3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)quinazolin-4(3H)-one | 53954-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-propargylthio-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；3-phenyl-2-prop-2-ynylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one；3-phenyl-2-prop-2-ynylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 53954-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: DNSCLWJDGOJUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的2-硫代衍生物的合成，性质和质谱裂解

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0052-7
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-ylthio)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-2-基1,2,3-三唑杂化物作为有前景的多靶点抗癌药物：设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  在我们的研究中，一系列喹唑啉-1,2,3-三唑杂化物()被设计和合成为多靶点EGFR、VEGFR-2和Topo II抑制剂。所有合成的杂交体都被评估其抗癌能力。 MTT 测定表明，化合物 、 、 和 是在低微摩尔范围内针对四种癌细胞系 HeLa、HePG-2、MCF-7 和 HCT-116 最有效的杂合体，同时对正常细胞系 WI-38 表现出良好的选择性。随后，评估了这三种化合物的 EGFR、VEGFR-2 和 Topo II 抑制作用。与厄洛替尼 (IC 0.049 µM) 相比，该化合物是中度 EGFR 抑制剂 (IC 0.103 µM)，与索拉非尼 (IC 0.031 µM) 相比，该化合物是良好的 VEGFR-2 抑制剂 (IC 0.069 µM)，与索拉非尼 (IC 0.031 µM) 相比，该化合物是更强的 Topo II 抑制剂 (IC 19.74 µM)。依托泊苷 (IC 34

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107437

文献信息

• Promising carboranylquinazolines for boron neutron capture therapy: Synthesis, characterization, and in vitro toxicity evaluation
  作者：Afaf R. Genady

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.037

  日期：2009.1

  spectrometry. In vitro toxicity was performed with B16 melanoma cells and showed that the connection of hydrophilic nido-carborane to quinazoline moiety decreases the compound's toxicity. This cytotoxicity effect was not observed in the nido-carborane containing two cluster units which was relatively nontoxic and did not inhibit colony formation up to concentrations of 300 μg boron ml−1. The compounds

  设计了新型的结构不同的硼化喹唑啉类，其含硼量为22-37％（重量），可潜在地应用于肿瘤的BNCT。首先，ö -carborane笼经由硫醚接头连接到喹唑啉在C-2位：2-小号- （1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboran（12）-1基甲基）-3-苯基喹啉-4（3H H）一。其次，邻-甲硼烷笼通过醚键与C-4位的喹唑啉部分连接：4- O-（邻-甲碳烷-1-基甲基）-2-甲基喹唑啉。最后，碳硼烷结构部分也连接到喹唑啉的C-6位置：6- [ Ñ - 3-（2-甲基-1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboran（12）-1-基）甲基} benzylidinamino]喹唑啉-4（3 H ^） -酮和6- [ Ñ - 3,5-二（2-甲基-1,2- dicarba-闭合碳-dodecaboran（ 12）-1-基）甲基}苄基氨基]喹唑啉-4（3 H）-一。通过将邻氨基
• Synthesis of Novel Quinazolinone Analogues for Quorum Sensing Inhibition
  作者：Sahil Shandil、Tsz Tin Yu、Shekh Sabir、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/antibiotics12071227

  日期：——

  antagonist M64. The modification of cyclic groups at the 3-position of the quinazolinone core, the introduction of a halogen at the aromatic core and the modification of the terminal group with aromatic and aliphatic chains were investigated to guide the synthesis of a library of 16 quinazolinone analogues. All quinazolinone analogues were tested in vitro for pqs inhibition, with the most active compounds

  随着细菌不断发展出针对抗菌药物的耐药机制，必须开发一种替代方法来解决这一全球性问题。由于 pqs 系统是最著名的并且负责生物膜和绿脓素的产生，因此开发了铜绿假单胞菌中 pqs 系统的喹唑啉酮抑制剂。采用合理化药物化学方法的分子对接来设计这些类似物。对接数据分析表明，化合物 6b 可以以与已知拮抗剂 M64 类似的方式与 PqsR 配体结合结构域中的关键残基结合。研究了喹唑啉酮核3位环状基团的修饰、芳香核上卤素的引入以及芳香族和脂肪族链端基的修饰，以指导16种喹唑啉酮类似物的合成。所有喹唑啉酮类似物均在体外测试了 pqs 抑制作用，其中最具活性的化合物 6b 和 6e 在铜绿假单胞菌 (PAO1) 中测试了生物膜和生长抑制作用。化合物 6b 显示出最高的 pqs 抑制活性（在 100、50 和 25 µM 时分别为 73.4%、72.1% 和 53.7%），且没有细菌生长抑制作用。然而，化合
• Novel click modifiable thioquinazolinones as anti-inflammatory agents: Design, synthesis, biological evaluation and docking study
  作者：Ghandoura Moussa、Rana Alaaeddine、Lynn M. Alaeddine、Rasha Nassra、Ahmed S.F. Belal、Azza Ismail、Ahmed F. El-Yazbi、Yasser S. Abdel-Ghany、Aly Hazzaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.065

  日期：2018.1

  Click chemistry was used to synthesize a new series of thioquinazolinone molecules equipped with propargyl moiety,1,2,3-triazolyl and isoxazolyl rings. Our design was based on merging pharmacophores previously reported to exhibit COX-2 inhibitory activities to a thioquinazolinone-privileged scaffold. The synthesized compounds were subjected to in vitro cyclooxygenase COX-1/COX-2 and 15-LOX inhibition assays. Compounds 2c, 3b, 3h, 3j, and 3k showed COX-2 inhibition with IC50 (mu M) 0.18, 0.19, 0.11, 0.16 and 0.17 respectively. These values were compared to celecoxib (IC50 0.05 mu M), diclofenac (IC50 0.8 mu M) and indomethacin (IC50 0.49 mu M) reference drugs. They also showed 15-LOX inhibition with IC50 (mu M) 6.21, 433, 7.62, 5.21 and 3.98 respectively. These values were compared with Zileuton (IC50 2.41 mu M) and Meclofenamate sodium (IC50 5.64 mu) as positive controls. These compounds were further challenged by PMA-induced THP-1 differentiation assay where compounds 2c and 3j inhibited monocyte to macrophage differentiation efficiently with IC50 values of 4.78 mu M and 5.63 mu M, respectively, compared to that of diclofenac sodium (4.86 mu M). On the other hand, 3h demonstrated a significantly increased potency compared to diclofenac in this assay (IC50 = 0.13 mu M). The same compounds exhibited significant in vivo anti-inflammatory effect as indicated by the formalin-induced rat-paw edema test. Docking experiments of compounds 2c, 3b, 3h, 3j, and 3k into COX-2 binding pocket have been conducted, where strong binding interactions have been identified and effective overall docking scores have been recorded. Their drug-likeness has been assessed using Molinspiration, Molsoft and Pre-ADMET software products. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.