1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 64059-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3,4-dimethylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 64059-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00022573
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QIFBMDXYCWMHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 硫代乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以60 %的产率得到3,3'-thiobis(1-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺与 N-取代马来酰亚胺反应的新方面。

  摘要：

  N-芳基马来酰亚胺是合成具有广泛生物活性的各种杂环化合物的通用底物。然而，它们与硫代乙酰胺的反应尚未得到全面研究。我们研究了硫代乙酰胺与 N-芳基马来酰亚胺在各种条件下的反应。我们首次确定了三种类型的产物：epithiopyrrolo[3,4-c]pyridines、pyrrolo[3,4-c]pyridines和3,3'-thiobis(1-arylpyrrolidine-2,5-diones)可以在不同的条件下获得。在所有情况下，两个马来酰亚胺分子都参与了反应。3,3'-硫双(1-芳基吡咯烷-2,5-二酮)是在乙酸沸腾下进行反应时的主要产物。当硫代乙酰胺和 N-芳基马来酰亚胺在 50 °C 的二恶烷中保存时，可以分离出环硫基吡咯并 [3,4-c] 吡啶，其中，在催化量的甲醇钠存在下，在二恶烷、乙酸或甲醇中加热时，通过消除硫化氢转化为吡咯并[3,4-c]吡啶。硫代乙酰胺和 N-芳基马来酰

  DOI：

  10.3390/molecules27248800
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-[(3,4-dimethylphenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以80%的产率得到1-(3,4-二甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  含有细胞毒性 1,4-dioxo-2-butenyl 药效团的芳胺衍生物

  摘要：

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.098

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• Efficient synthesis of novel tetrahydropyrrolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-a] isoquinoline derivatives via a simple and convenient MCR in aqueous micellar system
  作者：Shyamal Mondal、Arindam Maity、Rupankar Paira、Maitreyee Banerjee、Yogesh P. Bharitkar、Abhijit Hazra、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.033

  日期：2012.11

  A simple and efficient one-pot three component synthesis of tetrahydropyrrolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-9,11-dione derivatives has been achieved from variously substituted isoquinolines, 2-bromo acetophenone and N-aryl maleimide derivatives in an aqueous micellar medium. The synthesis represents an environmentally benign alternative to classical methods.

  从各种取代的异喹啉2-溴可实现简单有效的一锅三组分合成四氢吡咯并[3'，4'：3,4]吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-9,11-二酮衍生物在水性胶束介质中的苯乙酮和N-芳基马来酰亚胺衍生物。该合成代表了传统方法在环境上的良性替代。
• Phase‐Transfer Catalytic Strategy: Rapid Synthesis of Spiro‐Fused Heterocycles, Integrated with Four Pharmacophores‐Succinimide, Pyrrolidine, Oxindole, and Trifluoromethyl Group
  作者：Zheng‐Jun Chen、Wei Liang、Zhuo Chen、Lin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001409

  日期：2021.2.5

  A phase‐transfer catalytic 1,3‐dipolar [3+2] cycloaddition grants rapid generation of various trifluoromethyl spiro‐fused[succinimide‐pyrrolidine‐oxindole]s that might be of great utility for drug discovery. The gram‐scale reaction in conjunction with the derivatizations of the product demonstrate the synthetic potential of this methodology. The reaction mechanism is also discussed.

  相转移催化的1,3-偶极[3 + 2]环加成反应可快速生成各种三氟甲基螺旋稠合的[琥珀酰亚胺-吡咯烷-氧吲哚]，这些化合物可能对药物发现有很大的帮助。克级反应以及产物的衍生化证明了该方法的合成潜力。还讨论了反应机理。
• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Synthesis of New 1Н-Pyrrolo[3,4-с]pyridine-1,3(2Н)-diones
  作者：S. V. Klyuchko、S. A. Chumachenko、O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363221030026

  日期：2021.3

  Abstract A method for the synthesis of a series of new substituted 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones was proposed based on the Diels–Alder type reaction of 4-methoxy-1,3-oxazoles with maleimide derivatives.

  摘要 提出了一种基于4-甲氧基-1的狄尔斯-阿尔德反应的合成一系列新的取代的1 H-吡咯并[3,4- c ]吡啶-1,3（2 H）-二酮的方法， 3-恶唑与马来酰亚胺衍生物。