6,8-二氯黄酮 | 100914-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,8-二氯黄酮
• 英文名称: 6,8-Dichloroflavone
• 英文别名: 6.8-dichloro-2-phenyl-4H-chromene-4-one；6,8-dichloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one；6,8-dichloro-2-phenyl-chromen-4-one；6,8-Dichlor-2-phenyl-chromen-4-on；6,8-dichloro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 100914-20-3
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: GDMGCDYCMWRPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-168°C
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯黄酮 在 盐酸羟胺 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精（β-CD）作为超分子催化剂合成异恶唑和硫嘧啶类化合物及其抗菌筛选

  摘要：

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230124807
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-hydroxychalcone 在 selenium(IV) oxide 、 异戊醇 作用下， 生成 6,8-二氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  卤代邻苯二酚及其相关化合物的研究：3'：5'-dichloro-2'-hydroxychalcones及其衍生物的合成

  摘要：

  3：5-二氯-2羟基苯乙酮与各种醛的缩合得到查耳酮，其在稀乙醇盐酸的作用下转化为相应的6：8-二氯黄酮。用二氧化硒和碱性过氧化氢氧化查耳酮，分别得到6：8-二氯-黄酮和-黄酮醇。顺便说一下，也制备了一些由3：5-二氯-2-甲氧基苯乙酮组成的查耳酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88044-8

文献信息

• One-pot Synthesis of Aurones through Oxidation-cyclization Tandem Reaction Catalyzed by Copper Nanoparticles Catalyst
  作者：Min Yu、Guangxiang Liu、Chengyan Han、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.2174/1570178614666171110150853

  日期：2017.12.11

  Aurones were synthesized through an oxidation-cyclization tandem reaction of 2-(1- hydroxyprop-2-ynyl)phenols catalyzed by copper nanoparticles (Cu NPs) with bipyridine as the ligand. In the reaction, oxygen worked as a green and mild oxidant to give the best results. Cu NPs were dually activated by bipyridine ligand and water, and showed highly efficient catalytic activities to the oxygen oxidation

  通过以联吡啶为配体的铜纳米粒子（Cu NPs）催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的氧化环化串联反应合成了金酮。在反应中，氧气起绿色和中度氧化剂的作用，以达到最佳效果。Cu NP被联吡啶配体和水双重激活，对氧的氧化和环化反应显示出高效的催化活性，从而生成金酮和类黄酮。
• IODINE CATALYZED CASCADE SYNTHESIS OF FLAVONE DERIVATIVES FROM 2'-ALLYLOXY-α, β-DIBROMOCHALCONES
  作者：BEENA R NAWGHARE、SUNIL V GAIKWAD、ABDUL RAHEEM、PRADEEP D LOKHANDE

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100009

  日期：——

  Synthesis of flavones from 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones has been described. The iodine induced oxidative cyclization of 2'-allyloxy-α, β-dibromochalcones results into the formation of 3-bromoflavanones which ultimately gives flavones. Dehydrobromination of 3-bromoflavanone to give flavone is the preferred reaction over dehydrogenation. 6 3-Bromoflavones are used in drugs and for synthesis of alkylated

  已经描述了由2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮合成黄酮。碘诱导的2'-烯丙氧基-α，β-二溴代邻苯二甲醛的氧化环化作用导致形成3-溴代黄酮，最终产生黄酮。3-溴黄酮的脱氢溴化反应得到黄酮是优于脱氢的优选反应。6 3-溴代黄酮用于药物和烷基化和芳基化的黄酮的合成。观察到具有溴取代基的各种查耳酮，黄酮和黄烷酮具有抗结核活性。7 6-溴黄酮已显示出对中心苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力和对小鼠的抗焦虑作用。8个3-异黄酮用于合成类黄酮。9脱溴1 已经报道了在烯烃存在下通过使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）形成2-双（溴甲基）芳烃，并且催化量的碘。10作为先前研究11的延伸，我们对2'-烯丙氧基-α，β-二溴代查耳酮的合成感兴趣，该合成法通过在二甲基亚砜试剂中使用碘来产生相应的3-溴代黄酮。在较早的工作中，当2'-烯丙氧基查耳酮与DMSO-1 2试剂反应时，烯丙基被平滑除去，然后环化
• One Pot Synthesis of γ-Benzopyranones via Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation and Subsequent 4-Dimethylaminopyridine Catalyzed 6-<i>endo</i> Cyclization
  作者：Di Zhai、Lingzhu Chen、Minqiang Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201700993

  日期：2018.1.4

  One-pot synthesis of γ-benzopyranones was realized in decent yields and excellent regioselectivities via iron-catalyzed aerobic oxidation and 4-dimethylaminopyridine-catalyzed cyclization of related propargylic alcohols. Derivatizations to aromatic substituted γ-benzopyranones and synthesis of naturally occurring 3′,4′-dimethoxyflavone have also been realized.

  通过铁催化的好氧氧化和4-二甲基氨基吡啶催化的相关炔丙醇的环化反应，可以实现一锅合成γ-苯并吡喃酮的高产和极好的区域选择性。还已经实现了芳族取代的γ-苯并吡喃酮的衍生化和天然存在的3'，4'-二甲氧基黄酮的合成。
• Reagent-free intramolecular hydrofunctionalization: a regioselective 6-<i>endo-dig</i> cyclization of <i>o</i>-alkynoylphenols
  作者：Chanhyun Jung、Siyuan Li、Kwanghee Lee、Mayavan Viji、Heesoon Lee、Soonsil Hyun、Kiho Lee、Young Kee Kang、Chhabi Lal Chaudhary、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d1gc04848a

  日期：——

  Solvent-directed intramolecular hydrofunctionalization of readily available o-alkynoylphenols 1 was successfully achieved under reagent-free conditions. The hydrofunctionalization of 1 occurred by nucleophilic attack on the phenolic oxygen followed by consecutive migration of the phenolic H atom to the alkyne center, eventually affording γ-benzopyranones 2. The phenol O–H group forms intramolecular H-bonds

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。
• SYNTHESIS OF α-AZIDO-2′-HYDROXYCHALCONES FROM CHALCONE DIBROMIDES WITH AZIDE ION
  作者：Tamás Patonay、József Jekö、Éva Rimán

  DOI：10.1081/scc-120006013

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of the 2′-hydroxychalcone dibromides with azide ion was found to afford various products such as α-azido-2′-hydroxychalcones, flavones, aurones, isoxazoles or the parent chalcones depending on the substituent pattern of the substrate. Efficient transformation of α-azido-2′-hydroxychalcones to 3-amino-2-substituted chromones was also demonstrated.

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。