3-phenylquinoxaline-2-carbohydrazide | 1133716-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylquinoxaline-2-carbohydrazide
• 英文别名: 3-Phenylquinoxaline-2-carbohydrazide
• CAS: 1133716-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: HHOFBSLENDERLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylquinoxaline-2-carbohydrazide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-phenylquinoxaline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰化氨基三唑的微量平行合成促进因子 XIIa 和凝血酶抑制剂的开发

  摘要：

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100431

文献信息

• Unexpected Reduction of Ethyl 3-Phenylquinoxaline-2- carboxylate 1,4-Di-N-oxide Derivatives by Amines
  作者：Lidia Lima、Esther Vicente、Beatriz Solano、Silvia Pérez-Silanes、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.3390/molecules13010078

  日期：——

  The unexpected tendency of amines and functionalized hydrazines to reduceethyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-di-N-oxide (1) to afford a quinoxaline 1c andmono-oxide quinoxalines 1a and 1b is described. The experimental conditions werestandardized to the use of two equivalents of amine in ethanol under reflux for two hours,with the aim of studying the distinct reductive profiles of the amines and thechemoselectivity of the process. With the exception of hydrazine hydrate, which reducedcompound 1 to a 3-phenyl-2-quinoxalinecarbohydrazide derivative, the amines only actedas reducing agents.

  本文描述了胺和官能化肼在还原 3-苯基喹喔啉-2-甲酸乙酯 1,4-二-N-氧化物（1）时产生喹喔啉 1c 和单氧化物喹喔啉 1a 和 1b 的意想不到的趋势。我们将实验条件标准化为在乙醇中使用两当量的胺，并回流两小时，目的是研究胺的不同还原性特征以及该过程的化学选择性。除了将化合物 1 还原成 3-苯基-2-喹喔啉羧酰肼衍生物的水合肼之外，其他胺都只起还原剂的作用。
• Synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazones, designed as cruzain inhibitors candidates
  作者：Nelilma C. Romeiro、Gabriela Aguirre、Paola Hernández、Mercedes González、Hugo Cerecetto、Ignacio Aldana、Silvia Pérez-Silanes、Antonio Monge、Eliezer J. Barreiro、Lídia M. Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.065

  日期：2009.1

  In this paper, we report the structural design, synthesis, trypanocidal activity and docking studies of novel quinoxaline-N-acylhydrazone (NAH) derivatives, planned as cruzain inhibitors candidates, a cysteine protease essential for the survival of Trypanosoma cruzi within the host cell. The salicylaldehyde N-acylhydrazones 7a and 8a presented IC(50) values of the same magnitude order than the standard drug nifurtimox (Nfx), when tested in vitro against epimastigote forms of Trypanosoma cruzi (Tulahuen 2 strain) and were non-toxic at the highest assayed doses rendering selectivity indexes (IC(50) (macrophages)/IC(50) (Trypanosoma cruzi)) of > 25 for 7a and > 20 for 8a, with IC(50) values in macrophages > 400 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。