5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 21756-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 5-methyl-3-phenyl-2-pyrrolecarboxylate；ethyl 5-methyl-3-phenylpyrrole-2-carboxylate；5-methyl-3-phenyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Methyl-3-phenyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；3-Phenyl-5-methylpyrrol-2-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 21756-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HXWVIDSYIVYAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135 °C
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 methyl 3-(1-benzyl-4-dodecanoyl-5-methyl-3-phenylpyrrol-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酸衍生物作为微粒体前列腺素E 2合酶-1的有害抑制剂

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）是一种在炎症反应期间被诱导的酶。因此，该酶的抑制剂被认为是潜在的抗炎药。我们确定了3-（4-十二烷酰基-1,3,5-三甲基吡咯-2-基）丙酸（12）作为mPGES-1的亚微摩尔抑制剂。出乎意料的是，围绕该前导物的结构变化仅导致酶抑制效能的相对较小的变化。据报道，这种平坦的结构-活性关系通常是所谓的令人讨厌的抑制剂，它们不是通过直接与酶结合而发挥作用，而是通过在微摩尔浓度（有时甚至是亚微摩尔浓度）形成胶体状聚集体，从而以某种方式隔离并抑制了酶的靶标。没有专一性。由于基于聚集体的抑制作用对非离子型清洁剂（例如Triton X-100）高度敏感，因此，我们也研究了一些在这种清洁剂存在下能抑制人重组mPGES-1的化合物。吡咯衍生物12，67和81当添加0.1％的去污剂时，在Triton X-100不存在的情况下，IC 50值在0.1和1μM范围内时，其

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DECARBOXYLATION AND FORMYLATION OF CERTAIN PYRROLE DERIVATIVES^*1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01367a013

文献信息

• 一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：深圳市祥根生物医药有限公司

  公开号：CN113429396A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种五元杂芳环衍生物及其制备方法和用途，该类化合物对DHODH具有明显的抑制、阻断作用，可作为DHODH专一性抑制剂，可用以制备治疗真菌感染导致的疾病的药物，还可用于制备农业杀真菌剂，具有广阔的应用前景。
• [EN] PYRROLE ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES À BASE DE PYRROLE
  申请人：F2G LTD

  公开号：WO2009130481A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically and agriculturally acceptable salts thereof; wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, A1, L1 and n are as defined herein. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in prevention or treatment of a fungal disease. Compounds of formula (I), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  该发明提供了式(I)的化合物，以及其在药学和农业上可接受的盐；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、A1、L1和n如本文所定义。这些化合物及其药学上可接受的盐在预防或治疗真菌病方面是有用的。式(I)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• [EN] INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2018215799A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that function as inhibitors of bacterial metallo-beta-lactamases. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of a bacterial infection. (Formula (I))

  本发明涉及式（I）的化合物，其作为细菌金属β-内酰胺酶的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗细菌感染中的应用。
• A new and practical synthesis of pyrroles
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Isabelle Thévenot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02001-2

  日期：1995.12

  Heating γ-nitroketoncs bearing an electron-withdrawing group such as an ester geminal to the nitro group with formamidinesulfinic acid and triethylamine in isopropanol produces pyrroles in good yield.

  在异丙醇中加热带有吸电子基团（例如与该硝基成双的酯的酯）的γ-硝基酮与甲am亚磺酸和三乙胺在异丙醇中加热，可以得到高产率的吡咯。
• Synthesis and Endothelin Receptors Binding Affinity of New 1,3,5- Substituted Pyrrole-2-Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Loredana Salerno、Maria Modica、Giuseppe Romeo、Valeria Pittala、Alfredo Cagnotto、Maria Siracusa

  DOI：10.2174/1573406410666140917160653

  日期：2015.1.30

  paper we describe the synthesis and structure- activity relationships of a new series of 1,3,5-substituted pyrrole-2-carboxylic acid derivatives 27-40 possessing the structural features for ET receptors binding. New synthesized compounds were tested on ETA and ETB receptors stably expressed in CHO cells and some of them showed interesting affinity and selectivity towards ETA receptors.

  研究人员对内皮素受体ETA和ETB配体的兴趣是由于其广泛的治疗潜力。特别地，受体拮抗剂可用于许多疾病，例如肺动脉高压，急性心肌梗塞，充血性心力衰竭，肾衰竭和动脉粥样硬化。在我们旨在开发新的内皮素受体配体的研究计划的背景下，本文描述了一系列新的1,3,5-取代的吡咯-2-羧酸衍生物27- 40具有ET受体结合的结构特征。测试了新合成的化合物对在CHO细胞中稳定表达的ETA和ETB受体的影响，其中一些对ETA受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。