(+/-)-3-p-toluenesulfinyl-2-pyrone | 99268-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-p-toluenesulfinyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-(p-tolylsulfinyl)-2-pyrone；3-(4-Methylphenyl)sulfinylpyran-2-one
• CAS: 99268-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: ACVXHEJWZFVDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-p-toluenesulfinyl-2-pyrone 在 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [6-Oxo-5-(toluene-4-sulfinyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用烯基亚砜的Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  第一个例子是高度非对映选择性的Diels-Alder环加成反应，它使用亲电的亚磺酰基二烯作为手性亲和剂。

  DOI：

  10.1039/c39850001786
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫代磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 lithium dimethylcuprate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-3-p-toluenesulfinyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  3-Cuprio-2-pyrone: an extraordinary organocopper reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a008

文献信息

• An organometallic route to (±)3-p-toluenesulfinyl- 2-pyrone
  作者：Gary H. Posner、Wayne Harrison

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87397-6

  日期：1985.4

  3-Bromo-2-pyrone reacts with dimethylcopperlithium and then with p-tolyl p-toluenethiosulfonate to form 3-p-toluenethio-2-pyrone. Organocopper species are likely intermediates in this reaction. Oxidation of the sulfide produces (±)-3-p-toluenesulfinyl-2-pyrone. The overall process involves an important and useful umpolung, a reversal of reactivity at C(3) of the pyrone ring from an electrophilic center

  3-溴-2-吡喃酮与二甲基铜锂反应，然后与对甲苯基对甲苯硫代磺酸盐反应生成3-对甲苯硫基-2-吡喃酮。有机铜物质可能是该反应的中间体。硫化物的氧化产生（±）-3-对甲苯亚磺酰基-2-吡喃酮。整个过程涉及重要和有用的作用，在吡喃环的C（3）反应性从亲电子中心到亲核中心的逆转。
• Highly stereocontrolled synthesis of some polyfunctionalized cyclohexenes. A short formal total synthesis of (.+-.)-chorismic acid
  作者：Gary H. Posner、Alberto Haces、Wayne Harrison、Chris M. Kinter

  DOI：10.1021/jo00231a002

  日期：1987.10
• POSNER, G. H.;HARRISON, W.;WETTLAUFER, D. G., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5041-5044
  作者：POSNER, G. H.、HARRISON, W.、WETTLAUFER, D. G.

  DOI：——

  日期：——
• POSNER, G. H.;HARRISON, W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 24, 1786-1787
  作者：POSNER, G. H.、HARRISON, W.

  DOI：——

  日期：——
• POSNER, G. H.;HARRISON, W., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 285, N 1-3, C27-C30
  作者：POSNER, G. H.、HARRISON, W.

  DOI：——

  日期：——