Oxalsaeure-bis-<β-benzoylhydrazid> | 35658-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Oxalsaeure-bis-<β-benzoylhydrazid>
• 英文别名: N'¹,N'²-dibenzoyloxalohydrazide；N,N'-dibenzoyloxalic acid dihydrazide；2,2'-bis(benzoyl)oxalyldihydrazide；1,2-dioxalylbenzoyl hydrazide；oxalic acid bis-(N'-benzoyl-hydrazide)；Oxalsaeure-bis-(N'-benzoyl-hydrazid)；N1',N2'-dibenzoylethanedihydrazide；1-N',2-N'-dibenzoylethanedihydrazide
• CAS: 35658-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: PRVVIQMXBZVQQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxalsaeure-bis-<β-benzoylhydrazid> 在 NO_x 、 五氯化磷 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6,6'-联苯-3,3'-双-1,2,4,5-四嗪的合成与反应

  摘要：

  报告了标题化合物的合成。双四嗪在（4 + 2）-环加成反应中被证明是一种反应性重氮二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80015-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Oxalsaeure-bis-<β-benzoylhydrazid>
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称二酰基尿素，酰基尿素/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯衍生物及相关化合物的便捷一锅两步合成

  摘要：

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588724
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 Oxalsaeure-bis-<β-benzoylhydrazid> 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到苯肼
  参考文献：
  名称：

  草酰肼类配体的合成方法及其用于C-N键偶联反应的用途

  摘要：

  本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种草酰肼类配体的合成方法及其用于C‑N偶联反应的用途。本发明提供了一种以肼类化合物和草酰氯为原料合成草酰肼类配体的方法，该方法具有原料易得、操作简单、后处理容易、适合于工业大规模生产的优点；进一步地，利用草酰肼类配体，实现了芳基碘化物与水合肼的偶联，并合成了芳基肼。该方法反应条件温和，安全高效，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111807986B

文献信息

• Diacyl acid dihydrazides
  作者：Mahmoud Al-Talib、Hasan Tashtoush、Nedal Odeh

  DOI：10.1002/mrc.1260281215

  日期：1990.12

  N,N′-Diacyl acid dihydrazides were prepaed by the reaction of acid dihydazides with two equivalents of acyl chlorides. The structures of these compounds were elucidated by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  N,N′-二酰腙二肼通过酸二肼与两个当量的酰氯反应制备而成。这些化合物的结构通过1H和13C NMR谱学得以阐明。
• 1H and13C NMR spectroscopy of substituted bis-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Hasan Tashtoush、Mahmoud Al-Talib、Nedal Odeh

  DOI：10.1002/mrc.1260300922

  日期：1992.9

  Dehydration of N,N′‐diacylalkanedioic acid dihydrazides with phosphoryl chloride gave 5,5′‐disubstituted‐2,2′‐(1,n‐alkanediyl)bis‐1,3,4‐oxadiazoles. The structures of these compounds were elucidated by 1H, 13C NMR, UV and IR spectroscopy.

  N,N'-二酰基链烷二酸二酰肼与磷酰氯脱水得到 5,5'-二取代-2,2'-(1,n-链烷二基)双-1,3,4-恶二唑。这些化合物的结构通过 1H、13C NMR、UV 和 IR 光谱进行了阐明。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZOLES USING LAWESSON'S REAGENT
  作者：B. Gierczyk、M. Zalas

  DOI：10.1080/00304940509354950

  日期：2005.6

  oxychloride or sulfuric acid have been used in such reactions. Another route for 1,3,4-thiadiazole ring synthesis, is via exchange of the oxygen atom in 1,3,4-oxadiazole to sulfur, using tetraphosphorus decasulfide or thiourea;I2 however in our experience, this method does not work in many cases. Lawesson has described the thionation of 1 ,2-diacylhydrazineswith 2,4bis(4-methoxypheny1)1,2,3,4-dithiadiphosphetane

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。
• Folpmers, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1915, vol. 34, p. 52
  作者：Folpmers

  DOI：——

  日期：——
• Novel acyl carbamates and acyl / diacyl ureas show in vitro efficacy against Toxoplasma gondii and Cryptosporidium parvum
  作者：Kun Li、Gregory M. Grooms、Shahbaz M. Khan、Anolan Garcia Hernandez、William H. Witola、Jozef Stec

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2020.08.006

  日期：2020.12

  Toxoplasma gondii and Cryptosporidium parvum are protozoan parasites that are highly prevalent and opportunistically infect humans worldwide, but for which completely effective and safe medications are lacking. Herein, we synthesized a series of novel small molecules bearing the diacyl urea scaffold and related structures, and screened them for in vitro cytotoxicity and antiparasitic activity against T. gondii and C. parvum. We identified one compound (GMG-1-09), and four compounds (JS-1-09, JS-2-20, JS-2-35 and JS-2-49) with efficacy against C. parvum and T. gondii, respectively, at low micromolar concentrations and showed appreciable selectivity in human host cells. Among the four compounds with efficacy against T. gondii, JS-1-09 representing the diacyl urea scaffold was the most effective, with an anti-Toxoplasma IC₅₀ concentration (1.21 μM) that was nearly 53-fold lower than its cytotoxicity IC₅₀ concentration, indicating that this compound has a good selectivity index. The other three compounds (JS-2-20, JS-2-35 and JS-2-49) were structurally more divergent from JS-1-09 as they represent the acyl urea and acyl carbamate scaffold. This appeared to correlate with their anti-Toxoplasma activity, suggesting that these compounds' potency can likely be enhanced by selective structural modifications. One compound, GMG-1-09 representing acyl carbamate scaffold, depicted in vitro efficacy against C. parvum with an IC₅₀ concentration (32.24 μM) that was 14-fold lower than its cytotoxicity IC₅₀ concentration in a human intestinal cell line. Together, our studies unveil a series of novel synthetic acyl/diacyl urea and acyl carbamate scaffold-based small molecule compounds with micromolar activity against T. gondii and C. parvum that can be explored further for the development of the much-needed novel anti-protozoal drugs.