3,4-dimethoxyphenylpropynal | 501098-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenylpropynal
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-ynal；3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-ynal
• CAS: 501098-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JVVGCJIQNYDMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenylpropynal 在 sodium acetate 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-Diacetoxy-3',4'-dimethoxy-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-Alkoxycarbonylhex-3-en-5-ynoic 酸的苯并环化：4-取代的 3,5-二羟基苯甲酸衍生物的新途径

  摘要：

  4-取代的 3,5-二羟基苯甲酸衍生物的新区域选择性途径在这里描述。根据该方法，取代的炔丙醛转化为取代的3-烷氧基羰基己-3-烯-5-炔酸，然后在乙酸钠存在下用乙酸酐处理，得到取代的苯甲酸衍生物。使用后一种苯并环化反应构建的芳族部分以区域选择性方式形成，并且可以容忍一系列取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34212
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3,4-dimethoxyphenylpropynal
  参考文献：
  名称：

  级联反应，包括使用炔烃-Co 2（CO）6配合物进行正式的[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  开发了一个新的级联反应，包括正式的[5 + 2]环加成反应。用BF 3 ·OEt 2处理高肉桂醇和Co 2（CO）6络合的芳基丙炔导致生成具有炔-Co 2（CO）6配合物的氢化苯并环庚呋喃。该反应由5元环选择性Prins环化和随后的Friedel-Crafts环化组成。将级联反应应用于进一步的多步级联环化反应，这导致形成更复杂的多环氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.045

文献信息

• 一种新型具有抗肿瘤活性的吡唑并吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112300157A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了一种新型吡唑并吡啶类化合物的制备方法。包括如下步骤：将取代的5‑氨基吡唑类衍生物、取代的苯丙炔醛以三氟醋酸银、三氟甲烷磺酸为催化剂，在氧气氛围中一锅合成吡唑并吡啶类化合物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达88％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。并经过药理活性研究，化合物具有较好的抗肿瘤活性，为新药研发提供了可能。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulations of Enals and Ynals with Indolin-3-ones: Synthesis of 3,4-Dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Yingyan Lu、Weifang Tang、Yu Zhang、Ding Du、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201200716

  日期：2013.2.1

  Enal and ynal-derived α,β-unsaturated acylazoliums under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis have been applied for annulations with indolin-3-ones. The two reactions offer a direct and efficient access to functionalized 3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2-ones in moderate to high yields, which may provide promising candidates for drug discovery.

  在N-杂环卡宾（NHC）催化下，烯醛和依纳醛衍生的α，β-不饱和酰基acy已被用于吲哚3-3-酮的环化反应。这两个反应以中等至高收率提供了直接有效地获得官能化3,4-二氢吡喃并[3,2- b ]吲哚-2-酮的途径，这可能为药物发现提供有希望的候选者。
• Synthesis of Diversified Pyrazolo[3,4-b]pyridine Frameworks from 5-Aminopyrazoles and Alkynyl Aldehydes via Switchable C≡C Bond Activation Approaches
  作者：Xiao-Yu Miao、Yong-Ji Hu、Fu-Rao Liu、Yuan-Yuan Sun、Die Sun、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.3390/molecules27196381

  日期：——

  cascade 6-endo-dig cyclization reaction was developed for the switchable synthesis of halogen and non-halogen-functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridines from 5-aminopyrazoles and alkynyl aldehydes via C≡C bond activation with silver, iodine, or NBS. In addition to its wide substrate scope, the reaction showed good functional group tolerance as well as excellent regional selectivity. This new protocol

  开发了级联6-endo-dig环化反应，用于从 5-氨基吡唑和炔基醛通过 C≡C 键活化与银、碘、或国家统计局。除了底物范围广外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。这个新的协议操纵了三种天然产物，以及碘功能化产物的芳基化、炔基化、烯基化和硒化。这些反应证明了这种新方法的潜在应用。
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted 2,3-Dihydrooxazoles by 1,3-Dithiane Umpolung
  作者：Xiangrong Xu、Rui-Peng Li、Zhuzhu Zhang、Xiaomeng Gong、Yi Zheng、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02176

  日期：2024.8.16

  Herein, we report a novel strategy for the regioselective synthesis of aromatic and heteroaromatic 2,3-dihydrooxazoles from 2-alkynyl-1,3-dithianes and nitrones. This method exploits the 1,3-dithiane umpolung, nucleophilic cycloaddition, and rearrangement processes to achieve the rapid assembly of dihydrooxazole molecules. The regioselective method is extremely mild, achieving complete conversion within

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR HEMATOPOIETIC REGENERATION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3717450A1

  公开（公告）日：2020-10-07