2-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3-恶唑 | 172974-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3-恶唑
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 172974-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: FHNFQYKXKNTYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸苯甲酰甲基酯 在 乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以78.1%的产率得到2-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  一种新的改进的合成恶唑的方法

  摘要：

  在本工作中，已经开发了新颖且方便的合成恶唑的方法。在作为催化剂的存在下，使用乙酰胺代替乙酸铵在沸腾的二甲苯中与苯甲酰基苯甲酸酯反应。根据这种新的合成路线，很容易以合理的高收率将九种恶唑化合物制成单一产物。根据实验结果，提出了该反应的合理机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00552-2

文献信息

• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles by a Copper-Catalyzed [3+2] Annulation/Olefination Cascade between Amides and IIII/PV Hybrid Ylides
  作者：Zhaofeng Wang、Xingchen Ye

  DOI：10.1055/a-2185-0673

  日期：——

  We report a novel and efficient method for oxazole synthesis through a copper-catalyzed [3+2] annulation/olefination cascade between readily available iodonium–phosphonium hybrid ylides and amides. An unprecedented α-phosphonium Cu carbenoid acts as the key intermediate. This method features excellent regioselectivity with mild reaction conditions and a broad substrate scope. Its synthetic utility

  我们报告了一种新颖有效的恶唑合成方法，通过铜催化的[3+2]环化/烯化级联在容易获得的碘鏻杂化叶立德和酰胺之间进行。前所未有的 α-磷铜类胡萝卜素充当关键中间体。该方法具有优异的区域选择性、反应条件温和、底物范围广等特点。其合成效用通过其在后期功能化和基于恶唑基序的手性配体的快速合成中的应用得到证明。
• Unusual rearrangements of 2-aroylimidoyl-2-phenylethylidene to 2,5-disubstituted oxazoles
  作者：Adrian D. Clark、Wit K. Janowski、Rolf H. Prager

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01171-5

  日期：1999.3

  Flash vacuum pyrolysis of 2-aroyl-3-phenylisoxazol-5(2H)-ones leads to good yields of 2-aryl-4-phenyloxazoles, and smaller quantities of 2-aryl-5-phenyloxazoles and 5-aryl-2-phenyloxazoles. The mechanism of formation of the 2,5-disubstituted products has been investigated by C-13 and substituent labelling, and a non-statistical breakdown of a symmetrical intermediate is invoked to rationalise the product formation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel synthetic method of 2,4-disubstituted oxazoles using carboxylic acid-derived Bu2Sn[OC(O)R]2
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151983

  日期：2020.6

  A novel synthetic method for the preparation of 2,4-disubstituted oxazoles was developed, entailing the reaction of dibutyltin diacylates Bu2Sn[OC(O)R](2) with 1-substituted acetylenes and TMSN3 to afford a range of 2,4-disubstituted oxazoles in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,4- and 2,4,5-substituted oxazoles via a silver triflate mediated cyclization
  作者：Jessica L. Bailey、Ravinder R. Sudini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.002

  日期：2014.7