2-[羧甲基(己基)氨基]乙酸 | 56004-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[羧甲基(己基)氨基]乙酸
• 英文名称: (carboxymethyl(hexyl)amino)acetic acid
• 英文别名: N-(n-hexyl)iminodiacetic acid；n-hexyl-N-iminodiacetic acid；hexylimino-di-acetic acid；Bis-carboxymethyl-hexyl-amin；Hexylimino-di-essigsaeure；2-[Carboxymethyl(hexyl)azaniumyl]acetate；2-[carboxymethyl(hexyl)azaniumyl]acetate
• CAS: 56004-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: SGKUSVMVHGBAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[羧甲基(己基)氨基]乙酸 生成 (carboxymethyl(4-phenylbutyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ligands of insulin degrading enzyme and their uses

  摘要：

  该发明涉及胰岛素降解酶的配体及其用途。该发明的配体为非肽类，并特异性结合到胰岛素降解酶的外位点。它们在药物领域中特别有用。

  公开号：

  EP2371421A1
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 sodium monochloroacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-[羧甲基(己基)氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  短强氢键对烷基-N-亚氨基二乙酸在固态和水性体系结构和理化性质的影响

  摘要：

  已经制备了具有不同烷基链长度的烷基-N-亚氨基二乙酸，并在结构、酸性性质和在水中形成聚集体的能力方面对其进行了表征。烷基-N-亚氨基二乙酸是一组具有最低分子量的配体，可被表征为螯合表面活性剂，具有表面化学性质的化合物，同时具有高结合金属离子的能力。固体烷基-N-亚氨基二乙酸具有独特的结构，其中中性两性离子单元通过短的强氢键连接到聚合物链上，d(O(-H)...O) 大约为 2.46 A，其中 nu(OH) ) 处的伸缩振动。720 cm(-1) 支持这种氢键的存在。聚合物链通过铵基和羧酸根基团之间相对强的氢键交联成双层，平行的烷基相互交叉；双层表面由亲水性亚氨基二乙酸基团组成。单体烷基-N-亚氨基二乙酸在水中的酸性性质在预期范围内，pK(a) 值约为 1.7、2.3 和 10.3。正十八烷基-N-亚氨基二乙酸在水中以聚集体形式存在，显示出第一个质子的酸性非常强，而第二个质子的酸性显着减弱，pK(a2)

  DOI：

  10.1021/ja021012i

文献信息

• Structure–activity relationships of imidazole-derived 2-[N-carbamoylmethyl-alkylamino]acetic acids, dual binders of human insulin-degrading enzyme
  作者：Julie Charton、Marion Gauriot、Jane Totobenazara、Nathalie Hennuyer、Julie Dumont、Damien Bosc、Xavier Marechal、Jamal Elbakali、Adrien Herledan、Xiaoan Wen、Cyril Ronco、Helene Gras-Masse、Antoine Heninot、Virginie Pottiez、Valerie Landry、Bart Staels、Wenguang G. Liang、Florence Leroux、Wei-Jen Tang、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.005

  日期：2015.1

  the structure-activity study, that required the synthesis of 48 analogues. We found that while the carboxylic acid, the imidazole and the tertiary amine were critical for activity, the methyl ester was successfully optimized to an amide or a 1,2,4-oxadiazole. Along with improving their activity, compounds were optimized for solubility, lipophilicity and stability in plasma and microsomes. The docking

  胰岛素降解酶（IDE）是一种锌金属蛋白酶，可降解小的淀粉样肽，例如β-淀粉样蛋白和胰岛素。到目前为止，IDE特异性药理抑制剂的缺乏影响了对其在阿尔茨海默氏病生理病理学中的作用，淀粉样蛋白-α清除及其作为潜在治疗靶点的验证的了解。击中1以前是通过高通量筛选发现的。在这里，我们描述了结构活性研究，该研究需要合成48个类似物。我们发现，尽管羧酸，咪唑和叔胺对于活性至关重要，但甲酯已成功优化为酰胺或1,2,4-恶二唑。除了提高活性外，还优化了化合物在血浆和微粒体中的溶解度，亲脂性和稳定性。一些化合物在IDE的外位或催化位点上的对接或共结晶为IDE抑制提供了结构基础。在体内测定了最佳化合物44和46的药代动力学特性。结果是44（BDM43079）其甲酯前体48（BDM43124）是探索IDE作用的有用化学探针。
• Alkyl Derivatives of Iminodiacetic Acid
  作者：Alvin Stein、Harry P. Gregor、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01606a069

  日期：1955.1
• Mighri,Z.; Rumpf,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 689 - 694
  作者：Mighri,Z.、Rumpf,P.

  DOI：——

  日期：——
• US4267253A
  申请人：——

  公开号：US4267253A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US4265811A
  申请人：——

  公开号：US4265811A

  公开（公告）日：1981-05-05