3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛烷胺 | 30556-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛烷胺
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylamine
• 英文别名: 1H,1H,2H,2H-perfluorooctylamine；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctan-1-amine
• CAS: 30556-86-6
• 化学式: C₈H₆F₁₃N
• 分子量: 363.122
• InChiKey: LTTQRUMYWWXCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛烷胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 triethyl-[2-oxo-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctylamino)ethyl]azanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthése de nouveaux intermédiaires F-alkyles précurseurs de tensioactifs cationiques hautement fluorés

  摘要：

  The syntheses of F-alkyl compounds such as(~)[GRAPHICS](~)(where R(F) = C4F9, C6F13, C8F17 and Q = S, O, NH) by the reaction of bromoacetyl bromide with an F-alkyl compound such as RFC2H4QH are reported. These compounds show high reactivity with nucelophilic substrates. They are intended for use as precursors of surfactants or as precursors of monomers for the elaboration of artificial vesicles.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80210-9
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane 在 Raney nickel 作用下， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛烷胺
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的胶凝剂进行疏水性和疏油性表面修饰

  摘要：

  从容易获得的氨基酸结构单元合成了一系列含有脲和酰胺官能团的氟化和非氟化有机胶凝剂。这些衍生物在低浓度范围为0.5–4 wt％的各种有机溶剂中显示出优异的胶凝行为。在纤维底物存在下的胶凝作用导致形成凝胶涂层的表面，该表面在干燥后提供了一种复合材料，该复合材料具有浸渗在表面上的多孔微结构形态。通过浸渍胶凝剂获得的复合材料为表面提供了优异的疏水性。在这些复合材料中观察到的优异的疏水性能归因于干凝胶产生的增加的表面粗糙度和胶凝剂主链中存在的疏水官能团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.015

文献信息

• Convenient Synthesis of 6,6-Bicyclic Malonamides:  A New Class of Conformationally Preorganized Ligands for f-Block Ion Binding
  作者：Bevin W. Parks、Robert D. Gilbertson、Dylan W. Domaille、James E. Hutchison

  DOI：10.1021/jo0617262

  日期：2006.12.1

  intermediate. This intermediate is converted to the final products via reductive amination with an appropriately functionalized benzylamine, followed by hydrogenolysis and lactam formation. Because derivatization occurs late in the synthesis, the approach is general, requiring only modification of the purification procedures for each new derivative. To aid in the purification of the bicyclic malonamides, we report

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。
• Synthèse des 2-F-alkyléthylamines: optimisation de l'obtention des azotures de 2-F-alkyléthyle et de leur réduction en amines
  作者：H. Trabelsi、F. Szönyi、N. Michelangeli、A. Cambon

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03066-9

  日期：1994.10

  chemistry. In this work, it has been demonstrated that it is possible to combine the advantages of two techniques, i.e. phase-transfer catalysis and the use of water as a dispersing medium, in the reduction of 2-F-alkylethyl azides, and hence simplify significantly the synthesis of such amines from 2-F-alkylethyl iodides.

  2- F-烷基乙胺是有机氟化学中非常重要的中间体。在这项工作中，已经证明在还原2- F-烷基乙基叠氮化物方面可以结合两种技术的优点，即相转移催化和使用水作为分散介质，因此可以显着简化由2- F-烷基乙基碘化物合成这类胺。
• Convenient synthesis of monodisperse fluorinated nonionic surfactants containing two hydrophilic hydroxylated moieties
  作者：Frédéric Guittard、Elisabeth Taffin de Givenchy、François Szönyi、Aimé Cambon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01637-w

  日期：1995.10

  New fluorinated nonionic surfactants containing two monodisperse oligo(oxyethylene) tails and having a hydroxyl group in the terminal position were easily obtained, with good yields, a purity higher than 95%, a high solubility in water and show interesting surface properties for their physicochemical application: low surface tensions and noteworthy critical micelle concentrations.

  容易获得新的氟化非离子表面活性剂，该表面活性剂具有两个单分散的低聚（氧乙烯）尾巴并且在末端位置具有羟基，产率高，纯度高于95％，在水中具有较高的溶解度，并且在其理化应用中显示出令人感兴趣的表面性质：低表面张力和值得注意的临界胶束浓度。
• Synthese des isothiocyanates de 2-f-alkyl ethyle a longue chaine
  作者：E. Bollens、F. Szönyi、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82234-4

  日期：1991.6

  2-F-alkyl ethyl iodides are one of the most important starting materials in the field of organic fluorine chemistry. In this paper, we have reported the synthesis of 2-F-alkyl ethyl isothiocyanates, which are new intermediates coming directly from these iodides RFC2H4I.

  2-F-烷基乙基碘是有机氟化学领域中最重要的原料之一。在本文中，我们已经报道了2-F-烷基乙基异硫氰酸酯的合成，这是直接来自这些碘化物R F C 2 H 4 I的新中间体。
• Fluorinated Amphiphilic Amino Acid Derivatives as Antioxidant Carriers:  A New Class of Protective Agents
  作者：Stéphanie Ortial、Grégory Durand、Burkhard Poeggeler、Ange Polidori、Miguel A. Pappolla、Jutta Böker、Rüdiger Hardeland、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jm060027e

  日期：2006.5.1

  (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid) or lipoic acid (5-[1,2]-dithiolan-3-ylpentanoic acid) in primary cortical mixed cell cultures exposed to oxidotoxins are greatly improved compared to their parent compounds in the following rank-order: (1) PBN, (2) Trolox, and (3) lipoic acid. In contrast, the protective activity of indole-3-propionic acid was slightly decreased by grafting it on the

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改