2-methylsulfanyl-5-phenyloxazole | 25444-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-methylthio-5-phenyloxazole；2-methylsulfanyl-5-phenyl-oxazole；2-methylthio-5-phenyl-oxazole；2-Methylmercapto-5-phenyloxazol；2-Methylthio-5-phenyl-oxazol；2-(Methylthio)-5-phenyloxazole；2-methylsulfanyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 25444-97-7
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: IYHOPXFSFFFTPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  335.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-5-phenyloxazole 、 碘甲烷 反应 120.0h， 生成 3-methyl-5-phenyl-3H-oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Kjellin,G.; Sandstroem,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, # 8, p. 2879 - 2887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基噁唑-2-硫醇 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methylsulfanyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Kjellin,G.; Sandstroem,J., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, # 8, p. 2879 - 2887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Acid-catalyzed Decomposition of Diazo Carbonyl Compounds. II. Synthesis of 2- or 5-Heteroatom-substituted Oxazoles
  作者：Toshikazu Ibata、Tsuyoshi Yamashita、Makoto Kashiuchi、Shyuji Nakano、Hiroyuki Nakawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.2450

  日期：1984.9

  The BF3-catalyzed decomposition of m- and p-substituted α-diazoacetophenones in excess of methyl thiocyanate and ethyl thiocyanate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthio-5-aryloxazoles, respectively in good yields along with s-alkyl-n-aroylmethylthiocarbamates and α-ethoxyacetophenones. However, yields of 2-dimethylamino-5-aryloxazoles by the reaction of dimethylcyanamide with α-diazoacetophenones

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。
• Lewis Acid-Catalyzed, Copper(II)-Mediated Synthesis of Heteroaryl Thioethers under Base-Free Conditions
  作者：Chao Dai、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Yan-Feng Gao

  DOI：10.1021/jo202624s

  日期：2012.5.4

  catalyzed, CuII-mediated thiolation reaction between heteroarenes and thiols was achieved with good yield under base-free conditions. DMSO could serve as an effective methylthiolation reagent for the synthesis of heterocyclic methyl thioethers.

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。
• IBATA, TOSHIKAZU;YAMASHITA, TSUYOSHI;KASHIUCHI, MAKOTO;NAKANO, SHYUJI;NAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2450-2455
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、YAMASHITA, TSUYOSHI、KASHIUCHI, MAKOTO、NAKANO, SHYUJI、NAK+

  DOI：——

  日期：——
• US4022607A
  申请人：——

  公开号：US4022607A

  公开（公告）日：1977-05-10