(2R,4'R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 91860-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,4'R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 91860-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DPHOINQHMFGILD-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 (S,S) (salen)Cr(III)-BF₄ sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R,4'R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Diastereoselective Hetero-Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky's diene and chiral aldehydes is catalyzed by chiral chromium-Schiff base complexes. High levels of catalyst control are obtained in several cases, allowing access to all four stereoisomeric products through appropriate choice of aldehyde and catalyst enantiomers.

  DOI：

  10.1021/ol0258785

文献信息

• Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey、Clarence J. Maring、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00291a027

  日期：1985.3
• DANISHEFSKY, S. J.;PEARSON, W. H.;HARVEY, D. F.;MARING, C. J.;SPRINGER, J+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1256-1268
  作者：DANISHEFSKY, S. J.、PEARSON, W. H.、HARVEY, D. F.、MARING, C. J.、SPRINGER, J+

  DOI：——

  日期：——