(S,E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1E)-(4-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,S)-N-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNOS
• 分子量: 288.208
• InChiKey: LDRVYZUIUHRGAW-NRUITVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-((S)-(2-(4-fluoro-1H-pyrazol-1-yl)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxamido)(4-fluorophenyl)methyl)phenyl(methyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本发明涉及作为HIF脯氨酰羟化酶抑制剂用于治疗贫血和类似病症的取代嘧啶。

  公开号：

  WO2013043624A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S,E)-N-(4-bromobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺胺的非对映选择性三氟甲基化合成(1R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙烷-1-胺盐酸盐

  摘要：

  开发了从廉价且容易获得的起始材料开始的(1R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙烷-1-胺盐酸盐(1)的有效三步合成。该序列的特点是使用鲁珀特-普拉卡什试剂 TMSCF 3与 K 3 PO 4作为引发剂，对手性亚磺胺进行高度非对映选择性三氟甲基化。通过添加水后从反应混合物中直接沉淀所需的非对映异构体，进一步提高了所得亚磺酰胺的非对映异构体纯度。然后在酸性条件下除去手性助剂，从而以 71% 的总收率和优异的纯度分离出手性苄胺1的盐酸盐（LC/MS：>99% a/a；er=99:1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300124

文献信息

• Triisopropyl borate mediated N -sulfinyl imine formation
  作者：Michael D. Visco、Jonathan T. Reeves、Maurice A. Marsini、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Anita E. Mattson、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.063

  日期：2016.4

  Triisopropyl borate effects the condensation of aldehydes with sulfinamides to give N-sulfinyl imines. The reaction is amenable to 1°, 2°, and 3° alkyl aldehydes, as well as aryl, heteroaryl, and α,β-unsaturated aldehydes. In addition to tert-butanesulfinamide, the condensation is also effective with 4-toluenesulfinamide and 2,4,6-triisopropylphenylsulfinamide. This protocol proceeds under homogeneous

  硼酸三异丙酯使醛与亚磺酰胺缩合，生成N-亚磺酰基亚胺。该反应适合于1°，2°和3°烷基醛，以及芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛。除叔丁烷亚磺酰胺外，缩合反应还与4-甲苯亚磺酰胺和2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰胺有效。该方案在均相反应条件下进行，不需要不溶试剂或副产物的反应后过滤。
• [EN] PROCESS FOR MAKING N-SULFINYL a-AMINO AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE N-SULFINYL &Agr;-AMINO AMIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014081558A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a process for making diastereomeric N-sulfinyl α-amino amides by reaction of chiral sulfinimines with formamides and lithium diisopropylamide. The process of the invention provides the N-sulfinyl α-amino amides in high yields and with high diastereoselectivity.

  揭示了一种通过手性亚砜胺与甲酰胺和异丙基锂反应制备非对映异构的N-亚砜基α-氨基酰胺的方法。该发明的方法可高产率地提供N-亚砜基α-氨基酰胺，并具有高对映选择性。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ALPHALA CO LTD

  公开号：WO2018140338A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Disclosed are compounds of formula (I) below and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which each of variables R1, R2, L, and Z is defined herein. Also disclosed are methods for reducing the glycemic level and treating glucagon-associated disorders with a compound of formula (I) or a salt thereof and a pharmaceutical composition containing same.

  下面公开了式(I)的化合物及其药用盐，其中变量R1、R2、L和Z在此处有定义。还公开了使用式(I)的化合物或其盐以及含有相同化合物的药物组合物来降低血糖水平和治疗胰高血糖素相关疾病的方法。
• Compounds for Treating Cannabinoid Toxicity and Acute Cannabinoid Overdose
  申请人：MAKScientific, LLC

  公开号：US20220033393A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to novel compounds that can act as antidotes for treating “Acute Cannabinoid Overdose” produced by classical cannabinoids such as Δ 9 -tetrahydrocannabinol (THC) and several synthetic psychoactive cannabinoids (SPCs). The cannabis constituent THC exerts its psychotropic effects via CB1 receptor activation and SPCs mimic the effects of THC with higher potency and severe neurotoxicity. Compounds disclosed in this invention, their enantiomers, diastereomers, geometric isomers, racemates, tautomers, rotamers, atropisomers, metabolites, N-oxides, salts, solvates, hydrates, isotopic variations and their polymorphic forms can be therapeutically useful in an emergency setting for counteracting the intoxicating effects of acute THC ingestion and SPC overdose. Also, aspects of the invention are concerned with pyrazoles, imidazoles, triazoles, thiazoles, oxazoles, dihydropyrazoles, pyrrolidinones, azetidines, oxyazetidines and azaspiro[3.3]heptanes with unique pharmacokinetic and pharmacodynamic properties for treating “Acute Cannabinoid Overdose”.

  本发明涉及一种新型化合物，可以作为治疗由经典大麻素（如Δ9-四氢大麻酚（THC））和几种合成精神活性大麻素（SPCs）产生的“急性大麻素过量”的解毒剂。大麻成分THC通过CB1受体激活发挥其精神活性作用，而SPCs则模拟THC的效果，具有更高的效力和严重的神经毒性。本发明披露的化合物及其对映体、二对映体、几何异构体、拉克酸盐、互变异构体、转型异构体、异构异构体、代谢物、N-氧化物、盐、溶剂合物、水合物、同位素变体及其多态形式在急诊情况下可以在对抗急性THC摄入和SPC过量的中毒作用方面具有治疗用途。此外，本发明涉及吡唑烷、咪唑烷、三唑烷、噻唑烷、噁唑烷、二氢吡唑烷、吡咯烷酮、氮杂环丁烷、氧杂环丁烷和氮杂螺[3.3]庚烷等具有独特药代动力学性能的化合物，用于治疗“急性大麻素过量”。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Enantiopure <i>C</i>₂-Symmetrical Vicinal Diamines by Reductive Homocoupling of Chiral <i>N-tert-</i>Butanesulfinyl Imines
  作者：Yu-Wu Zhong、Kenji Izumi、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol0479803

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] An efficient and straightforward method for the preparation of highly enantiomerically enriched C2-symmetrical vicinal diamines by the reductive homocoupling of aromatic N-tert-butanesulfinyl imines in the presence of SmI2 and HMPA was developed. It gives access to a variety of enantiopure C2-symmetrical 1,2-diamines in a very mild and practical way.

  [反应：见正文]开发了一种通过在SmI2和HMPA存在下通过芳族N-叔丁烷亚磺酰亚胺亚胺的还原均偶联来制备高度对映体富集的C2对称邻二胺的高效简单方法。它以非常温和且实用的方式提供了各种对映体纯的C2对称1,2-二胺的访问。