5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1390650-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Iodo-1-(2-phenoxyethyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1390650-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃O
• 分子量: 391.211
• InChiKey: DZYMZXAQSRPBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 四甲基乙二胺 、 silver fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的 5-碘三唑氟化合成 5-氟三唑

  摘要：

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 2-叠氮乙氧基苯 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到5-iodo-1-(2-phenoxyethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜（I）催化剂和亲电三碘化物离子介导的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的合成

  摘要：

  将高氯酸铜（II）和碘化钠溶液混合会产生铜（I）物种和亲电子三碘离子，它们共同介导有机叠氮​​化物和末端炔烃的环加成反应，从而提供5-碘​​-1,4-二取代-1,2 ，3-三唑。为了实现完全转化，需要一摩尔当量的胺添加剂。胺的过量加入通过促进5-原1,2,3-三唑的形成而损害了对5-碘-1,2,3-三唑的选择性。基于初步的动力学和结构证据，建立了一种机理模型，其中通过亲电子三碘化物离子（可能还包括三乙基碘化铵离子）对三偶氮铜（I）中间体进行碘化反应，形成了5-碘-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1021/jo300841c

文献信息

• Synthesis of 5-Iodo-1,2,3-triazoles from Organic Azides and Terminal Alkynes­: Ligand Acceleration Effect, Substrate Scope, and Mechanistic Insights
  作者：Lei Zhu、David Barsoum、Christopher Brassard、Jason Deeb、Najeah Okashah、Kesavapillai Sreenath、J. Simmons

  DOI：10.1055/s-0033-1339312

  日期：——

  established conditions for the reaction. An improved method has been developed for the preparation of 5-iodo-1,2,3-triazoles directly from organic azides and terminal alkynes by a reaction mediated by copper(I) and iodinating agents generated in situ. The major methodological advance of the current procedure is that it provides a high conversion and good iodo/proto selectivity with a broad range of substrates

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。