ethyl 2-phenylbenzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: AMMXNIIXYXFWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylbenzofuran-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenylbenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018064119A8
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-溴苯乙酸乙酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的闭环反应合成苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过CuI催化的2-卤代芳族酮的闭环反应，可以高效合成各种苯并[ b ]呋喃。该方法可耐受各种官能团，可提供72-99％的产率的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo050788+

文献信息

• Construction of 2-Substituted-3-Functionalized Benzofurans via Intramolecular Heck Coupling: Application to Enantioselective Total Synthesis of Daphnodorin B
  作者：Hu Yuan、Kai-Jian Bi、Bo Li、Rong-Cai Yue、Ji Ye、Yun-Heng Shen、Lei Shan、Hui-Zi Jin、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/ol4021095

  日期：2013.9.20

  A novel approach was developed for the synthesis of 2-substituted-3-functionalized benzofurans, using an intramolecular Heck reaction which was further applied in the first enantioselective total synthesis of Daphnodorin B.

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。
• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Wenbo Huang、Jing Xu、Changhui Liu、Zhiyan Chen、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00270

  日期：2019.3.1

  3-Disubstituted benzofurans were synthesized from acrolein dimer and 1,3-dicarbonyl compounds by using N-bromosuccinimide as an oxidizing agent. The method was used to synthesize two commercial drug molecules, benzbromarone and amiodarone. The proposed mechanism of the reaction involves a N-bromosuccinimide (NBS)-assisted autotandem catalysis with Lewis acid catalyst. To proof the proposed mechanism

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。
• <i>De novo</i> synthesis of benzofurans <i>via</i> trifluoroacetic acid catalyzed cyclization/oxidative aromatization cascade reaction of 2-hydroxy-1,4-diones
  作者：Qiang Sha、Haixuan Liu

  DOI：10.1039/c9ob01422e

  日期：——

  for the de novo synthesis of benzofurans from 2-hydroxy-1,4-diones is described. Using trifluoroacetic acid (TFA) as the catalyst and N-bromobutanimide (NBS) as the oxidant, 2-hydroxy-1,4-diones underwent a cyclization/oxidative aromatization cascade reaction to afford a variety of benzofuran derivatives in moderate to good yields. This is a practically useful method for the synthesis of benzofuran derivatives

  描述了一种从2-羟基-1,4-二酮从头合成苯并呋喃的简便，一锅法。使用三氟乙酸（TFA）作为催化剂，使用N-溴丁酰胺（NBS）作为氧化剂，对2-羟基-1,4-二酮进行环化/氧化芳构化级联反应，以中等至良好的产率提供各种苯并呋喃衍生物。这是从2-羟基-1,4-二酮开始合成苯并呋喃衍生物的一种实际有用的方法，它也是Paal-Knorr呋喃合成的补充。进行了初步的机理研究以支持所提出的机理，在该机理期间揭示了新型的1,6-缀合物加成反应。