3-azido-6-bromochromen-2-one | 817638-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-6-bromochromen-2-one
• 英文别名: 3-azido-6-bromocoumarin；3-Azido-6-bromochromen-2-one
• CAS: 817638-73-6
• 化学式: C₉H₄BrN₃O₂
• 分子量: 266.054
• InChiKey: AKLUHJAAZAMMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-6-bromochromen-2-one 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-bromo-3-(4-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-aminocoumarin 在 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-azido-6-bromochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r

文献信息

• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]
• Sonochemical synthesis of fluorescent 1,4-disubstituted triazoles using l-phenylalanine as an accelerator ligand in aqueous media
  作者：Yachana Jain、Mitlesh Kumari、Ragini Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.045

  日期：2019.5

  A green sonochemical protocol using l-phenylalanine as a water soluble promotor ligand has been developed for the regioselective synthesis of fluorogenic 1,4-disubstituted triazoles (3a-o) via well-known click reaction at 40 °C. l-Phenylalanine is a biocompatible, economical, commercially available and non-toxic ligand which not only serves to stabilize Cu(I) oxidation state but also prevents its disproportion

  已经开发了使用1-苯丙氨酸作为水溶性促进剂配体的绿色声化学方案，用于通过众所周知的点击反应在40°C下区域选择性合成荧光1,4-二取代的三唑（3a-o）。1-苯丙氨酸是生物相容的，经济的，可商购的且无毒的配体，其不仅用于稳定Cu（I）的氧化态，而且可以防止其歧化以增强和调节反应速率。设计的催化系统具有广泛的底物相容性，可以循环使用多达5个循环，而所需产物的收率却没有明显损失。革兰氏级合成成功完成，产率为92％。
• Synthesis and cytotoxicity study of novel 3-(triazolyl)coumarins based fluorescent scaffolds
  作者：Sohini Sinha、Anuja Plavuvalapil Kumaran、Debasish Mishra、Priyankar Paira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.078

  日期：2016.11

  Recently a choice of fluorescent bioimaging probes have been developed as medical diagnostic tools. Herein, we have introduced a series of coumarin-based target specific probes for cancer theranostic application which play a dual role in the field of both diagnosis and therapy. A fluorogenic version of 1,3-dipolar cycloaddition between azides and alkynes (DBCO) has been introduced to develop the triazolylcoumarin

  最近，已开发出多种荧光生物成像探针作为医学诊断工具。本文中，我们介绍了一系列基于香豆素的靶标特异性探针，用于癌症治疗学应用，在诊断和治疗领域均起着双重作用。引入了叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成的荧光形式（DBCO），以开发基于三唑基香豆素的荧光支架。筛选这些支架对乳腺癌（MCF7）和人上皮子宫颈癌（HeLa）细胞系的抗癌活性。已确定三唑基香豆素（5c和5d）在苯环中具有负电取代作用，在两种细胞系中均显示出最有效的抗癌作用。
• Chemoselective Fluorgenic Molecular Linkers and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20070224695A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes a bioconjugation strategy and compounds that are useful therein in which a fluorescent signal is produced when two molecular or supramolecular entities are linked by chemoselective combination of one linker having an azido or halide substituent group with another linker having a cyano or an alkyne substituent group. A kit is also provided.

  本发明描述了一种生物共轭策略和在其中有用的化合物，当两个分子或超分子实体通过一个含有偶氮基或卤素取代基的连接剂与另一个含有氰基或炔基取代基的连接剂进行化学选择性组合时，会产生荧光信号。同时还提供了一种试剂盒。
• FACE-selective fluorogenic cycloaddition reaction between coumarin azides and sugar terminal alkynes: an experimental and computational study
  作者：Ramanathan Rajaganesh、Pawar Ravinder、Venkatesan Subramanian、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.024

  日期：2011.11

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) of non-fluorescent coumarin azides and sugar terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazoles in 75-85% of yield. The photophysical properties of coumarin-sugar triazoles influenced greatly, upon introducing different substituents at 6th and 7th positions. The experimental observations were further supported by TD-DFT computational studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.