3-bromo-1-iodopropyne | 77190-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-iodopropyne
• 英文别名: 3-bromo-1-iodo-propyne；3-Brom-1-jod-propin；3-Bromo-1-iodoprop-1-yne
• CAS: 77190-22-8
• 化学式: C₃H₂BrI
• 分子量: 244.857
• InChiKey: JGCCLOGJTCAPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59.5-60.0 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  2.5663 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-iodopropyne 生成 丙二烯
  参考文献：
  名称：

  On the photodissociation of propadienylidene, l-C3H2

  摘要：

  我们通过双色碎片多普勒光谱研究了线性 C3H2 异构体丙二烯亚基的光化学和光解离动力学，激发波长在 260 至 230 nm 之间，对应于激发到 C 1A1 态。亚丙二烯由 IC3H2Br 热解产生。前体的几乎完全转化只有在高热解温度下才能实现。两个反应通道，H 原子损失和 H2 分子损失，在能量上是接近的。我们的结果表明，氢原子损失在研究的能量范围内确实很重要。多普勒分布表明 34-37% 的多余能量以平移形式释放。 H 原子损失的速率比我们的纳秒激光装置的时间分辨率更快，kH > 108 s−1。

  DOI：

  10.1039/b807049k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 sodium 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 3-bromo-1-iodopropyne
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of 1-lodoalkynes

  摘要：

  本文描述了一种简单通用的合成1-碘代炔烃的一锅法，该方法基于端基乙炔与双吡啶碘（I）四氟硼酸盐在甲醇钠存在下的反应。所报道的方法在应用范围、操作便利性以及产率方面通常优于现有文献中的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28042

文献信息

• Preparation and Properties of 3-Chloro-1-iodo-1-propyne and 3-Bromo-1-iodo-1-propyne¹
  作者：Lewis F. Hatch、Donald J. Mangold

  DOI：10.1021/ja01606a058

  日期：1955.1
• Laurence, Christian; Queignec-Cabanetos, Michele; Wojtkowiak, Bruno, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1605 - 1610
  作者：Laurence, Christian、Queignec-Cabanetos, Michele、Wojtkowiak, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• TANIMURA, KEHNDZIRO;KOSEHKI, KODZI;SIMADZU, XADZIMEH;YAGINUMA, XIDEHYA
  作者：TANIMURA, KEHNDZIRO、KOSEHKI, KODZI、SIMADZU, XADZIMEH、YAGINUMA, XIDEHYA

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Method for the Synthesis of 1-lodoalkynes
  作者：José Barluenga、José M. González、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1055/s-1987-28042

  日期：——

  A simple and general one-pot procedure for the synthesis of 1-iodoalkynes is described based on the reaction of terminal acetylenes with bis(pyridine)iodine(I) tetrafluoroborate in the presence of sodium methoxide. The method now reported is superior to the literature procedures in scope, handling, and often yield.

  本文描述了一种简单通用的合成1-碘代炔烃的一锅法，该方法基于端基乙炔与双吡啶碘（I）四氟硼酸盐在甲醇钠存在下的反应。所报道的方法在应用范围、操作便利性以及产率方面通常优于现有文献中的方法。
• On the photodissociation of propadienylidene, l-C3H2
  作者：Christoph Groß、Bastian Noller、Ingo Fischer

  DOI：10.1039/b807049k

  日期：——

  We investigate the photochemistry and photodissociation dynamics of the linear C3H2 isomer propadienylidene by two-colour photofragment Doppler spectroscopy at excitation wavelengths between 260 and 230 nm, corresponding to excitation into the C 1A1 state. Propadienylidene is generated by pyrolysis from IC3H2Br. Almost complete conversion of the precursor can only be achieved at high pyrolysis temperatures. Two reaction channels, H-atom loss and loss of H2 molecules, are energetically close. Our results show that H-atom loss is indeed important in the investigated energy range. The Doppler profiles indicate that 34–37% of the excess energy is released as translation. The rates for H-atom loss are faster than the time resolution of our nanosecond-laser setup, kH > 108 s−1.

  我们通过双色碎片多普勒光谱研究了线性 C3H2 异构体丙二烯亚基的光化学和光解离动力学，激发波长在 260 至 230 nm 之间，对应于激发到 C 1A1 态。亚丙二烯由 IC3H2Br 热解产生。前体的几乎完全转化只有在高热解温度下才能实现。两个反应通道，H 原子损失和 H2 分子损失，在能量上是接近的。我们的结果表明，氢原子损失在研究的能量范围内确实很重要。多普勒分布表明 34-37% 的多余能量以平移形式释放。 H 原子损失的速率比我们的纳秒激光装置的时间分辨率更快，kH > 108 s−1。