3-(p-tolylthio)-2-pyrone | 98061-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(p-tolylthio)-2-pyrone
• 英文别名: 3-p-tolylthio-2-pyrone；3-(4-methylphenyl)sulfanylpyran-2-one
• CAS: 98061-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: IZICAEXDHASJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)-2-pyrone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以80%的产率得到(+/-)-3-p-toluenesulfinyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  （±）3-对甲苯亚磺酰基-2-吡喃酮的有机金属途径

  摘要：

  3-溴-2-吡喃酮与二甲基铜锂反应，然后与对甲苯基对甲苯硫代磺酸盐反应生成3-对甲苯硫基-2-吡喃酮。有机铜物质可能是该反应的中间体。硫化物的氧化产生（±）-3-对甲苯亚磺酰基-2-吡喃酮。整个过程涉及重要和有用的作用，在吡喃环的C（3）反应性从亲电子中心到亲核中心的逆转。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87397-6
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-(p-tolylthio)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  （±）3-对甲苯亚磺酰基-2-吡喃酮的有机金属途径

  摘要：

  3-溴-2-吡喃酮与二甲基铜锂反应，然后与对甲苯基对甲苯硫代磺酸盐反应生成3-对甲苯硫基-2-吡喃酮。有机铜物质可能是该反应的中间体。硫化物的氧化产生（±）-3-对甲苯亚磺酰基-2-吡喃酮。整个过程涉及重要和有用的作用，在吡喃环的C（3）反应性从亲电子中心到亲核中心的逆转。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87397-6

文献信息

• Diels-Alder cycloadditions using nucleophilic 3-(p-tolylthio)-2-pyrone. Regiocontrolled and stereocontrolled synthesis of unsaturated, bridged, bicyclic lactones
  作者：Gary H. Posner、Todd D. Nelson、Chris M. Kinter、Neil Johnson

  DOI：10.1021/jo00041a009

  日期：1992.7

  Captodative 3-(tolylthio)-2-pyrone (1) is shown to be reactive as a nucleophilic diene undergoing 2 + 4-cycloadditions with various electrophilic alkenes under sufficiently mild thermal conditions (less-than-or-equal-to 90-degrees-C) so that the initial bicyclic lactone adducts can be isolated on gram scale in moderate to very good yields (42-82%) without loss of CO2. These bicyclic adducts are formed regiospecifically and often with excellent stereoselectivity. These Diels-Alder cycloadditions are the first examples of a captodative unsaturated sulfide acting as an enophile. NMR data (C-13) are presented correlating the electron density in the pyrone diene systems with their Diels-Alder reactivity, and some transformations of the bicyclic lactone adducts are shown to illustrate the value and versatility of these richly functionalized synthetic intermediates.
• 3-Cuprio-2-pyrone: an extraordinary organocopper reagent
  作者：Gary H. Posner、Wayne Harrison、David G. Wettlaufer

  DOI：10.1021/jo00225a008

  日期：1985.12
• POSNER, G. H.;HARRISON, W.;WETTLAUFER, D. G., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5041-5044
  作者：POSNER, G. H.、HARRISON, W.、WETTLAUFER, D. G.

  DOI：——

  日期：——
• POSNER, G. H.;HARRISON, W., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 285, N 1-3, C27-C30
  作者：POSNER, G. H.、HARRISON, W.

  DOI：——

  日期：——
• An organometallic route to (±)3-p-toluenesulfinyl- 2-pyrone
  作者：Gary H. Posner、Wayne Harrison

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87397-6

  日期：1985.4

  3-Bromo-2-pyrone reacts with dimethylcopperlithium and then with p-tolyl p-toluenethiosulfonate to form 3-p-toluenethio-2-pyrone. Organocopper species are likely intermediates in this reaction. Oxidation of the sulfide produces (±)-3-p-toluenesulfinyl-2-pyrone. The overall process involves an important and useful umpolung, a reversal of reactivity at C(3) of the pyrone ring from an electrophilic center

  3-溴-2-吡喃酮与二甲基铜锂反应，然后与对甲苯基对甲苯硫代磺酸盐反应生成3-对甲苯硫基-2-吡喃酮。有机铜物质可能是该反应的中间体。硫化物的氧化产生（±）-3-对甲苯亚磺酰基-2-吡喃酮。整个过程涉及重要和有用的作用，在吡喃环的C（3）反应性从亲电子中心到亲核中心的逆转。