(2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid dibenzylamide | 1401540-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid dibenzylamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl 5(R)-benzyloxyaminopiperidine-2(S)-carboxamide；(2S,5R)-5-benzyloxyamino-piperidine-2-carboxylic acid dibenzylamide；(2S,5R)-N,N-dibenzyl-5-(phenylmethoxyamino)piperidine-2-carboxamide
• CAS: 1401540-72-4
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₂
• 分子量: 429.562
• InChiKey: ZMNVSUMWBNKXNA-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 (2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid dibenzylamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92.5%的产率得到N,N-dibenzyl-(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法，具体为一种({[(2S,5R)‑2‑氨基甲酰基‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷‑6‑基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(Ⅱ)的制备方法。本发明以5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐(Ⅲ)为原料，和式Ⅳ胺化物经酰胺化制备式Ⅴ化合物，所得化合物Ⅴ经羰基化试剂环脲化得到式Ⅵ化合物，经催化氢解脱苄基或取代苄基、三氧化硫络合物硫酸酯化、四丁基铵盐化制备得到最终产物(Ⅱ)。本发明的方法反应条件易于操作，可操作性强，工艺简洁，成本低，副产物少，反应原子经济性高，所得产物(Ⅱ)纯度高，收率高。

  公开号：

  CN109678855B
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(苄基氧基)氨基]哌啶-2-甲酸苄酯乙二酸盐 、 二苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.8%的产率得到(2S,5R)-5-(benzyloxyamino)-piperidine-2-carboxylic acid dibenzylamide
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法，具体为一种({[(2S,5R)‑2‑氨基甲酰基‑7‑氧代‑1,6‑二氮杂二环[3.2.1]辛烷‑6‑基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(Ⅱ)的制备方法。本发明以5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐(Ⅲ)为原料，和式Ⅳ胺化物经酰胺化制备式Ⅴ化合物，所得化合物Ⅴ经羰基化试剂环脲化得到式Ⅵ化合物，经催化氢解脱苄基或取代苄基、三氧化硫络合物硫酸酯化、四丁基铵盐化制备得到最终产物(Ⅱ)。本发明的方法反应条件易于操作，可操作性强，工艺简洁，成本低，副产物少，反应原子经济性高，所得产物(Ⅱ)纯度高，收率高。

  公开号：

  CN109678855B

文献信息

• Process for preparing cyclic amine compounds
  申请人：Hirai Yoshinori

  公开号：US09096523B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  A cyclic amine compound having a prescribed configuration can be efficiently prepared by reducing an imine derivative in the presence of a sulfonic acid. Specifically, a cyclic amine compound which is substituted with an amino group and a carboxyl group in which both groups are arranged in the trans configuration can be prepared efficiently.

  在磺酸存在下还原亚胺衍生物可以高效地制备具有规定构型的环氨基化合物。具体来说，可以高效制备一种环氨基化合物，其中氨基和羧基都以反式构型排列，并且被取代。
• Process for preparing an intermediate for avibactam
  申请人：XINFA PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10570132B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A method for preparing an intermediate for avibactam, and specifically relates to a method for preparing ([(2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl]oxy}sulfonyl)tetrabutylammonium salt (II). With 5R-[(benzyloxy) amino] piperidine-2S-carboxylate oxalate (III) as the raw material is reacted with the amide of Formula IV via amidation to prepare the compound of Formula V; the resulting compound of Formula V is reacted with the carbonylation reagent via urea cyclization to obtain the compound of Formula VI; the benzyl or the substituted benzyl in the compound of Formula VI is removed by catalytic hydrogeneration, then the resulting compound is sulfatated by sulfur trioxide complex and is salinized into tetrabutylammonium to obtain the final product (II).

  一种制备阿维巴坦中间体的方法，具体涉及一种制备([(2S,5R)-2-氨基甲酰基-7-氧代-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛-6-基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(II)的方法。以 5R-[（苄氧基）氨基]哌啶-2S-羧酸草酸盐（III）为原料，通过酰胺化反应与式 IV 的酰胺反应，制备式 V 的化合物；得到的式 V 的化合物通过脲环化反应与羰基化试剂反应，得到式 VI 的化合物；通过催化加氢脱除式 VI 化合物中的苄基或取代的苄基，然后用三氧化硫络合物对所得化合物进行硫 酸化，并盐析成四丁基铵，得到最终产物 (II)。
• [EN] METHOD FOR PREPARING AVIBACTAM INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'AVIBACTAM<br/>[ZH] 一种阿维巴坦中间体的制备方法
  申请人：XINFA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019075984A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法，具体为一种([(2S,5R)-2-氨基甲酰基-7-氧代-1,6-二氮杂二环[3.2.1]辛烷-6-基]氧基}磺酰基)四丁基铵盐(Ⅱ)的制备方法。本发明以5R-苄氧氨基哌啶-2S-甲酸酯草酸盐(Ⅲ)为原料，和式Ⅳ胺化物经酰胺化制备式Ⅴ化合物，所得化合物Ⅴ经羰基化试剂环脲化得到式Ⅵ化合物，经催化氢解脱苄基或取代苄基、三氧化硫络合物硫酸酯化、四丁基铵盐化制备得到最终产物(Ⅱ)。本发明的方法反应条件易于操作，可操作性强，工艺简洁，成本低，副产物少，反应原子经济性高，所得产物(Ⅱ)纯度高，收率高。
• PROCESS FOR PREPARING CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP2650281B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR AVIBACTAM
  申请人：XINFA PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20190263812A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  A method for preparing an intermediate for avibactam, and specifically relates to a method for preparing ([(2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-yl]oxy}sulfonyl)tetrabutylammonium salt (II). With 5R-[(benzyloxy) amino] piperidine-2S-carboxylate oxalate (III) as the raw material is reacted with the amide of Formula IV via amidation to prepare the compound of Formula V; the resulting compound of Formula V is reacted with the carbonylation reagent via urea cyclization to obtain the compound of Formula VI; the benzyl or the substituted benzyl in the compound of Formula VI is removed by catalytic hydrogeneration, then the resulting compound is sulfatated by sulfur trioxide complex and is salinized into tetrabutylammonium to obtain the final product (II).