(Z)-1-iodo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene | 84039-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-iodo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene
• 英文别名: (Z)-2-((3-iodo-2-methylallyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enoxy]oxane
• CAS: 84039-75-8
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: XMHQZEMLFOWHRI-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 potassium ethanethiolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.62h， 生成 tert-butyl-[(1Z,3S,5Z)-2,6-dimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-7-(oxan-2-yloxy)hepta-1,5-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B、埃坡霉素 D 和顺-和反-9,10-脱氢埃坡霉素 D 的全合成

  摘要：

  代表埃坡霉素的两个主要亚基之一的鏻盐 35 由炔丙醇通过庚烯酮 22 制备。 来自 35 的正膦与醛 33 的 Wittig 反应，由酮 27 与醛 28 的羟醛缩合得到，得到 37 . 衍生自 37 的 Seco 酸 42 进行内酯化得到顺式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (43)，其用二亚胺选择性还原得到埃坡霉素 D (4)，环氧化后得到埃坡霉素 B (2)。埃坡霉素 D 的另一种途径是使用从 33 获得的炔烃 39，在与烯丙基溴 34 的 Castro-Stephens 反应中提供烯炔 40。后者被半氢化以提供 37。由醇 45 制备的炔烃 46 转化为反式乙烯基锡烷 47，在与烯丙基氯 50 的 Stille 偶联中得到 51。衍生自 51 的 Seco 酸 52 进行内酯化，得到反式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (54)。比较 43 和 54 与埃坡霉素 B (2)、埃坡霉素 D (4)

  DOI：

  10.1021/ja010454b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (Z)-3-iodo-2-methylprop-2-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-iodo-2-methyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046

文献信息

• Stereoselective synthesis of a highly oxygenated decahydrocyclopenta[g]chromene derivative: the common tricyclic framework of leucosceptrine and leucosesterterpenone
  作者：Hideki Abe、Yuri Horii、Megumi Hagiwara、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1039/c5cc00879d

  日期：——

  Stereoselective construction of the highly oxygenated decahydrocyclopenta[g]chromene skeleton, the tricyclic core of leucosceptrine and leucosesterterpenone, from Leucosceptrum canum, was achieved.

  从灰褐色花叶草（Leucosceptrum canum）中，选择性地构建了高度氧化的十氢杂环五环[g]色烯骨架，即乐克斯塞普林和乐克斯酯萜酮的三环核心。
• Stereoretentive Pd-Catalyzed Kumada–Corriu Couplings of Alkenyl Halides at Room Temperature
  作者：Arkady L. Krasovskiy、Stephen Haley、Karl Voigtritter、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol501535w

  日期：2014.8.15

  Stereoselective palladium-catalyzed Kumada-Corriu reactions of functionalized alkenyl halides and a variety of Grignard reagents, including those bearing β-hydrogen atoms and sensitive functional groups, can be carried out at room temperature using a new combination of reagents.
• A Highly Stereoselective Synthesis of Epothilone B
  作者：James D. White、Rich G. Carter、Kurt F. Sundermann

  DOI：10.1021/jo982108r

  日期：1999.2.1
• The role of trimethylsilyl group in highly stereoselective eposidation of allylic alcohols
  作者：Hiroki Tomioka、Toshifumi Suzuki、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87622-4

  日期：1982.1
• TOMIOKA, HIROKI;SUZUKI, TOSHIFUMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3387-3390
  作者：TOMIOKA, HIROKI、SUZUKI, TOSHIFUMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——