3-amino-4-(p-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole | 49615-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-amino-4-(p-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)furazan；4-(4-methoxy-phenyl)-furazan-3-ylamine；4-(4-Methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 49615-69-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: BWZLXMGKIFGJRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(p-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-Amino-N-[4-(4-methoxy-phenyl)-furazan-3-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tironi, C.; Calvino, R.; Menziani, E., Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-amino-4-(p-methoxyphenyl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056

文献信息

• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• A mild and efficient synthesis of aminofurazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Andrei S. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/d3nj03371f

  日期：——

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of aminofurazans from readily available and inexpensive bromomethyl ketones has been developed. Alkyl, aryl and heteroaryl aminofurazans have been synthesized and characterized by multinuclear NMR and single crystal X-ray crystallography.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于从容易获得且廉价的溴甲基酮合成氨基呋喃。烷基、芳基和杂芳基氨基呋喃已被合成并通过多核NMR和单晶X射线晶体学进行表征。
• Lakhan, Ram; Singh, Om Prakash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 690 - 692
  作者：Lakhan, Ram、Singh, Om Prakash

  DOI：——

  日期：——
• Westphal,G.; Schmidt,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 791 - 795
  作者：Westphal,G.、Schmidt,R.

  DOI：——

  日期：——