2-[3-(1-phenoxycarbonyl-4-n-butyl-1,4-dihydropyridyl)]acetate
  参考文献：
  名称：

  2- [3-（1-苯氧基（甲氧基）羰基-4-芳基-（烷基）-1,4-二氢吡啶基）]乙酸乙酯的合成及镇痛抗炎活性

  摘要：

  2-（3-吡啶基）乙酸乙酯4a或2-甲基-2-（3-吡啶基）乙酸乙酯4b与氯甲酸苯酯或氯甲酸甲酯反应，得到中间体吡啶鎓盐5，其在C-处经历区域选择性亲核攻击。 4在碘化亚铜催化剂存在下于-23°与格氏试剂反应，得到相应的乙基2- [3-（1-苯氧基（甲氧基）羰基-4-芳基（烷基）-1,4-二氢吡啶基） ）]以64-96％的化学产率将6a-f乙酸化。没有观察到吡啶鎓盐5的酯取代基与格氏试剂反应产生的产物。6a-f的1 H nmr光谱在氘代氯仿中，在25°时对1,4-二氢吡啶基H-2，H-5和H-6质子表现出双重共振。这些双重共振归因于两个不同的旋转异构体构型，这归因于由于其双键特性而绕着氮-羰基氨基甲酸酯键的旋转受限。与参考药物阿司匹林和布洛芬相比，化合物6通常显示出优异的止痛和抗炎活性。这些结构活性的相关性表明存在于6中的1，4-二氢吡啶基环系统是存在于芳基（杂芳基）乙酸非甾体抗炎药中的芳基（杂芳基）环的合适的生物等排体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370214

文献信息

• Synthesis and analgesic-antiinflammatory activities of ethyl 2-[3-(1-phenoxy(methoxy)carbonyl-4-aryl-(alkyl)-1,4-dihydropyridyl)]acetates
  作者：Sammy A. Agudoawu、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570370214

  日期：2000.3

  with a Grignard reagent in the presence of a cuprous iodide catalyst at −23° to yield the corresponding ethyl 2-[3-(1-phenoxy(methoxy)carbonyl-4-aryl(alkyl)-1,4-dihydropyridyl)]acetates 6a-f in 64–96% chemical yield. No product arising from reaction of the ester substituent of the pyridinium salt 5 with the Grignard reagent was observed. The 1H nmr spectra of 6a-f exhibited dual resonances for the

  2-（3-吡啶基）乙酸乙酯4a或2-甲基-2-（3-吡啶基）乙酸乙酯4b与氯甲酸苯酯或氯甲酸甲酯反应，得到中间体吡啶鎓盐5，其在C-处经历区域选择性亲核攻击。 4在碘化亚铜催化剂存在下于-23°与格氏试剂反应，得到相应的乙基2- [3-（1-苯氧基（甲氧基）羰基-4-芳基（烷基）-1,4-二氢吡啶基） ）]以64-96％的化学产率将6a-f乙酸化。没有观察到吡啶鎓盐5的酯取代基与格氏试剂反应产生的产物。6a-f的1 H nmr光谱在氘代氯仿中，在25°时对1,4-二氢吡啶基H-2，H-5和H-6质子表现出双重共振。这些双重共振归因于两个不同的旋转异构体构型，这归因于由于其双键特性而绕着氮-羰基氨基甲酸酯键的旋转受限。与参考药物阿司匹林和布洛芬相比，化合物6通常显示出优异的止痛和抗炎活性。这些结构活性的相关性表明存在于6中的1，4-二氢吡啶基环系统是存在于芳基（杂芳基）乙酸非甾体抗炎药中的芳基（杂芳基）环的合适的生物等排体。