5-chloro-2-(chloromethyl)-1-methyl-1,3-benzodiazole | 75487-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-methyl-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-benzimidazole；5-Chlor-2-chlormethyl-1-methyl-1H-benzimidazol；5-chloro-2-chloromethyl-1-methyl-1H-benzoimidazole；5-Chloro-2-(chloromethyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 75487-56-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂
• 分子量: 215.082
• InChiKey: DNIBZLGRWJPYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-thiol 、 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-methyl-1,3-benzodiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到5-chloro-1-methyl-2-([[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-ylsulfanyl]methyl)-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AMYLOID-RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES AUX AMYLOÏDES

  摘要：

  本文描述了化合物(I)的公式或其药用可接受的盐，其中取代基如定义所述。本文还描述了包含该化合物的药物组合物以及使用该组合物的方法。

  公开号：

  WO2020167567A1
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-methyl-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolylbenzofuranen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012291A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Optische Aufheller der Formel in der R1, R2, R3, R7 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen R4 Wasserstoff, Aryl oder Alkyl R5 Wasserstoff oder Kohlenwasserstoffrest R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy u.a. A R1 oder Aryl oder Rest der Formel bedeuten, wobei R8 =Aryl, Alkyl, Aralkyl, Styryl oder Alkoxy, R9 =Wasserstoff, CN, COOR, CONRR' u.a. R =Alkyl und R' =R oder H, erhält man auf einfache Weise, indem man Verbindungen der Formel mit stark basischen Kondensationsmitteln, wie z. B. Alkalihydroxiden und -alkoholaten, ringschließend umsetzt. Das Verfahren kann besonders vorteilhaft als Eintopfreaktion durchgeführt werden.

  式中的光学增白剂 中的 R1、R2、R3、R7 氢、烷基、烷氧基或卤素 R4 氢、芳基或烷基 R5 氢或烃基 R6 氢、卤素、烷基、烷氧基等。 A 是 R1 或芳基或式中的一个自由基 其中 R8 =芳基、烷基、芳烷基、苯乙烯基或烷氧基、 R9 = 氢、CN、COOR、CONRR'等。 R =烷基 R' =R 或 H、 的化合物与强碱性缩合剂如 与强碱性冷凝剂（如碱金属氢氧化物和碱金属醇酸盐）反应，可以很容易地获得。 该工艺尤其适合以一锅反应的形式进行。
• BICYCLIC BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2004613A2

  公开（公告）日：2008-12-24
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AMYLOID-RELATED DISEASES
  申请人：D.E. Shaw Research, LLC

  公开号：US20220144840A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.
• [EN] BICYCLIC BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE BICYCLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007115077A2

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] Compounds of Formula (I): Formula (I) wherein A, B, D, L, R¹, R², R³, R⁴, m, and n are as defined for Formula (I) in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) : Formule (I) dans laquelle A, B, D, L, R¹, R², R³, R⁴, m et n étant tels que définis pour la formule (I) dans la description. L'invention concerne également des procédés pour la préparation des composés et de nouveaux intermédiaires utilisés dans la préparation, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés et l'utilisation des composés dans une thérapie.