5-tert-butylisatin | 2475-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-tert-butylisatin
• 英文别名: 5-tert-butyl-1H-indole-2,3-dione；5-(t-butyl)indoline-2,3-dione
• CAS: 2475-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09730111
• 分子量: 203.241
• InChiKey: FQRSABMKACVJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butylisatin 在 potassium chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到2-氨基-5-叔丁基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰胺的氧化氟化

  摘要：

  我们报告了N-芳基磺酰胺的晚期氧化亲核氟化，一类化合物到目前为止尚未被视为4-氟苯基磺酰胺的前体。通过在苯胺上安装对位叔丁基取代基，在HF·吡啶和PIDA存在下区域选择性地发生氧化氟化。已显示出该方法对于多种邻-和间-官能化的N-芳基磺酰胺具有良好的产率，并且已适于在载体添加的条件下进行放射性氟化以产生4- [ 18 F]氟苯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.07.030
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-tert-butylisatin
  参考文献：
  名称：

  一种统一的催化不对称 (4+1) 和 (5+1) 环化策略来获得手性螺环吲哚稠合氧杂环化合物

  摘要：

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202105282

文献信息

• First synthesis of tert-butyl-substituted [1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiols and indolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Mingyue Lv、Hongmei Zheng、Yang Li、Wentao Gao

  DOI：10.1007/s11164-014-1788-1

  日期：2015.10

  In this investigation, the first introduction of a tert-butyl group into [1,2,4]triazino[5,6-b]indole and indolo[2,3-b]quinoxaline systems, leading to a series of structurally novel 8-(t-butyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol and 9-(t-butyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives, has been achieved by condensation of tert-butyl-substituted isatins with benzene-1,2-diamine or thiosemicarbazide

  在这项研究中，叔丁基首次引入[1,2,4] triazino [5,6- b ]吲哚和吲哚[2,3- b ]喹喔啉系统，从而产生了一系列结构新颖的8 -（叔丁基）-5 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6 - b ]吲哚-3-硫醇和9-（叔丁基）-6 H-吲哚[2,3- b ]喹喔啉衍生物是通过叔丁基取代的靛红与苯1,2-二胺或硫代氨基脲缩合而制得的。根据元素分析和光谱数据阐明了这些新合成化合物的分子结构。
• Synthesis of New <i>tert</i> -Butyl- and Bromo-functionalized [1,2,4]Triazino [5,6-<i>b</i> ]indole-3-thiols and Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines
  作者：Yang Li、Yang Wang、Hong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.2895

  日期：2017.9

  In the present investigation, the synthesis of a series of structurally new and interesting tert‐butyl‐ and bromo‐functionalized [1,2,4]triazino[5,6‐b]indoles (6a–f) and indolo[2,3‐b]quinoxalines (8a–f) has been achieved, involving the condensation reaction of 7‐bromo‐5‐tert‐butylisatins (4a–f) with thiosemicarbazide (5) and benzene‐1,2‐diamine (7). The substrates 4a–f were prepared through bromination

  在本研究中，合成了一系列结构新颖且有趣的叔丁基和溴官能化的[1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚（6a - f）和吲哚[2,3] ‐ b ]喹喔啉（8a – f）已实现，涉及7溴5‐5叔丁基异染色质（4a – f）与硫代氨基脲（5）和苯1,2-二胺（7）的缩合反应。底物4a – f是通过5-叔丁基异丁二烯的溴化反应制备的（3）和NBS在PEG-400中进行烷基化反应。根据它们的元素分析和光谱数据，阐明了这些新合成化合物的分子结构。
• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• SUBSTITUTED N,2-DIARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170260140A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present application relates to novel substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and/or inflammatory disorders.

  本申请涉及新颖的取代N,2-二芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：ANG Shi Hua

  公开号：US20090275560A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。