(2E,4E)-methyl5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate | 23875-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-methyl5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: Methyl-4-furfurylidencrotonat；methyl (2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 23875-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZFFDTLBWKHZCIF-WVORFHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  体操伴生素A和B的轻松全合成

  摘要：

  使用廉价的原料，糠醛和巴豆糠醛及反丁烯酸巴豆酸酯，利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和维蒂希反应，可以轻松地从微生物白藜芦醇中轻松分离出微生物天然产物裸藻伴生素A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.110
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 methyl 4-(diethylphosphono)crotonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(2E,4E)-methyl5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  体操伴生素A和B的轻松全合成

  摘要：

  使用廉价的原料，糠醛和巴豆糠醛及反丁烯酸巴豆酸酯，利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和维蒂希反应，可以轻松地从微生物白藜芦醇中轻松分离出微生物天然产物裸藻伴生素A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.110

文献信息

• GRABBE P.; DEPRES J.-P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 10, 2081-2083
  作者：GRABBE P.、 DEPRES J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Facile total synthesis of gymnoconjugatin A and B
  作者：Ramakrishna Samala、Balaram Patro、Manas K. Basu、N.S. Kameswara Rao、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.110

  日期：2013.7

  A facile total synthesis of the microbial natural products gymnoconjugatin A and B, isolated from soil microbe of Gymnoascus reessii has been accomplished using inexpensive raw materials, furfural and trans-methyl crotonate using Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) and Wittig reactions.

  使用廉价的原料，糠醛和巴豆糠醛及反丁烯酸巴豆酸酯，利用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）和维蒂希反应，可以轻松地从微生物白藜芦醇中轻松分离出微生物天然产物裸藻伴生素A和B。