3'-溴-3-甲氧基联苯 | 337535-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-溴-3-甲氧基联苯
• 英文名称: 3-bromo-3'-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-Bromo-3'-methoxybiphenyl；1-bromo-3-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 337535-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: BWFKMPAEWOKIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-溴-3-甲氧基联苯 在 碘 、 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(2,2,2-trifluoroethoxy)diphenylmethyl]-3'-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  两性离子联苯醌甲基化物在3-羟基联苯衍生物的光脱水反应中：激光闪光光解和防扩散研究†

  摘要：

  在水性介质中，对3-苯基苯酚4-8的S 1进行光化学激发会导致苯酚OH脱质子化，再加上苄醇的质子化和整体脱水，从而产生两性离子17-21。两性离子与亲核试剂反应（CH 3羟基， CF 3 CH 2羟基 和 乙醇胺）将其以高量子产率转化为相应的加合物和光解产物（对于光甲烷分解，Φ〜0.1-0.5）。两性离子20和21的特征在于激光闪光光解在CH 3 CN–高氧2（τ〜7.5和25微秒，分别地）和与亲核相关联的淬火速率常数叠氮化物 和 乙醇胺决定。在三种人类癌细胞系HCT 116（结肠），MCF-7（乳腺癌）和H 460（肺）。细胞的照射孵育3，6，和26相比，未照射的细胞表现出增强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c1pp05338h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 在 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 碘苯二乙酸 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-溴-3-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  金催化有机金属的氧化联芳基交叉偶联

  摘要：

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.023

文献信息

• Visible-Light-Promoted, Catalyst-Free Gomberg–Bachmann Reaction: Synthesis of Biaryls
  作者：Juyoung Lee、Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00557

  日期：2019.7.19

  Biaryls were synthesized via a novel visible-light-promoted Gomberg–Bachmann reaction that does not require a photosensitizer or any metal reagents. The formation of an electron donor–acceptor complex between aryl diazonium salts and pyridine allows, under visible-light irradiation, the synthesis of biaryls in moderate-to-high yields.

  联芳基是通过不需要光敏剂或任何金属试剂的新型可见光促进的Gomberg-Bachmann反应合成的。在芳基重氮盐和吡啶之间形成电子供体-受体配合物，可以在可见光照射下以中等至高收率合成联芳基。
• In vitro investigation of the antimicrobial activity of a series of lipophilic phenols and naphthols
  作者：Thavendran Govender、Usha Govinden、Chunderika Mocktar、Hendrik G Kruger、Jelena Veljkovic、Nikola Cindro、Damir Bobinac、Ivana Zabcic、Kata MlinariC-Majerski、Nikola Basaric

  DOI：10.17159/0379-4350/2016/v69a6

  日期：——

  groups of phenols/naphthols (42 compounds in total) were synthesized and screened against Gram-positive Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis , Gram-negative Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae , and the fungus Candida albicans . Whereas compounds were found inactive against Gram-negative bacteria, potent activities against Gram-positive bacteria were observed. The activities correlate

  合成了五组酚/萘酚（总共42种化合物），并针对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌，革兰氏阴性大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及白色念珠菌进行了筛选。尽管发现化合物对革兰氏阴性细菌无活性，但观察到对革兰氏阳性细菌有效的活性。该活性与分子形成醌甲基化物的能力相关，表明潜在的新作用方式。关键词抗菌活性，酚，萘，醌甲基化物。
• 1-substituted phenyl-1-(1h-imidazol-4-yl) alcohols, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06518257B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  To provide a composition having a steroid C17,20-lyase inhibitory activity and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of prostatism and tumors such as breast cancer. A compound represented by the formula: wherein R is a hydrogen atom or a protecting group, R1 is a lower alkyl group or a cyclic hydrocarbon group, R2 is an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents or an aromatic heterocyclic group optionally having substituents, R3 is a hydrocarbon group optionally having substituents, a hydroxyl group optionally having substituents, a thiol group optionally having substituents, an amino group optionally having substituents, an acyl group or a halogen atom, and n is an integer of 0 to 4, and a salt thereof have a steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and are useful as an agent for the pophylaxis or treatment of prostatism and tumors such as beast cancer and the like.

  提供一种具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性的化合物，并且作为预防或治疗前列腺增生和乳腺癌等肿瘤的药物。所述化合物的结构式如下：其中R为氢原子或保护基，R1为较低的烷基或环烃基，R2为芳香烃基，可选择地具有取代基，或芳香杂环基，可选择地具有取代基，R3为烃基，可选择地具有取代基，羟基，可选择地具有取代基，硫醇基，可选择地具有取代基，氨基，可选择地具有取代基，酰基或卤原子，n为0到4的整数，以及其盐具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，并且作为预防或治疗前列腺增生和乳腺癌等肿瘤的药物。
• Optimization of Allosteric With-No-Lysine (WNK) Kinase Inhibitors and Efficacy in Rodent Hypertension Models
  作者：Ken Yamada、Julian Levell、Taeyong Yoon、Darcy Kohls、David Yowe、Dean F. Rigel、Hidetomo Imase、Jun Yuan、Kayo Yasoshima、Keith DiPetrillo、Lauren Monovich、Lingfei Xu、Meicheng Zhu、Mitsunori Kato、Monish Jain、Neeraja Idamakanti、Paul Taslimi、Toshio Kawanami、Upendra A. Argikar、Vidya Kunjathoor、Xiaoling Xie、Yukiko I. Yagi、Yuki Iwaki、Zachary Robinson、Hyi-Man Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00708

  日期：2017.8.24

  The observed structure–activity relationship of three distinct ATP noncompetitive With-No-Lysine (WNK) kinase inhibitor series, together with a crystal structure of a previously disclosed allosteric inhibitor bound to WNK1, led to an overlay hypothesis defining core and side-chain relationships across the different series. This in turn enabled an efficient optimization through scaffold morphing, resulting

  观察到的三种不同的ATP非竞争性无赖氨酸（WNK）激酶抑制剂系列的结构活性关系，以及先前公开的与WNK1结合的变构抑制剂的晶体结构，导致定义核心和侧链关系的重叠假说跨越不同的系列。反过来，这可以通过支架变形实现有效的优化，从而得到具有适合体内应用的选择性，细胞效价和药代动力学特性的良好平衡的化合物概念验证研究。口服时，优化的化合物可降低过表达人WNK1的小鼠的血压，并在自发性高血压大鼠（SHR）中诱导利尿，利尿和利尿，这证实了这种抑制WNK激酶活性的机制可有效调节心血管稳态。
• Controlled Monoarylation of Dibromoarenes in Water with a Polymeric Palladium Catalyst
  作者：Yasuhiro Uozumi、Makoto Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2005-871540

  日期：——

  Suzuki-Miyaura cross-coupling with arylboronic acids with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water under heterogeneous conditions to give bromobiaryls in high yields. Introduction of two different aryl groups on a aromatic moiety was achieved in a one-pot reaction by successive addition of two kinds of arylboronic acids under similar conditions

  通过 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸与两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钯络合物在水中在非均相条件下进行高选择性单芳基化，得到溴代二芳基化合物高产量。通过在相似条件下连续加入两种芳基硼酸，在一锅反应中实现了在芳族部分上引入两个不同的芳基。聚合钯催化剂可以容易地回收和再循环。