3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 75163-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 75163-17-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O
• 分子量: 218.642
• InChiKey: NHCOJCHAINVIEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  385.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到furo[2,3-b]quinoxalin-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest

  摘要：

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41069b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 10% Pd/C 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-chloroquinoxalin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis of 3-alkynyl substituted 2-chloroquinoxaline derivatives: Their in silico assessment as potential ligands for N-protein of SARS-CoV-2
  作者：Shaik Shahinshavali、Kazi Amirul Hossain、Abbaraju Venkata Durga Nagendra Kumar、Alugubelli Gopi Reddy、Deepti Kolli、Ali Nakhi、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152336

  日期：2020.10

  molecules based on the said template became essential for this purpose. Accordingly, a convenient and environmentally safer method has been developed for the rapid synthesis of 3-alkynyl substituted 2-chloroquinoxaline derivatives under Cu-catalysis assisted by ultrasound. This simple and straightforward method involved the coupling of 2,3-dichloroquinoxaline with commercially available terminal alkynes in

  鉴于最近的全球大流行，已经研究了3-炔基取代的2-氯喹喔啉骨架作为设计靶向COVID-19的分子的潜在模板。代表性化合物的初步计算机模拟研究，旨在通过以下方法评估其结合亲和力对接进入SARS-CoV-2的N蛋白的N末端RNA结合结构域（NTD）促使对这些分子进行进一步研究。因此，为此目的，基于所述模板构建小分子文库变得至关重要。因此，已经开发了在超声辅助的Cu催化下快速合成3-炔基取代的2-氯喹喔啉衍生物的方便且对环境更安全的方法。这种简单而直接的方法涉及在PEG-400中存在CuI，PPh 3和K 2 CO 3的情况下将2，3-二氯喹喔啉与市售的末端炔烃偶联。进一步的计算机研究揭示了一些非凡的发现，并在该系列中建立了一个虚拟SAR（结构活动关系）。出现了三种化合物作为进一步研究的潜在药物。
• Ames, Donald E.; Brohi, M. Ismail, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1384 - 1389
  作者：Ames, Donald E.、Brohi, M. Ismail

  DOI：——

  日期：——
• AMES D. E.; BROHI M. I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 7, 1384-1389
  作者：AMES D. E.、 BROHI M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。
• Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines as inhibitors of firefly luciferase: Their Cu-mediated synthesis and evaluation as false positives in a reporter gene assay
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Ravada Kishore、Chandana Lakshmi T. Meda、Girdhar Singh Deora、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.056

  日期：2012.10

  2-Substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines having free NH were prepared directly from 3-alkynyl-2-chloroquinoxalines in a single pot by using readily available and inexpensive methane sulfonamide (or p-toluene sulfonamide) as an ammonia surrogate. The reaction proceeded in the presence of Cu(OAc)2 affording the desired product in moderate yield. The crystal structure analysis of a representative compound

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。