3-(N,N-dimethylaminopropane)-5,5-dimethylhydantoin | 66387-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylaminopropane)-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 3-(3-dimethylamino-propyl)-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione；3-[3-(Dimethylamino)propyl]-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 66387-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 213.28
• InChiKey: JYLVVWPEUSNCLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylaminopropane)-5,5-dimethylhydantoin 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 sulfobetaine N-chloramine
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱型氯胺抗菌剂及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种甜菜碱型氯胺抗菌剂及其合成方法，属于氯胺抗菌剂的化学合成与应用技术领域。该类抗菌剂以溴烷基5,5‑二甲基海因Ⅱ、盐酸二甲胺为原料，经不同化学合成路线制得氯胺前体化合物Ⅳ1/Ⅳ2，之后再与过量次氯酸叔丁酯在常温条件下反应制得抗菌剂化合物Ⅰ1/Ⅰ2。本发明抗菌剂将氯胺基团与甜菜碱内盐基团整合在一个分子中，以期在改善氯胺化合物亲水性的同时，实现不同结构甜菜碱结构单元与氯胺基团协同杀菌作用。以大肠杆菌和金黄色葡萄球菌为模式菌株，抗菌测试结果表明羧酸内盐型氯胺抗菌剂的杀菌活性显著优于先前报导的季铵盐型氯胺抗菌剂，而分子量相当的磺酸内盐型氯胺抗菌剂其抗菌活性略逊于季铵盐型氯胺抗菌剂。

  公开号：

  CN108378039B
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(N,N-dimethylaminopropane)-5,5-dimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOCIDAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USING SAME
  [FR] COMPOSÉS BIOCIDES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  具有两个生物杀菌活性基团共价结合在一起的N-卤胺阳离子类生物杀菌活性类似物，以单一分子的形式具有通用式(I)。通式(I)的化合物及其前体可以以溶液形式固定到基质上，通过物理涂层或共价化学键结合来功能化表面，或者作为添加剂加入材料中，使其具有生物杀菌性能。本发明的化合物或前体组成的生物杀菌溶液和基质可以用于灭活致病微生物。N-卤胺-L-QUAT (I)其中：N-卤胺可以是环状或非环状N-卤胺；L为C1-C6烷基，环芳香或非芳香环，醚，酮或任何其他有机连接结构，QUAT具有通式(II)。

  公开号：

  WO2013173905A1

文献信息

• 一种用于惰性表面固载的季铵盐型卤胺抗菌 前体、制备及应用方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106220569B

  公开（公告）日：2018-07-13

  一种用于惰性表面固载的季铵盐型卤胺抗菌前体的制备及应用方法，属于功能分子合成、功能材料制备领域。所述的可固载抗菌前体由海因类卤胺基团与全氟苯基叠氮基团通过季铵盐结构链接而成,并能够实现在聚氨酯膜等惰性材料表面的共价键固载。功能改性后的材料亲水性有所提高，经活化后具有良好的杀菌功能，对革兰氏阴性、阳性菌均具有较好的杀菌活性。本发明公开的一种可用于惰性表面固载的季铵盐型卤胺抗菌前体制备及应用方法，其特征在于采用全氟苯基叠氮作为偶联基团，能够在惰性材料表面实现季铵盐型卤胺前体的共价键固载；同时将季铵盐型卤胺结构作为抗菌基团，提高了固载后材料表面的亲水性并展现了优异的抗菌能力。
• Enhanced antibacterial activity of new “composite” biocides with both N-chloramine and quaternary ammonium moieties
  作者：Chenxi Ning、Lingdong Li、Sarvesh Logsetty、Sadegh Ghanbar、Melinda Guo、Werner Ens、Song Liu

  DOI：10.1039/c5ra15714e

  日期：——

  Combining bothN-chloramine and quaternary ammonium moieties in one molecule results in a new biocide with better antibacterial activity.

  将N-氯胺和季铵盐基团结合在一个分子中，得到一种新的生物杀菌剂，具有更好的抗菌活性。
• BIOCIDAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Exigence Technologies Inc.

  公开号：EP3357920A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  Biocidally active cationic analogs of N-halamine having two biocidally active groups covalently bonded together in a single molecule and having general Formula (I). Compounds of Formula (I), and precursurs thereof, can be in solution form immobilized onto a substrate via physical coating or covalent chemical bonding to functionalize surfaces or added into materials as additives so as to render them biocidal. The biocidal solutions and substrates comprising the compounds or precursors of the present invention can then be used to inactivate pathogenic microorganisms. N-halamine-L-QUAT (I) wherein: the N-halamine may be a cyclic or acyclic N-halamine; L is C1-C6 alkyl, cyclic aromatic or nonaromatic ring, ether, ketone or any other organic linking structures, and QUAT has general formula (II):

  具有生物杀菌活性的 N-哈拉敏阳离子类似物，在单个分子中具有两个共价键合的生物杀菌活性基团，具有通式（I）。式（I）化合物及其前体可以溶液形式通过物理涂层或共价化学键固定在基质上，使表面功能化，或作为添加剂添加到材料中，使其具有杀菌作用。包含本发明化合物或前体的杀菌溶液和基质可用于灭活病原微生物。N-halamine-L-QUAT (I) 其中：N-halamine 可以是环状或非环状 N-halamine；L 是 C1-C6 烷基、环状芳香族或非芳香族环、醚、酮或任何其他有机连接结构，QUAT 具有通式 (II)：
• 含甘草提取物的载银复合抗菌面料、抗菌剂及制备方法
  申请人：广东荣昌纺织实业有限公司

  公开号：CN117770279A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明涉及抗菌面料技术领域，且公开了含甘草提取物的载银复合抗菌面料、抗菌剂及制备方法。含甘草提取物的载银复合抗菌剂的制备方法包括：酰氯化氧化石墨烯与羧酸甜菜碱型卤胺反应，得改性羧酸甜菜碱型卤胺；改性羧酸甜菜碱型卤胺与苯二胺反应，得氨基化改性羧酸甜菜碱型卤胺；硝酸银、氨基化改性羧酸甜菜碱型卤胺水浴反应，得银胺络合物；向甘草提取物加入银胺络合物进行混合，得到含甘草提取物的载银复合抗菌剂。该复合抗菌剂具有优异的抗菌性能、分散稳定性，抗菌持久且耐盐，使用该含甘草提取物的载银复合抗菌剂对面料进行浸渍处理后得到的含甘草提取物的载银复合抗菌面料具有较高的抗菌率和耐水性，且功效持久性好。
• Synthesis of zwitterionic N-chlorohydantoins for antibacterial applications
  作者：Lingdong Li、Yanan Jin、Hao Zhou、Hande Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.034

  日期：2018.12

  Two novel zwitterionic N-chlorohydantoin biocides, containing an N-chlorohydantoin unit and a sulfobetaine unit or a carboxybetaine unit, were chemically synthesized and characterized. Using the quaternary ammonium N-chlorohydantoin as control, the antibacterial activity of synthetic zwitterionic N-chlorohydantoins was challenged and the antibacterial data showed that carboxybetaine N-chlorohydantoin exhibited distinctively higher biocidal efficacy than QA counterpart, while sulfobetaine N-chlorohydantoin displayed slightly inferior antimicrobial efficacy. Our results may inspire further exploration of more zwitterionic N-chlorohydantoin analogs for antibacterial application.