N-[[diethylamino(phenyl)methylidene]carbamothioyl]benzamide | 1009834-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[diethylamino(phenyl)methylidene]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 1009834-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃OS
• 分子量: 339.461
• InChiKey: CEPFPXRNDYNPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[diethylamino(phenyl)methylidene]carbamothioyl]benzamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到N-(5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （3 + 2）Bi硫脲与双亲核试剂的环合：3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了在氯化汞（II）存在下，通过（3 + 2）氨基硫脲与双亲核羟胺盐酸盐环化（3 + 2）制备3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的有效方法。所需的3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的制备得率中等至中等。根据文献的优先次序，提出了3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的形成机理。测试了合成的化合物的抗菌活性，并显示出对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和真菌（白色念珠菌）的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1873
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[diethylamino(phenyl)methylidene]carbamothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑类分子作为抗癌药的设计，计算研究，合成和生物学评估

  摘要：

  背景 消除癌症保证了针对特定途径的有效治疗方式，这些途径在肿瘤增殖和存活中失调。抗凋亡的Bcl-2蛋白在几种肿瘤类型中发生了显着变化，将其定位为治疗干预的靶标。在这里，我们设计，计算评估，合成和生物学测试了结构优化的基于噻唑的小分子作为抗癌剂。 方法 虚拟设计的200个分子经过了严格的对接和计算机模拟ADME毒性研究。其中，使用便宜且容易获得的试剂分三步合成了23个通过泛分析干扰化合物（PAINS）过滤器并在合成上可行的基于骨架的噻唑类分子。分子是在体外针对Bcl-2的-的Jurkat，A-431癌细胞系和ARPE-19细胞系进行评估。进行了分子动力学（MD）模拟研究，以分析Bcl-2中配体32诱导的构象变化。对化合物32处理的Bcl-2细胞进行流式细胞术分析以检查细胞凋亡。 结果 该分子表现出与Bcl-2的明显相互作用，并具有可接受的药物样性质，如在计算机中测试的。多步合成以高达80％的

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.04.005

文献信息

• 2-Amino-5-benzoyl-4-phenylthiazoles: Development of potent and selective adenosine A1 receptor antagonists
  作者：Anja B. Scheiff、Swapnil G. Yerande、Ali El-Tayeb、Wenjin Li、Gajanan S. Inamdar、Kamala K. Vasu、Vasudevan Sudarsanam、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.072

  日期：2010.3

  A series of 2-amino-5-benzoyl-4-phenylthiazole derivatives was investigated in radioligand binding studies at adenosine receptor (AdoR) subtypes with the goal to obtain potent and A(1)-selective antagonists. Acylation of the 2-amino group was found to be crucial for high A(1) affinity. The best compound of the present series was 2-benzoylamino-5-p-methylbenzoyl-4-phenylthiazole (16m) showing a K-i value of 4.83 nM at rat and 57.4 nM at human A(1) receptors combined with high selectivity versus the other AdoR subtypes. The compound behaved as an antagonist in GTP shift assays at A(1) receptors. Compound 16m may serve as a new lead structure for the development of second-generation non-xanthine-derived A(1) antagonists which have potential as novel drugs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (3+2) Annulation of Amidinothioureas with Binucleophile: Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Phenylamino-5-aryl/alkyl-1,2,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Swapnil G. Yerande、Amruta B. Ghaisas、Kiran M. Newase、Wei Wang、Kan Wang、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/jhet.1873

  日期：2014.11

  efficient method for preparation of 3‐phenylamino‐5‐aryl/alkyl‐1,2,4‐oxadiazole by (3+2) annulation of amidinothioureas with binucleophilic hydroxylamine hydrochloride in the presence of mercury (II) chloride. Desired 3‐phenylamino‐5‐aryl/alkyl‐1,2,4‐oxadiazole was prepared in good to moderate yields. On the basis of the literature precedence, the mechanism for the formation of 3‐phenylamino‐5‐aryl/alkyl‐1

  在本文中，我们报告了在氯化汞（II）存在下，通过（3 + 2）氨基硫脲与双亲核羟胺盐酸盐环化（3 + 2）制备3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的有效方法。所需的3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的制备得率中等至中等。根据文献的优先次序，提出了3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的形成机理。测试了合成的化合物的抗菌活性，并显示出对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和真菌（白色念珠菌）的抑制作用。
• Design, computational studies, synthesis and biological evaluation of thiazole-based molecules as anticancer agents
  作者：Anuradha、Sagarkumar Patel、Rajkumar Patle、Preethi Parameswaran、Alok Jain、Amit Shard

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.04.005

  日期：2019.6

  significantly altered in several tumor types which position them as striking targets for therapeutic intervention. Here we designed, computationally evaluated, synthesized, and biologically tested structurally optimized thiazole-based small molecules as anticancer agents. Methods The virtually designed 200 molecules were subjected to rigorous docking and in silico ADME-Toxicity studies. Out of this, 23 skeletally

  背景 消除癌症保证了针对特定途径的有效治疗方式，这些途径在肿瘤增殖和存活中失调。抗凋亡的Bcl-2蛋白在几种肿瘤类型中发生了显着变化，将其定位为治疗干预的靶标。在这里，我们设计，计算评估，合成和生物学测试了结构优化的基于噻唑的小分子作为抗癌剂。 方法 虚拟设计的200个分子经过了严格的对接和计算机模拟ADME毒性研究。其中，使用便宜且容易获得的试剂分三步合成了23个通过泛分析干扰化合物（PAINS）过滤器并在合成上可行的基于骨架的噻唑类分子。分子是在体外针对Bcl-2的-的Jurkat，A-431癌细胞系和ARPE-19细胞系进行评估。进行了分子动力学（MD）模拟研究，以分析Bcl-2中配体32诱导的构象变化。对化合物32处理的Bcl-2细胞进行流式细胞术分析以检查细胞凋亡。 结果 该分子表现出与Bcl-2的明显相互作用，并具有可接受的药物样性质，如在计算机中测试的。多步合成以高达80％的