adamantan-1-yl 4-methylbenzenesulfinate | 83040-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adamantan-1-yl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: 1-Adamantanyl p-toluenesulphinate；1-adamantyl p-toluenesulfinate；1-Adamantyl-p-toluolsulfinat；1-Adamantyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 83040-02-2；83040-06-6；125702-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S
• 分子量: 290.426
• InChiKey: OATDECSRIAPRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-yl 4-methylbenzenesulfinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid adamantan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfinylation of alcohols with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide.

  摘要：

  Reaction of p-toluenesulfonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates 9 and 21 is suggested.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96204-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 adamantan-1-yl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofp-Tolaenesulphinic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29869

文献信息

• Sulfination of alcohols with sodium sulfinates promoted by BF₃·OEt₂: an unexpected access
  作者：Mingming Huang、Liangzhen Hu、Hang Shen、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5gc02846a

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of various structurally functionalized sulfinates shows good substrate generality of alcohols and sodium sulfinates.

  一种便捷高效的合成各种结构官能化亚砜的方法显示出醇和亚砜钠的良好底物通用性。
• Perpendicularly twisted cyclopropylcarbinyl and allyl cations. Acetolysis of some 2-substituted derivatives of 1-adamantyl tosylate
  作者：Buren R. Ree、James Cullen Martin

  DOI：10.1021/ja00709a040

  日期：1970.3
• Lee, Chew; Field, Lamar, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 35 - 46
  作者：Lee, Chew、Field, Lamar

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and novel method for the synthesis of sulfinate esters under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Ali R. Falahati、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.080

  日期：2006.4

  The present letter describes a reliable one-stage process for the preparation of sulfinate esters from the corresponding sulfinic acid and alcohols in the presence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) under solvent-free conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Correlation of solvolysis rates of 1-adamantyl p-toluenesulfonate
  作者：Dennis N. Kevill、Kenneth C. Kolwyck、Frederick L. Weitl

  DOI：10.1021/ja00728a012

  日期：1970.12