1-乙炔-4-((4-硝基苯基)乙炔)苯 | 183022-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔-4-((4-硝基苯基)乙炔)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: (4-(4-nitrophenylethynyl)phenyl)ethyne；HC*C-C6H4-(C*C-C6H4NO2-4)-4；4,4'-HCCC6H4CCC6H4NO2；HC2C6H4C2C6H4NO2-4；1-ethynyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 183022-61-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: LLRYRTJSRKQYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 1-乙炔-4-((4-硝基苯基)乙炔)苯 在 NaOMe 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到Au(4-C.triple.CC6H4C.triple.CC6H4-4'-NO2)(PPh3)
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Complexes for Nonlinear Optics. 8.¹ Syntheses and Molecular Quadratic Hyperpolarizabilities of Systematically Varied (Triphenylphosphine)gold σ-Arylacetylides:  X-ray Crystal Structures of Au(C⋮CR)(PPh₃) (R = 4-C₆H₄NO₂, 4,4‘-C₆H₄C₆H₄NO₂)

  摘要：

  The series of complexes Au(C=CR)(PPh(3)) (R=Ph (2), 4-C6H4NO2 (3), 4,4'-C6H4C6H4NO2 (4), (E)-4,4'-C6H4CH=CHC6H4O2 (5), (Z)-4,4'-C6H4CH=CHC6H4NO2 (6), 4,4'-C6H4C=CC6H4NO2 (7), 4,4'-C6H4N=CHC6H4NO2 (8)) have been synthesized by reaction of AuCl(PPh(3)) with the corresponding acetylene and methoxide, and complexes 3-8 have been structurally characterized. The molecular first hyperpolarizabilities for the complexes have been determined by hyper-Rayleigh scattering at 1064 nm. Introduction of the nitro substituent (in proceeding from 2 to 3) leads to a significant increase in nonlinearity. Experimental beta values increase as 3 < 4 < 6 approximate to 7 < 8 < 5 consistent with nonlinearity increasing with (i) chain lengthening, (ii) replacing biphenyl (4) or yne linkage (7) by ene linkage (5), (iii) replacing (Z)-ene stereochemistry (6) with (E)-ene stereochemistry (5), and (iv) ene linkage (5) being more efficient than imino linkage (8). The same trend is observed with two-level-corrected data. A linear correlation of both experimentally-determined and two-level-corrected nonlinearities of the acetylides with precursor acetylenes is observed.

  DOI：

  10.1021/om960673j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双[(三甲基硅基)乙炔基]苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙炔-4-((4-硝基苯基)乙炔)苯
  参考文献：
  名称：

  非线性光学的有机金属配合物。X.分子系统改变（环戊二烯基）的平方和立方超极化率双（膦）钌σ-芳基炔阴离子：钌的X射线晶体结构（（Ë）-4,4'--CCC 6 ħ 4 CHC 6 H ^ 4 NO 2）（PPH 3）2（η-C 5 H ^ 5）

  摘要：

  配合物的Ru（4,4'-CCC 6 H ^ 4 Ç 6 ħ 4 NO 2）（PPH 3）2（η-C 5 H ^ 5）和Ru（4,4'-CCC 6 H ^ 4 Ç CC 6 H ^ 4 NO 2（PPH）3）2（η-C 5 H ^ 5）已经准备好，后者的结构特点；它们属于一系列有机金属供体-桥-受体化合物，其中含有（环戊二烯基）双（膦）钌（II）中心作为供体，共轭芳基乙炔桥和硝基受体基团。为系列复合物的Ru（CCR）（PR'电化学数据3）2（η-C 5 H ^ 5）（RPH，4-C 6 H ^ 4 NO 2，R'博士中，Me; R = 4,4'-C 6 H 4 C 6 H 4 NO 2，（E）-4,4'-C 6 H 4 CHCHC 6 H4 NO 2，4,4'--C 6 H ^ 4 ÇCC 6 H ^ 4 NO 2，4,4'--C 6 H ^ 4 ÑCHC 6 H ^ 4 NO

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00411-7

文献信息

• Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds
  作者：Koichi Kondo、Takumi Fujitani、Noriaki Ohnishi

  DOI：10.1039/a606915k

  日期：——

  A variety of disubstituted diphenylacetylenes and related compounds have been synthesized by a modified Horner–Emmons reaction, and their second harmonic generation (SHG) has been evaluated by the Kurtz powder method. The diphenylacetylenes with weak electron-donating and -withdrawing groups are found to be efficient for SHG, as well as having the lowest cut-off wavelength.

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。
• Conjugated Pyridines with an End-Capping Ferrocene
  作者：Jiann T. Lin、Jiann Jung Wu、Chyi-Shiun Li、Yuh S. Wen、Kuan-Jiuh Lin

  DOI：10.1021/om960607h

  日期：1996.11.12

  This study reports the synthesis of new pyridyl ligands incorporating an alkyne entity with an end-capping ferrocenyl moiety:  1-(ferrocenylethynyl)-4-((4-pyridyl)ethynyl)benzene (FEPEB), 1-ferrocenyl-6-(4-pyridyl)hexatriyne (FPHT), and 1-ferrocenyl-4-(4-pyridyl)butadiyne (FPBD). The complexes W(CO)4(L)(FEPEB) (L = CO, PPh3, P(OMe)3, PMe3), W(CO)4(L)(FPHT) (L = CO, PPh3, P(OMe)3, PMe3), and W(CO)5(FPBD)

  这项研究报告了新的吡啶基配体的合成，该吡啶基配体包含带有封端二茂铁基部分的炔烃实体：1-（二茂铁基乙炔基）-4-（（4-吡啶基）乙炔基）苯（FEPEB），1-二茂铁基-6-（4 -吡啶基）己三炔（FPHT）和1-二茂铁基-4-（4-吡啶基）丁二炔（FPBD）。配合物W（CO）4（L）（FEPEB）（L = CO，PPh 3，P（OMe）3，PMe 3），W（CO）4（L）（FPHT）（L = CO，PPh 3，通过将FEPEB，FPHT和FPBD连接到W（CO）4获得P（OMe）3，PMe 3）和W（CO）5（FPBD）（L）（THF）。钨金属到吡啶基π*电荷转移（MLCT）的能量取决于吡啶基配体和辅助配体L。用MeI处理FPHT和FPBD会形成N-甲基吡啶鎓衍生物，这些衍生物表现出很强的低位电荷-转移带。作为比较研究，配合物1-（二茂铁基乙炔基）-4-（（4-硝基苯基）乙炔基）-苯（FE
• Mixed-metal cluster chemistry VII: some phosphine and alkyne chemistry of Cp2Mo2Ir2(CO)10; X-ray crystal structures of Cp2Mo2Ir2(μ-CO)3(CO)6(PMe3) and Cp2Mo2Ir2(μ4-η2-HC2Ph)(μ-CO)4(CO)4
  作者：N.T. Lucas、M.G. Humphrey、P.C. Healy、M.L. Williams

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00346-x

  日期：1997.1

  results from the analogous Cp2Mo2Ir2(CO)10 system. Reactions of 1 with a range of alkynes afforded Cp2Mo2Ir2(μ4-η2-RC2R′)(CO)8 (R = R′ = Ph (9), H (14); R = H, R′ - Ph (10), 4-C6H4NO2 (11), 4,4′-C6H4C≡CC6H4NO2 (12), CH2Br (13)) in fair to good yields (34–80%). An X-ray structural study of 10 revealed that the alkynes have formally inserted into the Mo−Mo bond of 1, to afford clusters with a pseudooctahedral

  Cp 2 Mo 2 Ir 2（CO）10（1）与化学计量的膦反应生成取代产物Cp 2 Mo 2 Ir 2（CO）10- x L x，（L = PPh 3，x = 1（5），2（6）; L = PMe 3，1（7），2（8）），以中等至优异的收率（36–78％），由低温31 P NMR证明由互变异构体的混合物组成。Cp 2 Mo的X射线结构研究2 Ir 2（μ-CO）3（CO）6（PMe 3（7a），一种7的异构体，表明PMe 3配体占据了电子优先的轴向位点（相对于桥接羰基的平面）。由NMR数据和类似的Cp 2 Mo 2 Ir 2（CO）10系统得出的结果，推测了5–8所有其他异构体的几何结构。1与一系列炔烃反应得到Cp 2 Mo 2 Ir 2（μ 4 -η2 -RC 2 R'）（CO）8（R = R'= Ph（9），H（14）; R = H，R'-Ph（10），4-C 6 H 4 NO 2（11）
• Structural, Photophysical, and Nonlinear Absorption Properties of <i>trans</i>-Di-arylalkynyl Platinum(II) Complexes with Phenyl and Thiophenyl Groups
  作者：Per Lind、Dan Boström、Marcus Carlsson、Anders Eriksson、Eirik Glimsdal、Mikael Lindgren、Bertil Eliasson

  DOI：10.1021/jp066569p

  日期：2007.3.1

  were shorter than that of a Pt(II) complex having two phenyl groups in the ligands. In order to elucidate the C-Pt bonding nature in the ground state, the 13C NMR chemical shift of the carbon directly bonded to Pt, the coupling constants 1JPtC, 2JPtC, and 1JPtP, and IR nuC[triple bond]C wavenumbers were obtained for 1, 2, and three other trans-diarylalkynyl Pt(II) complexes. X-ray diffraction data of 1

  具有配体中的苯硫基和苯基的两个Pt（II）配合物的反光功率限制和发光特性，反式-Pt（P（n-Bu）3）2（C [三键] C-Ar）2，其中Ar =研究了-C4H2S-C [三键] Cp-C6H4-n-C5H11（1）和-p-C6H4-C [三键] C-C4H3S（2）。发现荧光寿命在亚纳秒级，并且量子产率低，这与从激发单重态到三重态流形的快速系统间穿越相一致。1和2的磷光寿命短于在配体中具有两个苯基的Pt（II）配合物。为了阐明基态下的C-Pt键合性质，获得了直接键合到Pt上的碳的13C NMR化学位移，耦合常数1JPtC，2JPtC和1JPtP以及IR nuC [三键] C波数。一二 和其他三个反式二芳基炔基Pt（II）配合物。1和2的X射线衍射数据以及密度泛函理论计算的1、2和反式Pt（P（n-Bu）3）2（C [三键] Cp-C6H4-C [三键）模型的几何形状] C-C6H5）2
• Synthesis and Second-Order Nonlinear Optical Properties of Donor−Acceptor σ-Alkynyl and σ-Enynyl Indenylruthenium(II) Complexes. X-ray Crystal Structures of [Ru{C⋮CCHC(C₆H₄NO₂-3)₂}(η⁵-C₉H₇)(PPh₃)₂] and (<i>EE</i>)-[Ru{C⋮C(CHCH)₂-C₆H₄NO₂-4}(η⁵-C₉H₇)(PPh₃)₂]
  作者：Victorio Cadierno、Salvador Conejero、M. Pilar Gamasa、José Gimeno、Inge Asselberghs、Stephan Houbrechts、Koen Clays、André Persoons、Javier Borge、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/om980672m

  日期：1999.2.1

  reported to date for bimetallic compounds. The bimetallic σ-enynyl complex [Ru(C⋮CCHCH(η5-C5H4)Fe(η5-C5H5)(η5-C9H7)(PPh3)2] [(E)-18] was obtained stereoselectively from the alkynyl−phosphonio complex 6, LinBu, and η5-C5H4(CHO)}Fe(η5-C5H5). Protonation of (E)-18 with HBF4 yields the vinylidene derivative [Ru=CC(H)CHCH(η5-C5H4)Fe(η5-C5H5)}(η5-C9H7)(PPh3)2][BF4] (19). Quadratic hyperpolarizabilities for these

  σ-炔基复合物的[Ru（C⋮C-C 6 H ^ 4 R-4）（η 5 -C 9 ħ 7）L- 2 ]（L = PPH 3，R = NO 2（图3a），C⋮C-C 6 H 4 NO 2 -4（4），N CH-C 6 H 4 NO 2 -4（5）； L 2 = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），R = NO 2（3b）； L 2 =双（二苯基膦基）甲烷（dppm），R = NO 2（3c））已经制备通过将[RuCl（η的反应5 -C 9 ħ 7）L- 2 ]（1A - ç与HC⋮C-C）6 ħ 4 R-4和的NaPF 6，经由对应的中间偏二脱质子衍生品。所述炔基的phosphonio复杂治疗的[Ru C⋮CCH 2（PPH 3）}（η 5 -C 9 ħ 7）（PPH 3）2 ] [PF 6 ]（6）与Li Ñ卜和适当的醛或酮的产率，通过维悌希反应的类型，σ-enynyl络合物的[Ru