3-carbomethoxy-4-(1'-hydroxy-4',9',10'-trimethoxy-2'-anthracenyl)butanoic acid methylester | 99474-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-carbomethoxy-4-(1'-hydroxy-4',9',10'-trimethoxy-2'-anthracenyl)butanoic acid methylester
• 英文别名: 3-Carbomethoxy-4-(1'-hydroxy-4',9',10'-trimethoxy-2'anthracenyl)buttersaeuremethylester；2-(1-Hydroxy-4,9,10-trimethoxy-2-anthracenylmethyl)butandisaeure-dimethylester；2-(1-hydroxy-4,9,10-trimethoxy-2-anthracenemethyl)butane diacid dimethylester；dimethyl 2-[(1-hydroxy-4,9,10-trimethoxyanthracen-2-yl)methyl]butanedioate
• CAS: 99474-29-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: BKEXJFXWCNBEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-4-(1'-hydroxy-4',9',10'-trimethoxy-2'-anthracenyl)butanoic acid methylester 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-5,6,11,12-tetramethoxy-4-oxo-2-naphthacencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  卡宾金属螯合物：环加成反应中的稳定反应中间体

  摘要：

  在卡宾γ位带有杂原子或CC键的羰基卡宾络合物易于脱羰。额外的供体基团的配合提供了稳定的五元金属卡宾螯合物。通过烯丙基胺通过烷氧基卡宾配合物的氨解获得烯烃螯合的金属环。杂原子金属卡宾螯合物可从邻位获得-锂化甲氧基芳烃的过程分为两步，涉及向金属羰基化合物中依次添加亲核试剂/亲电子试剂，然后进行热脱羰作用。两种类型的化合物已通过X射线分析进行了系统研究。氧杂金属环化合物的特征是长的金属与氧的键。在卡宾环化反应中利用了易于开环的方法，在该反应中，现在可以将配体偶联与金属模板上空位配位位点的产生分开。该策略的范围由蒽环素的两种方法证明：环B或C可以由1,4-二甲氧基-2-萘基卡宾或茴香基卡宾合成子形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80038-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetylpent-4-ynoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-carbomethoxy-4-(1'-hydroxy-4',9',10'-trimethoxy-2'-anthracenyl)butanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  碳配体作为蒽环素-synthons-ii °：铬介导的炔烃，卡宾和一氧化碳的环加成：在蒽环素的环b合成中的应用

  摘要：

  Cr配位的炔烃，卡宾和羰基配体的环加成为蒽环素骨架提供了一条可变的路线。正式全合成4-脱甲氧基十二烷酮（1）的关键步骤是基于羰基-卡宾配合物15（用作CD环合成子）与炔烃9的反应，从而导致环B的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91419-x

文献信息

• The direct electrochemical synthesis of 2,2′-bipyridine adducts of organomagnesium halides, and of salts of organodihalogenomagnesium(II) anions
  作者：Peter C. Hayes、Akhtar Osman、Narace Seudeal、Dennis G. Tuck

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80197-2

  日期：1985.8

  The electrochemical oxidation of magnesium into acetonitrile solutions containing alkyl or aryl halides (RX) and 2,2′-bipyridine (bipy) yields the neutral adducts RMgX · bipy. With α,ω-dihalides XR′X, the products are the corresponding R′Mg2X2 · 2bipy compounds. The preparation proceeds equally well with either aryl or alkyl compounds, and with chlorides, bromides, or iodides, but the resultant adducts

  将镁电化学氧化为含有烷基或芳基卤化物（RX）和2,2'-联吡啶（bipy）的乙腈溶液，得到中性加合物RMgX·bipy。对于α，ω-二卤化物XR'X，产物是相应的R'Mg 2 X 2 ·2bipy化合物。不论是用芳基化合物还是烷基化合物，以及使用氯化物，溴化物或碘化物，制备过程均能很好地进行，但是所得加合物除了用矿物酸消除烷烃外，没有表现出格利雅试剂的典型反应。用含有RX和R解决方案' 4 NX，电化学氧化产物是盐R' 4 N [RMGX 2 ·CH 3 CN]，其也缺乏典型的格氏试剂的化学反应。
• Doetz, Karl Heinz; Popall, Michael, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 665 - 672
  作者：Doetz, Karl Heinz、Popall, Michael

  DOI：——

  日期：——
• DOTZ, KARL HEINZ;POPALL, MICHAEL;MULLER, GERHARD, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 57-75
  作者：DOTZ, KARL HEINZ、POPALL, MICHAEL、MULLER, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• DOTZ, KARL HEINZ;POPALL, MICHAEL, CHEM. BER., 121,(1988) N 4, 665-672
  作者：DOTZ, KARL HEINZ、POPALL, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Carbene ligands as anthracyclinone-synthons-ii°
  作者：Karl Heinz Dötz、Michael Popall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91419-x

  日期：1985.1

  The cycloaddition of Cr-co-ordinated alkyne, carbene and carbonyl ligands provides a variable route to the anthracyclinone skeleton. The key step of a formal total synthesis of4-demethoxydaunomycinone (1) is based on the reaction of carbonyl-carbene complex 15—used as a CD ring synthon—and alkyne 9 leading to the formation of ring B.

  Cr配位的炔烃，卡宾和羰基配体的环加成为蒽环素骨架提供了一条可变的路线。正式全合成4-脱甲氧基十二烷酮（1）的关键步骤是基于羰基-卡宾配合物15（用作CD环合成子）与炔烃9的反应，从而导致环B的形成。