n-octadecyl-N-iminodiacetic acid | 3775-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-octadecyl-N-iminodiacetic acid
• 英文别名: N-n-Octadecyliminodiacetic acid；2-[Carboxymethyl(octadecyl)amino]acetic acid
• CAS: 3775-49-3
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄
• 分子量: 385.588
• InChiKey: IBUQBTFXTUMCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium monochloroacetic acid 、 十八胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 n-octadecyl-N-iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  短强氢键对烷基-N-亚氨基二乙酸在固态和水性体系结构和理化性质的影响

  摘要：

  已经制备了具有不同烷基链长度的烷基-N-亚氨基二乙酸，并在结构、酸性性质和在水中形成聚集体的能力方面对其进行了表征。烷基-N-亚氨基二乙酸是一组具有最低分子量的配体，可被表征为螯合表面活性剂，具有表面化学性质的化合物，同时具有高结合金属离子的能力。固体烷基-N-亚氨基二乙酸具有独特的结构，其中中性两性离子单元通过短的强氢键连接到聚合物链上，d(O(-H)...O) 大约为 2.46 A，其中 nu(OH) ) 处的伸缩振动。720 cm(-1) 支持这种氢键的存在。聚合物链通过铵基和羧酸根基团之间相对强的氢键交联成双层，平行的烷基相互交叉；双层表面由亲水性亚氨基二乙酸基团组成。单体烷基-N-亚氨基二乙酸在水中的酸性性质在预期范围内，pK(a) 值约为 1.7、2.3 和 10.3。正十八烷基-N-亚氨基二乙酸在水中以聚集体形式存在，显示出第一个质子的酸性非常强，而第二个质子的酸性显着减弱，pK(a2)

  DOI：

  10.1021/ja021012i

文献信息

• US4533500A
  申请人：——

  公开号：US4533500A

  公开（公告）日：1985-08-06
• US5616790A
  申请人：——

  公开号：US5616790A

  公开（公告）日：1997-04-01
• US5837202A
  申请人：——

  公开号：US5837202A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] FLUORESCENT METAL-CHELATING AMPHIPHILE AND SENSOR<br/>[FR] AMPHIPHILE FLUORESCENT CHELATEUR DE METAUX ET CAPTEUR
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1996016327A1

  公开（公告）日：1996-05-30

  (EN) A fluorescent metal-chelating amphiphile having structures (a) or (b) wherein A is a hydrophobic fluorophore, X and Y are aliphatic hydrocarbons having from 9 to 25 carbon atoms, B is a hydrophilic spacer, C is a metal chelator, and L is either an ether or ester linkage. The fluorescent metal-chelating amphiphile is combined with a matrix lipid to form lipid-based sensors which provide fluorometric detection of metal ions in liquids.(FR) Amphiphile fluorescent chélateur de métaux, ayant la configuration (a) ou la configuration (b) où A désigne un fluorogène hydrophobe, X et Y des hydrocarbures aliphatiques possédant de 9 à 25 atomes de carbone, B un séparateur hydrophile, C un chélateur de métaux et L une liaison éther ou ester. L'amphiphile fluorescent chélateur de métaux est lié à un lipide formant matrice pour former des capteurs lipidiques qui permettent la détection fluorimétrique des ions métalliques dans des liquides.