rac-N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)valine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)valine amide
• 英文别名: 3-Methyl-2-(1-phenylbut-3-enylamino)butanamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AMMYIEPQJAQTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)valine amide 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched amine-functionalized compounds

  摘要：

  在制备富含对映体的胺功能化化合物时，从具有化学式（2）的对映异构化合物中去除手性辅助基的残留片段的过程，所述对映异构化合物经历非还原性去除手性辅助基的残留片段，被去除的碳原子具有不在去除方法中降低的+3的氧化态。手性辅助基最好选择自蛋白原氨基酸的酰胺或酯的组或自苯基甘氨酸酰胺、苯基甘氨酸酯、p-OH-苯基甘氨酸酰胺、p-OH-苯基甘氨酸酯、α-甲基苯基甘氨酸酰胺和α-甲基苯基甘氨酸酯的组。

  公开号：

  US20040006225A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-DL-valine amide 、 bromozinc(1+),prop-1-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到rac-N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)valine amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched amine-functionalized compounds

  摘要：

  在制备富含对映体的胺功能化化合物时，从具有化学式（2）的对映异构化合物中去除手性辅助基的残留片段的过程，所述对映异构化合物经历非还原性去除手性辅助基的残留片段，被去除的碳原子具有不在去除方法中降低的+3的氧化态。手性辅助基最好选择自蛋白原氨基酸的酰胺或酯的组或自苯基甘氨酸酰胺、苯基甘氨酸酯、p-OH-苯基甘氨酸酰胺、p-OH-苯基甘氨酸酯、α-甲基苯基甘氨酸酰胺和α-甲基苯基甘氨酸酯的组。

  公开号：

  US20040006225A1

文献信息

• PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINE-FUNCTIONALIZED COMPOUNDS
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP1283824A1

  公开（公告）日：2003-02-19
• [EN] PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINE-FUNCTIONALIZED COMPOUNDS<br/>[FR] PREPARATION DE COMPOSES A FONCTION AMINE ENANTIOMERIQUEMENT ENRICHIS
  申请人：DSM NV

  公开号：WO2001090048A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Process for removing a residual fragment of a chiral auxiliary from a diastereomeric compound with formula (2) in the preparation of an enantiomerically enriched, amine-functionalized compound, with the diastereomeric compound being subjected to a non-reductive removal of the residual fragment of the chiral auxiliary, the carbon atom that is removed having an oxidation state of +3 which is not lowered during the method of removal. The chiral auxiliary is preferably chosen from the group of amides or esters of proteogenous amino acids or from the group of phenylglycine amide, an ester of phenylglycine, p-OH-phenylglycine amide, an ester of p-OH-phenylglycine, α-methylphenylglycine amide and an ester of α-methylphenylglycine.