4-methyl-N-(3-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)butyl)benzenesulfonamide | 1133153-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)butyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methyl-3-naphthalen-2-yloxybutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1133153-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 383.511
• InChiKey: NOHPRDGUKCTVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-异丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-氮丙啶 、 2-萘酚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-methyl-N-(3-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)butyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalysed Ring-Opening of Aziridines with Phenol Derivatives Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下，三late钪催化的氮丙啶与苯酚衍生物的开环反应以高区域选择性和高产率得到了各种 2-氨基醚 3（如 4-甲基-N-（2-苯氧基-2-苯乙基）苯磺酰胺）。当以 2-异丙基-N-对甲苯磺酰氮啶为底物时，得到了意想不到的重排产物 4（如 4-甲基-N-（3-甲基-3-苯氧基丁基）苯磺酰胺）。

  DOI：

  10.3184/030823408x320610

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalysed Ring-Opening of Aziridines with Phenol Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ren'er Chen、Ting Xie、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/030823408x320610

  日期：2008.5

  Scandium(III) triflate-catalysed ring opening of aziridines with phenol derivatives affords various 2-amino ethers 3 (eg 4-methyl- N-(2-phenoxy-2-phenylethyl) benzenesulfonamide) with high regioselectivity and high yields under solvent-free conditions. The unexpectedly rearranged product 4 (e.g. 4-methyl-N-(3-methyl-3-phenoxy butyl) benzene sulfonamide) was obtained when 2-isopropyl- N-tosylaziridine was the substrate.

  在无溶剂条件下，三late钪催化的氮丙啶与苯酚衍生物的开环反应以高区域选择性和高产率得到了各种 2-氨基醚 3（如 4-甲基-N-（2-苯氧基-2-苯乙基）苯磺酰胺）。当以 2-异丙基-N-对甲苯磺酰氮啶为底物时，得到了意想不到的重排产物 4（如 4-甲基-N-（3-甲基-3-苯氧基丁基）苯磺酰胺）。